Глицерин или согласно международной номенклатуре пропантриол -1,2,3 - сложное вещество, которое относится к многоатомным спиртам, а точнее является трехатомным спиртом, т.к. имеет 3 гидроксильные группы - ОН. Химические свойства глицерина схожи с таковыми у однако выражены сильнее из-за того, что гидроксильных групп больше и они оказывают влияние друг на друга.
Глицерин, как и спирты с одной гидроксильной группой, хорошо растворяется в воде. Это, можно сказать, тоже качественная реакция на глицерин, так как он растворяется в воде в практически любом соотношении. Это свойство используют при производстве антифризов - жидкостей, которые не замерзают и охлаждают моторы машин и самолетов.
Также глицерин взаимодействует с перманганатом калия. Это качественная реакция на глицерин, которую еще называют вулканом Шееле. Для ее проведения необходимо к порошку перманганата калия, который насыпан в виде горки с углублением в фарфоровой чаше, добавить 1-2 капли безводного глицерина. Через минуту смесь самопроизвольно воспламеняется В процессе реакции выделяется большое количество тепла, а также разлетаются горячие частички продуктов реакции и водяного пара. Данная реакция является окислительно-восстановительной.
Глицерин обладает гигроскопичностью, т.е. способен удерживать влагу. Именно на этом свойстве основана следующая качественная реакция на глицерин. Она проводится в вытяжном шкафу. Для ее проведения в чистую, сухую пробирку насыпать примерно 1 см3 кристаллического гидросульфата калия (KHSO4). Добавляем 1-2 капли глицерина, нагревая затем до появления резкого запаха. Гидросульфат калия действует здесь как водопоглащающее вещество, которое начинает себя проявлять при нагревании. Глицерин, теряя воду, преобразуется в непредельное соединение - акролеин, которое имеет резкий неприятный запах. С3Н5(ОН)3 — H2C=CH-CHO + 2 H2O.
Реакция глицерина с гидроксидом меди является качественной и служит для определения не только глицерина, но и других Для того чтобы провести ее, изначально необходимо приготовить свежий раствор гидроксида меди (ІІ). Для этого к добавляем и получаем гидроксид меди (ІІ), который образует осадок голубого цвета. В эту пробирку с осадком добавляем несколько капель глицерина и замечаем, что осадок исчез, а раствор преобрел синюю окраску.
Образовавшейся комплекс называется алкоголят или глицерат меди. Качественная реакция на глицерин с гидроксидом меди (ІІ) применяется, если глицерин находится в чистом виде или в водном раствре. Для проведения таких реакций, в которых глицерин находится с примесями, необходимо проводить предварительную очистку его от них.
Качественные реакции на глицерин помогают обнаружить его в любой среде. Это активно используется для определения глицерина в продуктах питания, косметике, парфюмерии, медицинских препаратах и антифризах.
Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом
Гликоли (диолы)
- Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды(60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.
- Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.
Триолы
- Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
- Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.
Номенклатура
В названиях многоатомных спиртов (полиолов ) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:
Получение многоатомных спиртов
I . Получение двухатомных спиртов
В промышленности
1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):
2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей :
3. Из синтез-газа :
2CO + 3H 2 250°,200 МПа ,kat →CH 2 (OH)-CH 2 (OH)
В лаборатории
1. Окисление алкенов :
II . Получение трёхатомных спиртов (глицерина)
В промышленности
Омыление жиров (триглицеридов):
Химические свойства многоатомных спиртов
Кислотные свойства
1. С активными металлами:
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa (гликолят натрия)
2. С гидроксидом меди( II ) – качественная реакция!
Упрощённая схема
Основные свойства
1. С галогенводородными кислотами
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+ ↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O
2. С азотной кислотой
Т ринитроглицерин - основа динамита
Применение
- Этиленгликоль производства лавсана , пластмасс , и для приготовления антифризов - водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
- Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике , пищевой промышленности , фармакологии , производстве взрывчатых веществ . Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством , так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
