Molecula de etilenă are legături sigma. Conexiune Pi. Vedeți ce este „Pi-bond” în alte dicționare

Realizate prin suprapunerea orbitalilor s-atomici de-a lungul liniei de conectare a atomilor, legăturile pi apar atunci când orbitalii p-atomici se suprapun pe ambele părți ale liniei de conectare a atomilor. Se crede că legătura pi se realizează în legături multiple - o legătură dublă este formată dintr-o legătură sigma și o legătură pi, o legătură triplă constă dintr-o legătură sigma și două legături pi ortogonale.

Conceptul de legături sigma și pi a fost dezvoltat de Linus Pauling în anii 30 ai secolului trecut. Un electroni de valență s- și trei p- ai atomului de carbon suferă hibridizare și devin patru electroni hibridizați sp 3 echivalent, prin care se formează patru legături chimice echivalente în molecula de metan. Toate legăturile din molecula de metan sunt echidistante unele de altele, formând o configurație tetraedrică.

În cazul formării dublei legături, legăturile sigma sunt formate din orbitali sp 2 hibridizați. Numărul total de astfel de legături pe un atom de carbon este de trei și sunt situate în același plan. Unghiul dintre legături este de 120°. Legătura pi este situată perpendicular pe planul specificat (Fig. 1).

În cazul formării legăturilor triple, legăturile sigma sunt formate din orbitali sp-hibridați. Numărul total de astfel de legături pe un atom de carbon este de două și sunt la un unghi de 180° una față de cealaltă. Două legături pi ale unei legături triple sunt reciproc perpendiculare (Fig. 2).

În cazul formării unui sistem aromatic, de exemplu, benzenul C 6 H 6, fiecare dintre cei șase atomi de carbon este în starea de hibridizare sp 2 și formează trei legături sigma cu unghiuri de legătură de 120 °. Al patrulea electron p al fiecărui atom de carbon este orientat perpendicular pe planul inelului benzenic (Fig. 3.). În general, apare o singură legătură, extinzându-se la toți atomii de carbon din ciclul benzenic. Două regiuni de legături pi cu densitate mare de electroni sunt formate pe ambele părți ale planului legăturilor sigma. Cu o astfel de legătură, toți atomii de carbon din molecula de benzen devin echivalenti și, prin urmare, un astfel de sistem este mai stabil decât un sistem cu trei legături duble localizate. O legătură pi nelocalizată în molecula de benzen determină o creștere a ordinii de legătură între atomii de carbon și o scădere a distanței internucleare, adică lungimea legăturii chimice d cc în molecula de benzen este de 1,39 Å, în timp ce d C-C = 1,543 Å și d C=C = 1,353 Å.

Conceptul lui L. Pauling despre legăturile sigma și pi a devenit o parte integrantă a teoriei legăturilor de valență. Imaginile animate ale hibridizării orbitalilor atomici au fost acum dezvoltate.

Cu toate acestea, L. Pauling însuși nu a fost mulțumit de descrierea legăturilor sigma și pi. La un simpozion de teoretică Chimie organica, dedicat memoriei lui F. A. Kekule (Londra, septembrie 1958), a abandonat descrierea σ, π, a propus și fundamentat teoria unei legături chimice curbe. Noua teorie luat în considerare sens fizic legătură chimică covalentă, și anume corelația electronilor Coulomb.

Note

Vezi si

Fundația Wikimedia. 2010 .

Vedeți ce este „Pi-bond” în alte dicționare:

Comunicarea în tehnologie este transmiterea de informații (semnale) la distanță. Cuprins 1 Istoric 2 Tipuri de comunicare 3 Semnal ... Wikipedia

COMUNICARE, legătură, despre legătură, în legătură și (cu cine să fie ceva) în legătură, soții. 1. Ceea ce leagă, leagă ceva de ceva; o relație care creează ceva în comun între ceva, dependență reciprocă, condiționalitate. „... Legătura dintre știință și ... ... Dicţionar Uşakov

- (coreeană 조선민주주의인민공화국의 통신) sunt toate serviciile de comunicații care operează pe teritoriul RPDC. Datorită implementării politicii izolaționiste în RPDC, cetățenii săi nu pot folosi internetul. Cuprins 1 Comunicarea telefonică 1.1 ... Wikipedia

Și, sugestie despre comunicare, în comunicare și în comunicare; și. 1. Relație de dependență reciprocă, condiționalitate. Direct, indirect, logic, organic, cauzal s. S. fapte, fenomene, evenimente. C. între industrie şi agricultură. S. știință și ...... Dicţionar enciclopedic

Comunicarea este relația de generalitate, conexiune sau consistență. Comunicare capacitatea de a transmite informații la distanță (inclusiv: comunicații prin releu radio, comunicații celulare, comunicații prin satelit și alte tipuri). Legătura chimică a atomilor... Wikipedia

Comunicare (film, 1996) Acest termen are alte semnificații, vezi Comunicare (film). Comunicare legată... Wikipedia

Ambreiaj, biela de legătură. Coeziunea gândurilor, conceptelor, asocierea ideilor. Vezi unire .. legătură influentă ... Dicționar de sinonime și expresii rusești similare ca înțeles. sub. ed. N. Abramova, M .: Dicționare rusești, 1999. logica conexiunii, conexiuni, ... ... Dicţionar de sinonime

Exist., f., folosi. adesea Morfologie: (nu) ce? conexiuni pentru ce? conexiuni, (vezi) ce? legatura cu ce? legatura despre ce? despre comunicare; pl. ce? conexiune, (nu) ce? conexiuni, de ce? conexiuni, (vezi) ce? conexiuni, ce? conexiuni despre ce? despre relații 1. Relațiile se numesc relații ... ... Dicționarul lui Dmitriev

Comunicare, transmitere si receptie de informatii prin diverse mijloace; ramură a economiei naţionale care asigură transferul de informaţii. S. joacă un rol important în producţie activitate economică societate și guvern, înarmat ...... Marea Enciclopedie Sovietică

Constă dintr-o sigma și o legătură pi, triplă - dintr-un sigma - și două legături pi ortogonale.

Conceptul de legături sigma și pi a fost dezvoltat de Linus Pauling în anii 30 ai secolului trecut.

Conceptul lui L. Pauling despre legăturile sigma și pi a devenit o parte integrantă a teoriei legăturilor de valență. În prezent, au fost dezvoltate hibridizări imagini animate ale orbitalilor atomici.

Cu toate acestea, L. Pauling însuși nu a fost mulțumit de descrierea legăturilor sigma și pi. La un simpozion de chimie organică teoretică dedicat memoriei lui F. A. Kekule (Londra, septembrie 1958), el a abandonat descrierea σ, π, a propus și fundamentat teoria unei legături chimice curbe. Noua teorie a luat în considerare în mod clar semnificația fizică a legăturii chimice covalente.

YouTube enciclopedic

1 / 3

Legături Pi și orbitali sp2 hibridizați

Structura atomului de carbon. Sigma - și pi-bonds. Hibridizare. Partea 1

Chimie. covalent legătură chimicăîn compusi organici. Centrul de învățare online Foxford

Subtitrări

În ultimul videoclip, am vorbit despre obligațiunea sigma. Lasă-mă să desenez 2 nuclee și orbiti. Iată orbitalul hibrid sp3 al acestui atom, cea mai mare parte aici. Și aici, orbital sp3-hibrid. Aici este o mică parte, aici este o mare parte. O legătură sigma se formează acolo unde orbitalii se suprapun. Cum se poate forma un alt tip de conexiune aici? Acest lucru va necesita unele explicații. Aceasta este legătura sigma. Se formează atunci când 2 orbiti se suprapun pe axa care leagă nucleele atomilor. Un alt tip de legătură poate fi format din doi p-orbitali. Voi desena nucleele a 2 atomi și câte un orbital p fiecare. Iată nucleele. Acum voi desena orbitalii. Orbitul P este ca o gantere. O să-i apropii puțin unul de celălalt. Iată un p-orbital în formă de gantere. Acesta este unul dintre orbitalii p ai atomului. Voi desena mai mult din ea. Iată unul dintre orbitalii p. Ca aceasta. Și acest atom are și un p-orbital paralel cu cel anterior. Să zicem că este așa. Ca aceasta. Ar fi trebuit corectat. Și acești orbiti se suprapun. Asta e. 2 p-orbitali sunt paraleli unul cu celălalt. Aici orbitalii sp3 hibrizi sunt direcționați unul către celălalt. Și acestea sunt paralele. Deci orbitalii p sunt paraleli unul cu celălalt. Ele se suprapun aici, în sus și în jos. Aceasta este o legătură P. voi semna. Aceasta este o legătură 1 P. Este scris cu o singură literă greacă mică „P”. Ei bine, sau cam așa ceva: „P-conexiune”. Și această legătură - P se formează datorită suprapunerii orbitalilor p. Legăturile Sigma sunt legături simple obișnuite, iar legăturile P li se adaugă pentru a forma legături duble și triple. Pentru o mai bună înțelegere, luați în considerare molecula de etilenă. Molecula sa este dispusă astfel. 2 atomi de carbon legați printr-o dublă legătură, plus 2 hidrogeni fiecare. Pentru a înțelege mai bine formarea legăturilor, trebuie să desenăm orbiti în jurul atomilor de carbon. Deci, asta este... Mai întâi voi desena orbitalii hibrizi sp2. O să explic ce se întâmplă. În cazul metanului, 1 atom de carbon este legat de 4 atomi de hidrogen, formând astfel o structură tetraedrică tridimensională, ca aceasta. Acest atom este îndreptat spre noi. Acest atom se află în planul paginii. Acest atom se află în spatele planului paginii, iar acesta se ridică. Acesta este metanul. Atomul de carbon formează orbitali hibrizi sp3, fiecare dintre care formează o singură legătură sigma cu un atom de hidrogen. Acum să scriem configurația electronică a atomului de carbon din molecula de metan. Să începem cu 1s2. Urmează 2s2 și 2p2, dar de fapt totul este mai interesant. Vedea. Pe orbitalul 1s sunt 2 electroni, iar în loc de orbitali 2s și 2p cu 4 electroni în total, vor avea orbitali hibrid sp3: aici este unul, aici este al doilea, aici este al treilea orbital hibrid sp3 și al patrulea. Un atom de carbon izolat are un orbital 2s și 3 orbitali 2p de-a lungul axei x, de-a lungul axei y și de-a lungul axei z. În ultimul videoclip, am văzut că se amestecă pentru a forma legături în molecula de metan și electronii sunt distribuiți astfel. Există 2 atomi de carbon în molecula de etilenă, iar la sfârșit este clar că aceasta este o alchenă cu dublă legătură. În această situație, configurația electronică a carbonului arată diferit. Iată orbitalul 1s și încă este plin. Are 2 electroni. Și pentru electronii celui de-al doilea înveliș, voi lua o culoare diferită. Deci, ce este pe a doua carcasă? Nu există orbitali s și p aici, deoarece acești 4 electroni trebuie să fie neperechi pentru a forma legături. Fiecare atom de carbon formează 4 legături cu 4 electroni. 1,2,3,4. Dar acum orbitalul s hibridizează nu cu 3 orbitali p, ci cu 2 dintre ei. Aici este orbitalul 2sp2. S-orbital se amestecă cu 2 p-orbitali. 1s și 2p. Și un orbital p rămâne același. Și acest orbital p rămas este responsabil pentru formarea legăturii P. Prezența unei legături P duce la un nou fenomen. Fenomenul lipsei de rotație în jurul axei de comunicare. Acum vei înțelege. Voi desena ambii atomi de carbon într-un volum. Acum vei înțelege totul. Voi lua o altă culoare pentru asta. Aici este un atom de carbon. Iată miezul lui. O voi marca cu litera C, este carbon. Mai întâi vine orbitalul 1s, această mică sferă. Apoi există orbitali hibrizi 2sp2. Ele se află în același plan, formând un triunghi, bine sau „pacific”. O voi arăta la scară. Acest orbital indică aici. Acesta este îndreptat acolo. Au o a doua parte, mică, dar nu o voi desena, pentru că e mai ușor. Ele sunt similare cu orbitalii p, dar una dintre părți este mult mai mare decât a doua. Și ultimul este aici. Arată un pic ca o insignă Mercedes dacă desenezi un cerc aici. Acesta este atomul de carbon din stânga. Are 2 atomi de hidrogen. Aici este 1 atom. Iată-l, chiar aici. Cu un electron pe orbital de 1s. Aici este al doilea atom de hidrogen. Acest atom va fi aici. Și acum atomul de carbon potrivit. Acum o desenăm. Voi atrage atomii de carbon aproape unul de altul. Acesta este atomul de carbon. Iată orbitalul său 1s. Are aceeasi configuratie electronica. 1s orbital în jur și aceiași orbitali hibrizi. Dintre toți orbitalii celui de-al doilea înveliș, am desenat acești 3. Nu am desenat încă orbitalul P. Dar voi. Voi face mai întâi conexiunile. Prima va fi această legătură formată de orbitalul sp2-hibrid. Voi picta cu aceeași culoare. Această legătură este formată de orbitalul sp2-hibrid. Și aceasta este o legătură sigma. Orbitii se suprapun pe axa de legătură. Totul este simplu aici. Și există 2 atomi de hidrogen: o legătură aici, a doua legătură aici. Acest orbital este puțin mai mare deoarece este mai aproape. Și acest atom de hidrogen este aici. Și asta sunt și obligațiuni sigma, dacă observi. Orbitul S se suprapune cu sp2, suprapunerea se află pe axa care leagă nucleele ambilor atomi. O legătură sigma, cealaltă. Iată un alt atom de hidrogen, legat de asemenea printr-o legătură sigma. Toate legăturile din figură sunt legături sigma. Degeaba le semnez. Le voi marca cu litere mici grecești „sigma”. Și aici. Deci această legătură, această legătură, această legătură, această legătură, această legătură este o legătură sigma. Și cum rămâne cu orbitalul p rămas al acestor atomi? Ei nu zac în planul semnului Mercedes, se lipesc în sus și în jos. Voi lua o culoare nouă pentru acești orbitali. De exemplu, violet. Aici este orbitalul p. Este necesar să-l desenați mai mult, foarte mare. În general, orbitalul p nu este atât de mare, dar îl desenez așa. Și acest orbital p este situat, de exemplu, de-a lungul axei z, iar restul orbitalilor se află în planul xy. Axa Z este în sus și în jos. Părțile inferioare ar trebui să se suprapună și ele. Voi desena mai multe dintre ele. Așa și așa. Aceștia sunt orbitali p și se suprapun. Așa se formează această legătură. Aceasta este a doua componentă a dublei legături. Și aici este necesar să explicăm ceva. Este o legătură P și asta. Totul este aceeași legătură P. j A doua parte a dublei legături. Ce urmeaza? În sine, este slab, dar în combinație cu o legătură sigma, aduce atomii mai aproape decât o legătură sigma obișnuită. Prin urmare, o legătură dublă este mai scurtă decât o legătură sigma simplă. Acum începe distracția. Dacă ar exista o legătură sigma, ambele grupuri de atomi s-ar putea roti în jurul axei legăturii. Pentru rotația în jurul axei de legătură, este potrivită o singură legătură. Dar acești orbitali sunt paraleli unul cu celălalt și se suprapun, iar această legătură P nu permite rotația. Dacă unul dintre aceste grupuri de atomi se rotește, celălalt se rotește cu el. Legătura P face parte dintr-o legătură dublă, iar legăturile duble sunt rigide. Și acești 2 atomi de hidrogen nu se pot roti separat de ceilalți 2. Locația lor unul față de celălalt este constantă. Asta se întâmplă. Sper că acum înțelegeți diferența dintre legăturile sigma și p. Pentru o mai bună înțelegere, să luăm exemplul acetilenei. Este asemănător cu etilena, dar are o legătură triplă. Un atom de hidrogen pe fiecare parte. Evident, aceste legături sunt legături sigma formate din orbitali sp. Orbitalul 2s hibridizează cu unul dintre orbitalii p, orbitalii hibridi sp rezultați formează legături sigma, iată-le. Cele 2 legături rămase sunt legături P. Imaginați-vă un alt orbital p îndreptat spre noi și aici altul, a doua jumătate a lor este îndreptată departe de noi și se suprapun, iar aici un atom de hidrogen. Poate ar trebui să fac un videoclip despre asta. Sper că nu te-am încurcat prea mult.

DEFINIȚIE

Etilenă (etene)- primul reprezentant al seriei omoloage de alchene (hidrocarburi nesaturate cu o dubla legatura).

Formula structurala:

Formula brută: C2H4. Masa molara - 28 g/mol.

Etilena este un gaz incolor cu miros ușor. Densitate 1,178 kg/m 3 (mai ușor decât aerul). Combustibil. Puțin solubil în apă, dar bun în dietil eter și hidrocarburi.

Structura electronică a moleculei de etilenă

Atomii de carbon dintr-o moleculă de alchenă sunt legați printr-o legătură dublă. Acești atomi sunt în starea de hibridizare sp 2. Legătura dublă dintre ele este formată din două perechi de electroni împărtășiți, adică. este o legătură cu patru electroni. Este o combinație de legături covalente σ și legături π. Legătura σ se formează datorită suprapunerii axiale a orbitalilor hibrid sp2, iar legătura π se datorează suprapunerii laterale a orbitalilor p nehibridați ai doi atomi de carbon (Fig. 1).

Orez. 1. Structura moleculei de etilenă.

Cinci legături σ a doi atomi de carbon hibridizați sp 2 se află în același plan la un unghi de 120 o și formează scheletul σ al moleculei. Deasupra și sub acest plan, densitatea electronică a legăturii π este situată simetric, care poate fi reprezentată și ca un plan perpendicular pe scheletul σ.

Când se formează o legătură π, atomii de carbon se apropie unul de celălalt, deoarece spațiul internuclear dintr-o legătură dublă este mai saturat cu electroni decât într-o legătură σ. Se strânge nuclee atomiceși prin urmare lungimea legăturii duble (0,133 nm) este mai mică decât a legăturii simple (0,154 nm).

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

EXEMPLUL 2