К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
- Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
- Обработке этилового спирта кетеном .
- По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
Физические свойства
Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).
Применение
Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.
Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .
Лабораторное применение
Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.
Используется для получения ацетоуксусного эфира :
Очистка и сушка
Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.
Безопасность
Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).
Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.
Напишите отзыв о статье "Этилацетат"
Примечания
Отрывок, характеризующий Этилацетат
– Наверное? – сказала она.Лицо княгини изменилось. Она вздохнула.
– Да, наверное, – сказала она. – Ах! Это очень страшно…
Губка Лизы опустилась. Она приблизила свое лицо к лицу золовки и опять неожиданно заплакала.
– Ей надо отдохнуть, – сказал князь Андрей, морщась. – Не правда ли, Лиза? Сведи ее к себе, а я пойду к батюшке. Что он, всё то же?
– То же, то же самое; не знаю, как на твои глаза, – отвечала радостно княжна.
– И те же часы, и по аллеям прогулки? Станок? – спрашивал князь Андрей с чуть заметною улыбкой, показывавшею, что несмотря на всю свою любовь и уважение к отцу, он понимал его слабости.
– Те же часы и станок, еще математика и мои уроки геометрии, – радостно отвечала княжна Марья, как будто ее уроки из геометрии были одним из самых радостных впечатлений ее жизни.
Когда прошли те двадцать минут, которые нужны были для срока вставанья старого князя, Тихон пришел звать молодого князя к отцу. Старик сделал исключение в своем образе жизни в честь приезда сына: он велел впустить его в свою половину во время одевания перед обедом. Князь ходил по старинному, в кафтане и пудре. И в то время как князь Андрей (не с тем брюзгливым выражением лица и манерами, которые он напускал на себя в гостиных, а с тем оживленным лицом, которое у него было, когда он разговаривал с Пьером) входил к отцу, старик сидел в уборной на широком, сафьяном обитом, кресле, в пудроманте, предоставляя свою голову рукам Тихона.
– А! Воин! Бонапарта завоевать хочешь? – сказал старик и тряхнул напудренною головой, сколько позволяла это заплетаемая коса, находившаяся в руках Тихона. – Примись хоть ты за него хорошенько, а то он эдак скоро и нас своими подданными запишет. – Здорово! – И он выставил свою щеку.
Старик находился в хорошем расположении духа после дообеденного сна. (Он говорил, что после обеда серебряный сон, а до обеда золотой.) Он радостно из под своих густых нависших бровей косился на сына. Князь Андрей подошел и поцеловал отца в указанное им место. Он не отвечал на любимую тему разговора отца – подтруниванье над теперешними военными людьми, а особенно над Бонапартом.
– Да, приехал к вам, батюшка, и с беременною женой, – сказал князь Андрей, следя оживленными и почтительными глазами за движением каждой черты отцовского лица. – Как здоровье ваше?
– Нездоровы, брат, бывают только дураки да развратники, а ты меня знаешь: с утра до вечера занят, воздержен, ну и здоров.
– Слава Богу, – сказал сын, улыбаясь.
– Бог тут не при чем. Ну, рассказывай, – продолжал он, возвращаясь к своему любимому коньку, – как вас немцы с Бонапартом сражаться по вашей новой науке, стратегией называемой, научили.
Князь Андрей улыбнулся.
– Дайте опомниться, батюшка, – сказал он с улыбкою, показывавшею, что слабости отца не мешают ему уважать и любить его. – Ведь я еще и не разместился.
– Врешь, врешь, – закричал старик, встряхивая косичкою, чтобы попробовать, крепко ли она была заплетена, и хватая сына за руку. – Дом для твоей жены готов. Княжна Марья сведет ее и покажет и с три короба наболтает. Это их бабье дело. Я ей рад. Сиди, рассказывай. Михельсона армию я понимаю, Толстого тоже… высадка единовременная… Южная армия что будет делать? Пруссия, нейтралитет… это я знаю. Австрия что? – говорил он, встав с кресла и ходя по комнате с бегавшим и подававшим части одежды Тихоном. – Швеция что? Как Померанию перейдут?
Князь Андрей, видя настоятельность требования отца, сначала неохотно, но потом все более и более оживляясь и невольно, посреди рассказа, по привычке, перейдя с русского на французский язык, начал излагать операционный план предполагаемой кампании. Он рассказал, как девяностотысячная армия должна была угрожать Пруссии, чтобы вывести ее из нейтралитета и втянуть в войну, как часть этих войск должна была в Штральзунде соединиться с шведскими войсками, как двести двадцать тысяч австрийцев, в соединении со ста тысячами русских, должны были действовать в Италии и на Рейне, и как пятьдесят тысяч русских и пятьдесят тысяч англичан высадятся в Неаполе, и как в итоге пятисоттысячная армия должна была с разных сторон сделать нападение на французов. Старый князь не выказал ни малейшего интереса при рассказе, как будто не слушал, и, продолжая на ходу одеваться, три раза неожиданно перервал его. Один раз он остановил его и закричал:
– Белый! белый!
Это значило, что Тихон подавал ему не тот жилет, который он хотел. Другой раз он остановился, спросил:
– И скоро она родит? – и, с упреком покачав головой, сказал: – Нехорошо! Продолжай, продолжай.
В третий раз, когда князь Андрей оканчивал описание, старик запел фальшивым и старческим голосом: «Malbroug s"en va t en guerre. Dieu sait guand reviendra». [Мальбрук в поход собрался. Бог знает вернется когда.]
Сын только улыбнулся.
– Я не говорю, чтоб это был план, который я одобряю, – сказал сын, – я вам только рассказал, что есть. Наполеон уже составил свой план не хуже этого. Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров
ЭТИЛАЦЕТАТ
(этиловый эфир уксусной
кислоты) CH 3 COOC 2 H 5 ; молекулярная масса 88,11; бесцв.
жидкость с приятным запахом; температура плавления -84 °С, температура кипения 77,1 °С;
0,9001;
1,3724; t крит 250,4 o С, Р крит 3,78
МПа;
0,455 мПа x с (20 °С);
6,03 x 10 -30 Кл x м;
34,75 Дж/моль,
10,481 Дж/моль;
-2254,98 кДж/моль,
-463,8 кДж/моль;
6,053; смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, СНCl 3 ;
растворимость (% по массе): в воде 12, воды в ЭТИЛАЦЕТАТ 9,7. ЭТИЛАЦЕТАТ образует двойные азеотропные
смеси с водой (температура кипения 70,4 °С, содержание воды 8,2% по массе), этанолом
(71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl 4
(74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь ЭТИЛАЦЕТАТ:
вода:этанол (температура кипения 70,3 °С, содержание соответственно 83,2, 7,8 и 9% по массе).
ЭТИЛАЦЕТАТ обладает всеми свойствами
эфиров сложных.
В промышлености ЭТИЛАЦЕТАТ получают: 1) по Тищенко
реакции из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств
алкоголята Аl; конверсия ацетальдегида 98%, селективность 97-98%; 2) этерификацией
СН 3 СООН этанолом при 110-115 °С в присутствии H 2 SO 4 ,
соотношение кислоты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взаимодействие
СН 3 СООН с этиленом при температуре 150 °С и давлении 7,7 МПа в присутствии
H 2 SO 4 при соотношении СН 3 СООН: этилен
1:3,89.
Лабораторная способы получения: взаимодействие С 2 H 5 ОН
с СН 3 СОCl, кетеном либо (СН 3 СО) 2 О, или
реакцией СО с СН 3 ОН и этиленом.
ЭТИЛАЦЕТАТ- растворитель нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы,
смоляных масляных лаков, жиров, восков, в смеси со спиртом -растворитель в
производстве искусств. кожи. Применяется как экстрагент органическое соединение из водных
растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ, компонент фруктовых
эссенций.
Пары ЭТИЛАЦЕТАТ раздражают слизистые оболочки
глаз и дыхат. путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы.
ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м 3 .
Температура вспышки 2 °С, температура воспламенения ниже О °С, т.
самовоспл. 400 °С, КПВ паров в воздухе 2,1-16,8% (по объему), температурные
пределы воспламенения 1-31 °С.
Мировой объем производства ЭТИЛАЦЕТАТ 0,45-0,5 млн.
т в год (1986), в т.ч. в Японии 0,11, Германии 0,08, США 0,08.
Литература: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., Л., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 382-83.
3. П. Присяжнюк.
Химическая энциклопедия. Том 5 >>
представляет собой бесцветную летучую жидкость с приятным фруктовым запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, толуоле и ряде других органических растворителях. В воде растворяется хуже (до 12% по массе), хорошо горит. Обладает всеми свойствами сложных эфиров, является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски.Плотность - 0,902 г/см³. Температура плавления -83° C, температура кипения 77° C.
Этилацетат получают промышленным способом методом перегонки смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот, а также методом обработки этилового спирта кетеном, или по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5° C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия.
Химическая формула: C 4 H 8 O 2 .
Применение этилацетата.
Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
Как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель пленок и чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
Как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, гидрокортизон, рифампицин и т.д.);
Как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
Как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
В производстве кино- и фотопленки, целлофана, различных резино-технических изделий;
В смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
Как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе;
Как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
Как компонент (пищевая добавка E1504) фруктовой эссенции, которую добавляют в прохладительные напитки, ликеры и кондитерские изделия.
| Наименование показателя | Норма для марки и сорта | ||
| Марка А | Марка Б | ||
| Высший сорт | Первый сорт | ||
| Внешний вид | Прозрачная жидкость без механических примесей | ||
| Цветность по платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более | 5 | 10 | 10 |
| Плотность при 20° С, г/см³ | 0,898-0,900 | 0,897-0,900 | 0,890-0,900 |
| Массовая доля этилацетата, % | не менее 99,0 | не менее 98,0 | 91,0±1 |
| Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более | 0,004 | 0,008 | 0,010 |
| Массовая доля нелетучего остатка, %, не более | 0,001 | 0,003 | 0,007 |
| Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа (760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, ° С |
75-78 |
74-79 |
70-80 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,1 | 0,2 | 1,0 |
| Массовая доля альдегидов в пересчете на уксусный альдегид, %, не более | 0,05 | не нормируется | - |
| Относительная летучесть (по этиловому эфиру) | 2-3 | 2-3 | 2-3 |
Требования безопасности.
Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м⊃3.
Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.
Упаковка, транспортировка и хранение.
Этилацетат технический наливают в стальные оцинкованные бочки, алюминиевые бочки, железнодорожные, автомобильные цистерны.
Транспортировку осуществляют в бочках железнодорожным или автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах, железнодорожных цистернах, автоцистернах с соблюдением правил перевозок опасных грузов, действующих на транспорте данного вида.
Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ.
Гарантийный срок хранения - шесть месяцев со дня изготовления.
ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки химической продукции со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.
– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров. Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое. Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.
Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .
Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.
Применение этилацетата
Главная роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха. С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы. Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков. В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.
Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.
Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.
В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.
Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.
Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.
При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .
Этилацетат в промышленности
Этилацетат , или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:
– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;
– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;
– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;
– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;
– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;
– в производстве взрывчатки – желатинизатор;
– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.
Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.
Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.
СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11
Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.
Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.
Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.
Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.
Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).
Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.
Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).
Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .
Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья
(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.
Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .
Определение в организме - см. Этиловый спирт.
Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.
