Карбоновые кислоты презентация по химии. Карбоновые кислоты - презентация презентация к уроку по химии (10 класс) на тему. Взаимодействие со щелочами

• Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, соединённых с углеводородным радикалом.

• Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - и, непосредственно связанные друг с другом:

• карбонил >С=О

• гидроксил OH

Строение молекулы ПООК Модели молекул

• Уксусная кислота

• Муравьиная кислота

• Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
• тривиальные названия, связанные главным образом с
• источником их получения.

• Карбоновые кислоты в природе

• Изомерия карбоновых кислот

Изомерия карбоновых кислот

• Межклассовая изомерия со сложными эфирами:
• CH3-CH2-CH2-COOH – пропановая кислота
• CH3-CH2-COOCH3 – метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)

• ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

1. Окисление непредельных углеводородов подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия:

• 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

2. Окисление спиртов подкисленным раствором перманганата или дихромата калия:

• 3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.

3. Окисление альдегидов мягкими окислителями:

• R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
• R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.

4. При окислении аренов перманганатом или дихроматом калия образуется бензойная кислота:

• 5С6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.

Специфические способы получения уксусной кислоты:

• Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:
• CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
• Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности):
• 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Специфические способы получения муравьиной кислоты:

• Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):
• NaOH + CO = HCOONa HCOOH.

Физические свойства

• С1- С3 жидкости с характерным резким запахом
• С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
• С С10 твердые нерастворимые вещества
• Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
• С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

• Межмолекулярная водородная связь

• Физические свойства

• Tкип, С

• С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18

Химические свойства ПОКК

• 1. Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе диссоциируют:
• R–COOH R–COO- + H+
• 2. Взаимодействие с металлами:
• 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
• 3. Взаимодействие с основными оксидами: 2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
• 4. Взаимодействие с основаниями:
• H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:

• 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:
• 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
• 6. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
• CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
• 7. Взаимодействие с галогенами:
• CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
• 8. Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала»
• HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O

9. Декарбоксилирование - удаление карбоксильной группы.

• При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:
• RCOONaтв + NaOHтв = RH + Na2CO3.

• Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:
• (СН3СОО)2Са = СН3-СО-СН3 + СаСО3.

• Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.
• Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.

12. Получение хлорангидридов:

• 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
• R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
• R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2 + HCl

13. Получение ангидридов КК: Применение ПОКК

• Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
• Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
• Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов.
• Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
• Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислоты C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Карбоновые кислоты производные
углеводородов, содержащие
функциональную группу-COOH
карбоксильную группу
R–COOH
Углеводородный
радикал
Карбоксильная
группа

Гомологический ряд и номенклатура

Н-
СН3-СН2-
метановая
(муравьиная) кислота
Пропановая
(пропионовая) кислота
СН3-
СН3-СН2-СН2-
этановая (уксусная)
кислота
Бутановая (масляная)
кислота

Названия карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от числа
карбоксильных групп:
Одноосновные
содержат одну группу -COOH
Двухосновные
содержат две группы –
COOH
CH3-COOH
HOOC-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH2-COOH
этановая к-та
бутановая к-та
щавелевая к-та
янтарная к-та

В зависимости от строения радикала:

Предельные –
(производные
алканов)
CH3-CH2-COOH
(пропановая к-та)
Непредельные
– (производные
алкенов и других
ненасыщенных
углеводородов)
CH2=CH-COOHпропеновая
кислота
Ароматические –
(производные
бензола,
содержащие одну
или несколько
карбоксильных
групп)
- бензойная
кислота

Дайте классификацию следующим кислотам:
COOH
O
O
||
HO – C – (CH2)2 – C – OH
бензойная
янтарная
O
CH3 – C – OH
уксусная
O
CH2 = CH – C – OH
акриловая
COOH
O
O
||
HO – C – CH = CH – C – OH
HOOC
терефталевая
C17H35COOH
стеариновая
C17H33COOH
олеиновая
малеиновая

Муравьиная кислота

Молочная кислота

Щавелевая кислота –
для производства пищевых добавок,
в косметологии - как отбеливающий
компонент в кремах.
для уменьшения жесткости воды и для ее очистки
от примесей, (в составе самых разных порошков
для чистки труб, моющих средств, а также
«Антинакипина»).
как инсектицид, особенно она востребована у
пчеловодов,
для дубления кож, а также при окраске
натуральных шелковых и шерстяных тканей,

Щавелевая кислота –
Соли щавелевой кислоты называются
оксалатами.
нерастворимые оксалаты кальция- проблемы с
отложением солей в суставах или с камнями в
почках, при лечении врачи рекомендуют снизить
употребление продуктов, в которых много
щавелевой кислоты.

Яблочная кислота

Лимонная кислота

Е330 до Е333 – это лимонная кислота и ее
соли, которые на химическом языке
называются цитратами.
консервант и антиоксидант, регулятор
кислотности

Для приготовления консервированной крови в качестве стабилизатора, с помощью которого можно предотвратить свертывание образцов

Для приготовления
консервированной крови в
качестве стабилизатора, с помощью
которого можно предотвратить
свертывание образцов крови.
Кроме того, может использоваться при
отравлении тяжелыми металлами как
детоксикант.
бомбочки для
ванны:
Соотношение
соды и лимонной
кислоты 2:1

САЛИЦИЛОВАЯ
КИСЛОТА
Антисептическое средство
Ацетилсалициловая
кислота
таблетки
ацетилсалициловой
кислоты (аспирина)
применяют для
консервирования
Ацетилсалициловая кислота

Номенклатура

В систематической номенклатуре кислот действуют
следующие правила:
1. Главная цепь должна начинаться и нумероваться с
карбоксильной группы.
2. В префиксе указываются положение и названия
заместителей.
3. После корня указывающего число атомов в цепи
идет суффикс, показывающий наличие или отсутствие
двойных, тройных связей, их положение.
4. После этого добавляется «– овая кислота». Если
карбоксильных групп несколько, то перед – овая
ставится числительное (ди –, три –…).

4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH – COOH
OH
5
4
3
2
1
H2C = C – C = CH – COOH
2
3,4-диметилпентадиен-2,4овая кислота
CH3 CH3
CH3 CH3
|
HOOC – C = C – COOH
1
2 – гидроксибутановая кислота
3
4
2,3-диметилбутен-2-диовая
кислота

Изомерия

1)углеродного скелета
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
бутановая кислота
CH3 – CH – COOH
CH3
2-метилпропановая кислота
2)межклассовая (сложные эфиры)
H–C=O
CH3 – C = O
|
O – C3H7
O – C2H5
пропиловый эфир
муравьиной кислоты
(пропилформиат)
этиловый эфир
уксусной кислоты (этилэтанат)

Строение

Поляризация
молекул
Возможность
образования
водородных связей
Высокие
температуры
кипения

Растворимость в воде
С увеличением молекулярной массы
растворимость кислот в воде уменьшается из-за
гидрофобности углеводородного радикала

Физические свойства

1.
2.
3.
С1-С3- легкоподвижные бесцветные
жидкости, неограниченно
смешиваются с водой, с характерным
острым запахом.
С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, растворимость
падает с ростом С.
>С9 –твердые вещества, не
растворимы в воде.
https://www.youtube.com/watch?v=kyMOEvJigWg

Химические свойства

I.Карбоновые кислоты обладают
свойствами, характерными для минеральных
кислот.
1.Из-за смещения электронной плотности от
гидроксильной группы O–H к сильно
поляризованной карбонильной группе C=O
молекулы карбоновых кислот способны к
электролитической диссоциации:
R–COOH → R–COO- + H+
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты.

Сила карбоновых кислот

С увеличением числа атомов углерода
сила кислот убывает (из-за снижения
полярности связи O-H). Так, в ряду
HCOOH CH3COOH C2H5COOH
сила кислот снижается

введение атомов галогена в

возрастанию силы кислоты.
CH3COOH
уксусная кислота

Химические свойства

2) Взаимодействуют с активными
металлами
Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2
ацетат магния
3) Взаимодействуют с основными
оксидами
CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O
Ацетат кальция

Химические свойства

4) Взаимодействуют с основаниями
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
3CH3COOH + Fe(OH)3 → (CH3COO)3Fe + 3H2O

Химические свойства

5) Взаимодействуют с солями слабых
кислот
2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2+H2O

6. Реагируют с аммиаком (как основанием)
СH3COOH + NH3 → СH3COONH4
ацетат аммония
Карбоновые кислоты слабее многих
сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и
т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:
СH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + Na2SO4
конц.
tº

Специфические свойства

7) Взаимодействуют со спиртами –
реакция этерификации
H2SO4(к). t

Реакция этерификации -

Реакция этерификации это реакция между
органической кислотой и
спиртом, в результате
которой образуется сложный
эфир и вода

Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые
кислоты превращаются в
соответствующие хлорангидриды:
8) Реакции галогенирования
O
CH3-C
+ PCI5
OH
CH3-C
O
+POCI3 + HCI
CI
ацетхлорид
Хлорангидрид уксусной кислоты

9. Галогенирование. У карбоновых кислот
под влиянием карбоксильной группы
увеличивается подвижность атомов
водорода, стоящих при атоме углерода,
соседним с карбоксильной группой. Поэтому
они могут быть легко замещены на атомы
хлора или брома:
СH3COOH+ Cl2 → СH2ClCOOH + HCl
2-хлорэтановая кислота
(хлоруксусная кислота)
α-Галогензамещённые кислоты – более
сильные кислоты, чем карбоновые.
Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее
уксусной.

введение атомов галогена в
углеводородный радикал приводит к
возрастанию силы кислоты.
CH3COOH уксусная кислота
CH2ClCOOH монохлоруксусная кислота
CHCl2COOH дихлоруксусная кислота
CCl3COOH трихлоруксусная кислота

10. Восстановление и каталитическое
гидрирование (с большим трудом).
СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+ H2O
kat,tº
этаналь
СH3CH=O + H2 → СH3CH2OH
kat,tº
этанол
11. Реакции окисления:
CH3COOH+2O2 = 2CO2 + 2H2O

Получение:

Окисление альдегидов
CH3CHO + O2 CH3COOH
(в лаб.- Ag2O; Cu(OH)2; в пром.- O2, kat)
и первичных спиртов:
t,Cu
CH3-CH2-OH + O2 CH3-CH2-COOH +H2O
Окисление углеводородов:
t,p,kat
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов:
CI
CH3-C CI +3NaOH
CH3-COOH + 3NaCI + H2O
CI
Гидролиз сложных эфиров:
O
CH3-C
+ H2O
O-C2H5
O
H+, t
CH3-C
+C2H5OH
OH

Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):

Окисление толуола:

Применение

Муравьиная кислота – в медицине, в
пчеловодстве, в органическом синтезе, при
получении растворителей и консервантов; в
качестве сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической
промышленности (производство
ацетилцеллюлозы, из которой получают
ацетатное волокно, органическое стекло,
киноплёнку; для синтеза красителей,
медикаментов и сложных эфиров).

Масляная кислота –

для получения
ароматизирующих добавок,
пластификаторов и флотореагентов.
бесцветная жидкость с запахом
прогорклого масла. Соли и эфиры
масляной кислоты называются
бутиратами

Стеариновая C17H35COOH и
пальмитиновая кислота C15H31COOH – в
качестве поверхностно-активных веществ,
смазочных материалов в металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH –
флотореагент и собиратель при обогащении
руд цветных металлов.

Проверь себя

Назовите вещества

СН3-СН2-ОН

Соотнесите формулу вещества и его название

Формула
1) СН3-СН2-ОН
2) С3Н8
3) СН3-ОН
4)
Название
а) пропан
б) метанол Дайте название карбоновым кислотамСН3-СН2-СН2-СН2-
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2CH3 – CH2 – CH2 - COOH
CH3

1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.

2. Сформулировать определение.

3. Изучить классификацию карбоновых кислот.

4. Овладеть навыками номенклатуры.

5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.

6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбо нильная группа Гидро ксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n +1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 конц.

Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС - С О ОН Н 2 С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акриловая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С 1 -С 9 - низшие, С 10 и более - высшие

Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - COOH 2) HOOC - СН 2 - СН 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 – (C Н 2) 7 – СН = СН - (СН 2) 7 - COOH 5) HOOC – СН 2 - CH – СН 2 - COOH COOH СН 3 1.Одноосновная, предельная, низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СООН 1 2 ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 - СООН 1 2 3 4 БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2

Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСОО Н Муравьиная Форми ат СН3СОО Н Уксусная Ацет ат СН3СН2СОО Н Пропионовая Пропион ат СН3СН2СН2СОО Н Масляная Бутир ат СН3СН2СН2СН2СОО Н Валериановая валерин ат СН3-(СН2)4–СОО Н Капроновая капрон ат СН3-(СН2)8 – СОО Н каприновая каприн ат СН3-(СН2)14 – СОО Н Пальмитиновая пальмит ат СН3-(СН2)16- СОО Н Стеариновая стеар ат Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая

Алгоритм названия карбоновых кислот: 1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное (-ди, - три…) Пример: 3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая кислота кислота

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ (2 – МЕТИЛ ПРОПАН ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН (2, 3 – ДИМЕТИЛ ПЕНТА- Н ОВАЯ КИСЛОТА) (2 – МЕТИЛ ПЕНТ ЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА) (2 –ЭТИЛ БУТАН ДИ ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 СН3 СН3 СН3 С 2 Н 5

: 1 . Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2- метил бутан овая кислота. Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде

Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17 º С Физические свойства уксусной кислоты:

Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +М g Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 М g Ацетат магния + Н 2 2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль

3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + С u О Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 С u Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О 2 СН3 – СООН + Cu(ОН) 2 Уксусная кислота (СН3СОО) 2 Cu Ацетат меди + Н2О

Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag 2 O t 2Ag + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота (Метановая кислота) - Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта. НСООН + N Н4ОН НСОО NH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСОО Na + CO2 + H2O

Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70 % -раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 % или 9 % -й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

Применение уксусной кислоты - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений, - стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb - для определения сахара в моче; Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома (III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди (II) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;

Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы, что - Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса

Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты- Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. СН 3 СООН СН3СООН Водный раствор ацетата меди

Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Уксусная кислота H 3 C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности

Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются: по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты, растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.

Домашнее задание § 14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам

Спасибо за внимание

«Примеры карбоновых кислот» - Химические свойства карбоновых кислот. Муравьиная кислота. Индикатор. Образуют эфиры. Изучить строение. Щавелевая кислота. Уксусная кислота. Лимонная кислота. Это органические вещества. Стеариновая кислота. Кислоты. Классификация карбоновых кислот. Валериановая кислота. Карбоновые кислоты.

«Карбоновые кислоты и их свойства» - Органические вещества. Открытие кислот. Карбоновые кислоты. Назовите вещество. Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами. Дикарбоновые кислоты. Какая из кислот сильнее. Физические свойства карбоновых кислот. R- COOH. Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке. Названия кислоты.

«Химические свойства карбоновых кислот» - Химические свойства неорганических кислот. Салициловая кислота. Муравьиная кислота. Карбоновые кислоты. Щавелевая кислота. Строение карбоксильной группы. Общие свойства карбоновых кислот. Функциональная группа. Задача. Химические свойства карбоновых кислот. Химические свойства. Название карбоновых кислот.

«Предельные одноосновные карбоновые кислоты» - Карбоновые кислоты. Физические свойства. Строение и номенклатура предельных карбоновых кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Виды изомерии. История открытия. Газообразные вещества. Назовите карбоновые кислоты. Муравьиная кислота. Атом углерода. Одноосновные карбоновые кислоты. Тривиальные названия.

«Классы карбоновых кислот» - Кислородосодержащие органические соединения. Бензойная кислота. Утверждения. Классификация карбоновых кислот по количеству функциональных групп. Классификация карбоновых кислот по характеру углеводородного радикала. Салициловая кислота. Лимонная кислота. Физические свойства карбоновых кислот. Производство органических соединений.

«Предельные карбоновые кислоты» - Воспользуйтесь формулами для осуществления цепочки превращений. Назовите карбоновые кислоты. Проверь свои знания по карбоновым кислотам. Номенклатура сложных эфиров. Строение одноосновных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот. Атом углерода. Определение. Реагируют с основными оксидами. Этан.

Всего в теме 19 презентаций

1 слайд

2 слайд

Строение Карбоновые кислоты – это вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп. Карбоксильная группа – группа атомов Состав этих кислот будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.

3 слайд

Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными. Общая формула этих кислот RCOOH. Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота: Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. щавелевая кислота

4 слайд

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота: CH3 – CH2 – C В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота: O OH - C O OH

5 слайд

Номенклатура и изомерия Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-: C – C Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия. H OH метановая (муравьиная) кислота O O OH HO этандионовая (щавелевая) кислота

6 слайд

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот Низшие кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.

7 слайд

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов – карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.

8 слайд

Химические свойства Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации): 2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних: CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH

9 слайд

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерификации: CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде: CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH O O катализатор

10 слайд

Взаимодействие с основными оксидами: 2RCOOH + СаО = (RCOO)2Ca + Н2О Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте): 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2 + 8H2O Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором: CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl P (красный) хлоруксусная кислота

11 слайд

Способы получения Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов: R – CH2 – OH R – C Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола: - CH3 - COOH Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот: CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH [O] O OH Бензойная кислота [O] H+ O