Παραγωγή υδρογονανθράκων στη βιομηχανία. Περίληψη: Λήψη υδρογονανθράκων. Οι σημαντικότεροι εκπρόσωποι των υδρογονανθράκων. Υπουργείο Παιδείας R.F.

Περιορίστε τους υδρογονάνθρακες- πρόκειται για υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων υπάρχουν μόνο απλοί (μονοί) δεσμοί (-δεσμοί). Οι περιοριστικοί υδρογονάνθρακες είναι τα αλκάνια και τα κυκλοαλκάνια.

Τα άτομα άνθρακα σε κορεσμένους υδρογονάνθρακες βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3.

Αλκάνια- κορεσμένους υδρογονάνθρακες, η σύνθεση των οποίων εκφράζεται γενικός τύποςντο n H 2n+2. Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες.

Ισομερή και ομόλογα

σολ	CH 4 μεθάνιο
	CH 3 - CH 3 αιθάνιο
	CH 3 - CH 2 - CH 3 προπάνιο
	CH3-(CH2)2-CH3 βουτάνιο	2-μεθυλοπροπάνιο
	CH3-(CH2)3-CH3 πεντάνιο	2-μεθυλοβουτάνιο	2,2-διμεθυλοπροπάνιο
	CH3-(CH2)4-CH3 εξάνιο	2-μεθυλπεντάνιο	2,2-διμεθυλοβουτάνιο	2,3-διμεθυλοβουτάνιο	3-μεθυλοπεντάνιο
	και ισομερή

Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων

Σε θερμοκρασία δωματίου, C 1 - C 4 - αέρια, C 5 - C 15 - υγρά, C 16 και τα ακόλουθα - στερεά; αδιάλυτο στο νερό? πυκνότητα μικρότερη από 1 g/cm 3 ; υγρό - με μυρωδιά βενζίνης.

Με την αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο, το σημείο βρασμού αυξάνεται.

Χημικές ιδιότητεςαλκάνια

Είναι ανενεργά υπό κανονικές συνθήκες, δεν αντιδρούν με διαλύματα οξέων και αλκαλίων, δεν αποχρωματίζουν το διάλυμα KMnO 4 και το βρωμιούχο νερό.

>

Λήψη αλκανίων

>>

Κυκλοαλκάνια- κορεσμένους υδρογονάνθρακες, η σύνθεση των οποίων εκφράζεται με τον τύπο C nΗ2 n. Τα μόρια των κυκλοαλκανίων περιλαμβάνουν κλειστές αλυσίδες άνθρακα (κύκλους).

Ισομερή και ομόλογα

σολ	Κυκλοπροπάνιο C 3 H 6 ή
	Κυκλοβουτάνιο C 4 H 8 ή	Μεθυλοκυκλοπροπάνιο
	Κυκλοπεντάνιο C 5 H 10 ή	Μεθυλοκυκλοβουτάνιο	1,1-διμεθυλκυκλοπροπάνιο	1,2-διμεθυλκυκλοπροπάνιο	Αιθυλκυκλοπροπάνιο
	και ισομερή

Απλοποιημένος, ο κύκλος των υδρογονανθράκων συχνά απεικονίζεται ως ένα κανονικό πολύγωνο με κατάλληλο αριθμό γωνιών.

Οι φυσικές ιδιότητες διαφέρουν ελάχιστα από αυτές των αλκανίων.

Χημικές ιδιότητες

Με εξαίρεση το κυκλοπροπάνιο και το κυκλοβουτάνιο, τα κυκλοαλκάνια, όπως και τα αλκάνια, είναι ανενεργά υπό κανονικές συνθήκες.

Γενικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων (στο παράδειγμα του κυκλοεξανίου):

>

Ειδικές ιδιότητες κυκλοπροπανίου και κυκλοβουτανίου (τάση για αντιδράσεις προσθήκης):

Μέθοδοι λήψης κυκλοαλκανίων

Αλγόριθμος ονομασίας κορεσμένων υδρογονανθράκων

1. Βρείτε την κύρια αλυσίδα άνθρακα: αυτή είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα.
2. Αριθμήστε τα άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, ξεκινώντας από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στον κλάδο.
3. Υποδείξτε τον αριθμό του ατόμου άνθρακα στην κύρια αλυσίδα που έχει υποκαταστάτη και δώστε ένα όνομα στον υποκαταστάτη. Εάν υπάρχουν πολλά υποκατάστατα, τακτοποιήστε τα αλφαβητικά. Πριν από το όνομα των ίδιων υποκαταστατών, υποδείξτε τους αριθμούς όλων των ατόμων άνθρακα με τα οποία σχετίζονται και χρησιμοποιήστε πολλαπλασιαστικά προθέματα (δι-, τρι-, τετρα-).
4. Γράψτε το όνομα της κύριας αλυσίδας με το επίθημα -αν. Οι ρίζες των ονομάτων της κύριας αλυσίδας: C 1 - meth, C 2 - πάτωμα, C 3 - prop, C 4 - but, C 5 - pent, C 6 - hex, C 7 - hept, C 8 - oct, Γ 9 - μη, Από 10 - Δεκ. Τα ονόματα των μη υποκατεστημένων κυκλοαλκανίων σχηματίζονται από το όνομα του κορεσμένου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη του προθέματος κυκλο-. Εάν υπάρχουν υποκαταστάτες στο κυκλοαλκάνιο, τότε τα άτομα άνθρακα στον κύκλο αριθμούνται από τον απλούστερο υποκαταστάτη (το παλαιότερο, μεθύλιο) στον πιο σύνθετο υποκαταστάτη με τον συντομότερο τρόπο, και οι θέσεις των υποκαταστατών υποδεικνύονται με τον ίδιο τρόπο όπως σε αλκάνια.

Εργασίες και δοκιμές με θέμα "Θέμα 1. "Τελικοί υδρογονάνθρακες."

• Υδρογονάνθρακες. Πολυμερή - οργανική ύλη 8η–9η τάξη

  Μαθήματα: 7 Εργασίες: 9 Κουίζ: 1

• - Ο άνθρωπος στον κόσμο των ουσιών, των υλικών και χημικές αντιδράσεις 8η–9η τάξη

  Μαθήματα: 2 Εργασίες: 6 Τεστ: 1

• Ταξινόμηση ουσιών - Κατηγορίες ανόργανων ουσιών κατηγορίας 8–9

  Μαθήματα: 2 Εργασίες: 9 Τεστ: 1

• 
  ΑΛΛΑ.Δίνεται το χαρακτηριστικό μιας ουσίας που συμμετέχει στην αντίδραση (μάζα, όγκος, ποσότητα ουσίας), είναι απαραίτητο να βρεθεί το χαρακτηριστικό μιας άλλης ουσίας.

  Παράδειγμα.Προσδιορίστε τη μάζα του χλωρίου που απαιτείται για τη χλωρίωση στο πρώτο στάδιο των 11,2 λίτρων μεθανίου.

  Απάντηση: Μ(Cl 2) \u003d 35,5 g.

  ΣΙ.Υπολογισμοί χρησιμοποιώντας τον κανόνα των ογκομετρικών αναλογιών αερίων.

  Παράδειγμα.Προσδιορίστε ποιος όγκος οξυγόνου, μετρημένος υπό κανονικές συνθήκες (n.a.), θα απαιτηθεί για την πλήρη καύση 10 m 3 προπανίου (n.a.).
  
  Απάντηση: V(O 2) \u003d 50 m 3.

  Αφού βεβαιωθείτε ότι όλα όσα χρειάζεστε έχουν μάθει, προχωρήστε στις εργασίες για το θέμα 1. Σας ευχόμαστε καλή επιτυχία.

  
  Προτεινόμενη βιβλιογραφία:
  • O. S. Gabrielyan και άλλοι Χημεία, 10η τάξη. Μ., Bustard, 2002;
  • L. S. Guzey, R. P. Surovtseva, G. G. Lysova. Χημεία 11 κύτταρα. Bustard, 1999.
  • Γ. Γ. Λύσοβα. Υποστηρικτικές σημειώσεις και δοκιμές για οργανική χημεία. M., LLC "Glik plus", 1999.

2. Από λάδι.

Το λάδι περιέχει υγρούς και στερεούς κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Άρα περιέχει: C 5 H 12, C 6 H 14 - όλα τα ισομερή.

C 7 H 16, C 8 H 18 - ως επί το πλείστον φυσιολογικό.

Ξεκινώντας από το C 9 H 20 - μόνο υδρογονάνθρακες κανονικής δομής. Η κλασματική απόσταξη δεν επιτρέπει την απομόνωση μεμονωμένων υδρογονανθράκων, μόνο τα κλάσματα αποστάζονται:

Λόγω της υψηλής θερμοκρασίας απόσταξης και ιδιαίτερα κατά τη διαδικασία πυρόλυσης, η αποσύνθεση γίνεται με το σχηματισμό αερίων υδρογονανθράκων χαμηλού μοριακού βάρους, οι οποίοι χρησιμοποιούνται ως πρώτες ύλες μετά από διαχωρισμό σε κλάσματα που περιέχουν: αιθάνιο - αιθυλένιο, προπάνιο - προπυλένιο, βουτάνιο - βουτυλένιο.

Τα στενότερα κλάσματα απομονώνονται με πρόσθετη κλασμάτωση: Το C 5 H 12 χρησιμοποιείται στη σύνθεση αμυλαλκοολών και με βάση αυτά, οι εστέρες χρησιμοποιούνται ως διαλύτες και αρωματικά προϊόντα.

Από τα κλάσματα ελαίου του ελαίου, απομονώνονται στερεοί υδρογονάνθρακες της σύνθεσης: C 16 H 34 και περισσότερο (παραφίνη και κερεσίνη).

3. Υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων που λαμβάνονται ως αποτέλεσμα πυρόλυσης λαδιού:

Ni, Pt, Pd, T=30-60 0 C

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 CH 3 - CH 2 - CH 3

4. Υδρογόνωση μονοξειδίου του άνθρακα (μέθοδος Orlov-Fisher):

Fe+Co, T=200 0 C

nCO + (2n+1)H 2 C n H 2n+2 + nH 2 O

5. Υδρογόνωση καφέ άνθρακα (Bergius):

Fe, T=450 0 C, P=200 at

nC + (n+1)H2C n H 2n+2

6. Λήψη μεθανίου από τον άνθρακα και τα οξείδια του:

C + 2H 2 CH4

C + 2H 2 CH4

CO + 3H 2 CH 4 + H 2 O

7. Λήψη μεθανίου από καρβίδια μετάλλων.

Φυσικές ιδιότητες. Υπό κανονικές συνθήκες, τα πρώτα τέσσερα μέλη της ομόλογης σειράς αλκανίων (C 1 - C 4) είναι αέρια. Κανονικά αλκάνια από πεντάνιο έως επταδεκάνιο ( C5 - C17 ) - υγρά, ξεκινώντας από C 18 και άνω - στερεά. Καθώς ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα αυξάνεται, δηλ. με αύξηση του σχετικού μοριακού βάρους, τα σημεία βρασμού και τήξης των αλκανίων αυξάνονται. Για τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο, τα διακλαδισμένα αλκάνια έχουν χαμηλότερα σημεία βρασμού από τα κανονικά αλκάνια.

Αλκάνιαπρακτικά αδιάλυτα στο νερό, καθώς τα μόριά τους είναι χαμηλής πολικότητας και δεν αλληλεπιδρούν με μόρια νερού, διαλύονται καλά σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως βενζόλιο, τετραχλωράνθρακα κ.λπ. Τα υγρά αλκάνια αναμιγνύονται εύκολα μεταξύ τους.

Οι κύριες φυσικές πηγές αλκανίων είναι το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο. Διάφορα κλάσματα ελαίου περιέχουν αλκάνια από C 5 H 12 έως C 30 H 62. Το φυσικό αέριο αποτελείται από μεθάνιο (95%) με ανάμειξη αιθανίου και προπανίου.

Από συνθετικές μεθόδους λήψηςαλκάνιαδιακρίνονται τα εξής:

ένας . Λήψη από ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Η αλληλεπίδραση αλκενίων ή αλκυνίων με υδρογόνο ("υδρογόνωση") συμβαίνει παρουσία μεταλλικών καταλυτών (/>Ni, Pd ) στο
θέρμανση:

CH s - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 - CH 2 - CH 3.

2. Λαμβάνοντας από αλογόνο-αγώγιμο. Όταν τα μονοαλογονο-υποκατεστημένα αλκάνια θερμαίνονται με μέταλλο νατρίου, τα αλκάνια με διπλασιάστηκεάτομα άνθρακα (αντίδραση Wurtz): />

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Μια παρόμοια αντίδραση δεν πραγματοποιείται με δύο διαφορετικά αλογονωμένοαλκάνια, αφού αυτό παράγει ένα μείγμα τριών διαφορετικών αλκανίων

3 . Λαμβάνοντας από άλατα καρβοξυλικά οξέα. Όταν άνυδρα άλατα καρβοξυλικών οξέων συντήκονται με αλκάλια, λαμβάνονται αλκάνια που περιέχουν ένα λιγότερο άτομο άνθρακα σε σύγκριση με την ανθρακική αλυσίδα των αρχικών καρβοξυλικών οξέων: />

4. Λήψη μεθανίου. Σε ένα ηλεκτρικό τόξο που καίγεται σε ατμόσφαιρα υδρογόνου, σχηματίζεται σημαντική ποσότητα μεθανίου: />

C + 2H 2 → CH 4 .

Η ίδια αντίδραση συμβαίνει όταν ο άνθρακας θερμαίνεται σε ατμόσφαιρα υδρογόνου στους 400–500°C σε αυξημένη πίεση παρουσία καταλύτη.

Σε εργαστηριακές συνθήκες, το μεθάνιο λαμβάνεται συχνά από καρβίδιο του αργιλίου:

Α λ 4 C 3 + 12H 2 O \u003d ZSN 4 + 4A l (OH) 3 .

Χημικές ιδιότητες. Υπό κανονικές συνθήκες, τα αλκάνια είναι χημικά αδρανή. Είναι ανθεκτικά στη δράση πολλών αντιδραστηρίων: δεν αλληλεπιδρούν με συμπυκνωμένα θειικά και νιτρικά οξέα, με συμπυκνωμένα και λιωμένα αλκάλια, δεν οξειδώνονται από ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες - υπερμαγγανικό κάλιοKMnΠερίπου 4 κλπ.

Η χημική σταθερότητα των αλκανίων οφείλεται στην υψηλή αντοχήμικρό-Συνδέσεις C-Cκαι C-H, καθώς και τη μη πολικότητα τους. Οι μη πολικοί δεσμοί C-C και C-H στα αλκάνια δεν είναι επιρρεπείς σε ιοντική διάσπαση, αλλά είναι ικανοί να διασπώνται ομολυτικά υπό τη δράση ενεργών ελεύθερων ριζών. Επομένως, τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από ριζικές αντιδράσεις, ως αποτέλεσμα των οποίων λαμβάνονται ενώσεις όπου τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από άλλα άτομα ή ομάδες ατόμων. Επομένως, τα αλκάνια εισέρχονται σε αντιδράσεις που προχωρούν σύμφωνα με τον μηχανισμό της ριζικής υποκατάστασης, που συμβολίζεται με το σύμβολο S R ( από τα Αγγλικά,υποκατάσταση ριζοσπαστικός). Σύμφωνα με αυτόν τον μηχανισμό, τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται πιο εύκολα σε τριτοταγή, στη συνέχεια σε δευτερεύοντα και πρωτογενή άτομα άνθρακα.

1. Αλογόνωση. Όταν τα αλκάνια αντιδρούν με αλογόνα (χλώριο και βρώμιο) υπό τη δράση της υπεριώδους ακτινοβολίας ή υψηλής θερμοκρασίας, ένα μείγμα προϊόντων από μονο- έως πολυαλογονωμένοαλκάνια. Το γενικό σχήμα αυτής της αντίδρασης παρουσιάζεται χρησιμοποιώντας μεθάνιο ως παράδειγμα: />

β) Αλυσιδωτή ανάπτυξη. Η ρίζα του χλωρίου αφαιρεί ένα άτομο υδρογόνου από το μόριο του αλκανίου:

Cl+ CH 4 →HC/>l + CH 3

Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζεται μια ρίζα αλκυλίου, η οποία αφαιρεί το άτομο χλωρίου από το μόριο χλωρίου:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C μεγάλο·

Αυτές οι αντιδράσεις επαναλαμβάνονται έως ότου συμβεί ο τερματισμός της αλυσίδας σε μία από τις ακόλουθες αντιδράσεις:

Cl· + Cl→ C l /> 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl· → CH 3 С l ·

Συνολική εξίσωση αντίδρασης:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH3Cl + Hcl.

Το προκύπτον χλωρομεθάνιο μπορεί να υποβληθεί σε περαιτέρω χλωρίωση, δίνοντας ένα μείγμα προϊόντων CH 2 Cl 2, CHCl 3, SS l 4 σύμφωνα με το σχήμα (*).

Η ανάπτυξη της θεωρίας της αλυσίδας ελεύθερες ρίζεςαντιδράσεις συνδέεται στενά με το όνομα ενός εξαιρετικού Ρώσου επιστήμονα, βραβευμένου βραβείο Νόμπελ N.I. Semenov (1896-1986).

2. Νίτρωση (αντίδραση Konovalov). Υπό τη δράση του αραιωμένου νιτρικό οξύσε αλκάνια στους 140 ° C και χαμηλή πίεση, προχωρά μια ριζική αντίδραση: />

Στις ριζικές αντιδράσεις (αλογόνωση, νίτρωση), πρώτα απ 'όλα, τα άτομα υδρογόνου αναμειγνύονται στο τριτοταγές, στη συνέχεια στα δευτερεύοντα και πρωτογενή άτομα άνθρακα.Αυτό εξηγείται από το γεγονός ότι ο δεσμός του τριτογενούς ατόμου άνθρακα με το υδρογόνο σπάει πιο εύκολα ομολυτικά (ενέργεια δεσμού 376 kJ / mol), μετά ο δευτερεύων (390 kJ / mol) και μόνο τότε ο πρωτεύων (415 kJ / mol).

3. Ισομερισμός. Κάτω από ορισμένες συνθήκες, τα κανονικά αλκάνια μπορούν να μετατραπούν σε αλκάνια διακλαδισμένης αλυσίδας: />

4. Η ρωγμή είναι μια αιμολυτική ρήξη των δεσμών C-C, η οποία συμβαίνει όταν θερμαίνεται και υπό τη δράση καταλυτών.
Όταν πυρολύονται ανώτερα αλκάνια, σχηματίζονται αλκένια και κατώτερα αλκάνια· όταν πυρολύονται το μεθάνιο και το αιθάνιο, σχηματίζεται ακετυλένιο: />

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZH 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Αυτές οι αντιδράσεις έχουν μεγάλη βιομηχανική σημασία. Με αυτόν τον τρόπο, τα κλάσματα πετρελαίου υψηλής βρασμού (μαζούτ) μετατρέπονται σε βενζίνη, κηροζίνη και άλλα πολύτιμα προϊόντα.

5. Οξείδωση. Με την ήπια οξείδωση του μεθανίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο παρουσία διαφόρων καταλυτών, μπορεί να ληφθεί μεθυλική αλκοόλη, φορμαλδεΰδη και μυρμηκικό οξύ:

Η μαλακή καταλυτική οξείδωση του βουτανίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο είναι μία από τις βιομηχανικές μεθόδους για την απόκτηση οξικό οξύ:

t°
2 C 4/> H/> 10 + 5 O/> 2 → 4 CH/> 3 COOH/> + 2H 2 O .
Γάτα

Στον αέρα, αλκάνιακαίγονται σε CO 2 και H 2 O: />

C n H 2 n +2 + (Ζ n+ 1) / 2O 2 \u003d n CO 2 + (n + 1) H 2 O.

Οι πηγές κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο. Το κύριο συστατικό του φυσικού αερίου είναι ο απλούστερος υδρογονάνθρακας, το μεθάνιο, ο οποίος χρησιμοποιείται άμεσα ή επεξεργάζεται. Το λάδι που εξάγεται από τα έγκατα της γης υπόκειται επίσης σε επεξεργασία, διόρθωση και πυρόλυση. Οι περισσότεροι υδρογονάνθρακες λαμβάνονται από τη διύλιση πετρελαίου και άλλων φυσικοί πόροι. Αλλά μια σημαντική ποσότητα πολύτιμων υδρογονανθράκων λαμβάνεται τεχνητά, συνθετικόςτρόπους.

Ισομερισμός υδρογονανθράκων

Η παρουσία καταλυτών ισομερισμού επιταχύνει τον σχηματισμό διακλαδισμένων υδρογονανθράκων από γραμμικούς υδρογονάνθρακες. Η προσθήκη καταλυτών καθιστά δυνατή την κάπως μείωση της θερμοκρασίας στην οποία προχωρά η αντίδραση.
Το ισοοκτάνιο χρησιμοποιείται ως πρόσθετο στην παραγωγή βενζίνης, για τη βελτίωση των αντικτυπητικών ιδιοτήτων τους, αλλά και ως διαλύτης.

Υδρογόνωση (προσθήκη υδρογόνου) αλκενίων

Ως αποτέλεσμα της ρωγμής, ένας μεγάλος αριθμός απόακόρεστους υδρογονάνθρακες με διπλό δεσμό - αλκένια. Ο αριθμός τους μπορεί να μειωθεί με την προσθήκη υδρογόνου στο σύστημα και καταλύτες υδρογόνωσης- μέταλλα (πλατίνα, παλλάδιο, νικέλιο):

Η πυρόλυση παρουσία καταλυτών υδρογόνωσης με την προσθήκη υδρογόνου ονομάζεται μείωση της ρωγμής. Τα κύρια προϊόντα της είναι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Έτσι, η αύξηση της πίεσης κατά την πυρόλυση ( ράγισμα υψηλή πίεση ) σας επιτρέπει να μειώσετε την ποσότητα αερίων (CH 4 - C 4 H 10) υδρογονανθράκων και να αυξήσετε την περιεκτικότητα σε υγρούς υδρογονάνθρακες με μήκος αλυσίδας 6-10 ατόμων άνθρακα, που αποτελούν τη βάση της βενζίνης.

Αυτές ήταν βιομηχανικές μέθοδοι λήψης αλκανίων, που αποτελούν τη βάση για τη βιομηχανική επεξεργασία της κύριας πρώτης ύλης υδρογονανθράκων - του πετρελαίου.

Τώρα εξετάστε διάφορες εργαστηριακές μεθόδους για τη λήψη αλκανίων.

Αποκαρβοξυλίωση αλάτων νατρίου καρβοξυλικών οξέων

Η θέρμανση του άλατος νατρίου του οξικού οξέος (οξικό νάτριο) με περίσσεια αλκαλίου οδηγεί στην εξάλειψη της καρβοξυλικής ομάδας και στο σχηματισμό μεθανίου:

Αν αντί για οξικό νάτριο πάρουμε προπιονικό νάτριο, τότε σχηματίζεται αιθάνιο, από βουτανοϊκό νάτριο - προπάνιο κ.λπ.

Σύνθεση Wurtz

Όταν τα αλογονοαλκάνια αντιδρούν με ένα νάτριο αλκαλιμετάλλου, σχηματίζονται κορεσμένοι υδρογονάνθρακες και ένα αλογονίδιο αλκαλικού μετάλλου, για παράδειγμα:

Η δράση ενός μετάλλου αλκαλίου σε ένα μείγμα υδρογονανθράκων αλογόνου (για παράδειγμα, βρωμοαιθάνιο και βρωμομεθάνιο) θα οδηγήσει στον σχηματισμό ενός μείγματος αλκανίων (αιθάνιο, προπάνιο και βουτάνιο).

!!! Η αντίδραση σύνθεσης Wurtz οδηγεί σε επιμήκυνση της αλυσίδας των κορεσμένων υδρογονανθράκων.

Η αντίδραση στην οποία βασίζεται η σύνθεση Wurtz προχωρά καλά μόνο με αλογονοαλκάνια, στα μόρια των οποίων το άτομο αλογόνου συνδέεται με το πρωτογενές άτομο άνθρακα.

Υδρόλυση καρβιδίων

Κατά την επεξεργασία ορισμένων καρβιδίων που περιέχουν άνθρακα σε κατάσταση οξείδωσης -4 (για παράδειγμα, καρβίδιο αργιλίου), σχηματίζεται μεθάνιο με νερό.