Chimie organică în limbaj simplu. Manualul studentului de chimie organică. Formule ale substanțelor organice pe clase

Dacă ați intrat la universitate, dar până acum nu v-ați dat seama de această știință dificilă, suntem gata să vă dezvăluim câteva secrete și să vă ajutăm să învățați chimia organică de la zero (pentru „manichini”). Trebuie doar să citești și să asculți.

Fundamentele chimiei organice

Chimie organica izolat ca subspecie separată datorită faptului că obiectul studiului său este tot ceea ce conține carbon.

Chimia organică este o ramură a chimiei care se ocupă cu studiul compușilor de carbon, structura acestor compuși, proprietățile lor și metodele de conectare.

După cum sa dovedit, carbonul formează cel mai adesea compuși cu următoarele elemente - H, N, O, S, P. Apropo, aceste elemente sunt numite organogeni.

Compușii organici, al căror număr ajunge astăzi la 20 de milioane, sunt foarte importanți pentru existența deplină a tuturor organismelor vii. Cu toate acestea, nimeni nu s-a îndoit, altfel o persoană ar fi aruncat pur și simplu studiul acestui necunoscut în spate.

Scopurile, metodele și conceptele teoretice ale chimiei organice sunt prezentate după cum urmează:

• Separarea materiilor prime fosile, animale sau vegetale în substanțe separate;
• Purificarea și sinteza diverșilor compuși;
• Dezvăluirea structurii substanțelor;
• Determinarea mecanicii cursului reacțiilor chimice;
• Găsirea relației dintre structură și proprietăți materie organică.

Un pic din istoria chimiei organice

Poate nu vă vine să credeți, dar chiar și în cele mai vechi timpuri, locuitorii Romei și Egiptului au înțeles ceva în chimie.

După cum știm, au folosit coloranți naturali. Și adesea au trebuit să folosească nu un colorant natural gata preparat, ci să îl extragă prin izolarea acesteia dintr-o plantă întreagă (de exemplu, alizarina și indigo conținute în plante).

Ne putem aminti, de asemenea, cultura consumului de alcool. Secretele producției de băuturi alcoolice sunt cunoscute în fiecare națiune. Mai mult, multe popoare antice cunoșteau rețetele pentru prepararea „apei fierbinți” din produse care conțin amidon și zahăr.

Acest lucru a durat mulți, mulți ani și abia în secolele al XVI-lea și al XVII-lea au început unele schimbări, mici descoperiri.

In secolul al XVIII-lea, un anume Scheele a invatat sa izoleze acizii malic, tartric, oxalic, lactic, galic si citric.

Atunci a devenit clar pentru toată lumea că produsele care puteau fi izolate din materii prime vegetale sau animale au multe aspecte comune. În același timp, acestea diferă foarte mult de compușii anorganici. Prin urmare, slujitorii științei aveau nevoie urgent să-i separe într-o clasă separată și a apărut termenul „chimie organică”.

În ciuda faptului că chimia organică în sine ca știință a apărut abia în 1828 (atunci domnul Wöhler a reușit să izoleze ureea prin evaporarea cianatului de amoniu), în 1807 Berzelius a introdus primul termen în nomenclatura chimiei organice pentru ceainice:

Ramură a chimiei care studiază substanțele derivate din organisme.

Următorul pas important în dezvoltarea chimiei organice este teoria valenței, propusă în 1857 de Kekule și Cooper, și teoria structurii chimice a domnului Butlerov din 1861. Chiar și atunci, oamenii de știință au început să descopere că carbonul este tetravalent și este capabil să formeze lanțuri.

În general, de atunci, știința a experimentat în mod regulat răsturnări și tulburări din cauza noilor teorii, descoperiri de lanțuri și compuși, care au permis și chimiei organice să se dezvolte activ.

Știința însăși a apărut pentru că progresul științific și tehnic a fost incapabil să stea pe loc. A continuat să meargă, cerând noi soluții. Și când gudronul de cărbune nu a mai fost suficient în industrie, oamenii au trebuit pur și simplu să creeze o nouă sinteză organică, care a ajuns în cele din urmă la descoperirea unei substanțe incredibil de importantă, care este încă mai scumpă decât aurul - petrolul. Apropo, datorită chimiei organice s-a născut „fiica” ei - o subștiință, care a fost numită „petrochimie”.

Dar aceasta este o cu totul altă poveste pe care o poți studia singur. În continuare, vă sugerăm să urmăriți un videoclip științific popular despre chimia organică pentru manechine:

Ei bine, dacă nu ai timp și ai nevoie urgentă de ajutor profesionisti, știi întotdeauna unde să le găsești.

Chimie organica
Conceptul de chimie organică și motivele separării sale într-o disciplină independentă

Izomeri- substanțe cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă (adică, având aceeași formulă totală), dar cu o structură diferită, prin urmare, proprietăți fizice și chimice diferite.

Fenantrenul (dreapta) și antracenul (stânga) sunt izomeri structurali.

Scurtă prezentare a dezvoltării chimiei organice

Prima perioadă în dezvoltarea chimiei organice, numită empiric(de la mijlocul secolului al XVII-lea până la sfârșitul secolului al XVIII-lea), acoperă o perioadă lungă de timp de la cunoașterea inițială a omului cu substanțele organice până la apariția chimiei organice ca știință. În această perioadă, cunoașterea substanțelor organice, a metodelor de izolare și prelucrare a acestora s-a desfășurat empiric. Conform definiției celebrului chimist suedez I. Berzelius, chimia organică a acestei perioade a fost „chimia substanțelor vegetale și animale”. Până la sfârșitul perioadei empirice, erau cunoscuți mulți compuși organici. Acizii citric, oxalic, malic, galic și lactic au fost izolați din plante, ureea din urina umană și acidul hipuric din urina de cal. Abundența de substanțe organice a servit drept stimulent pentru un studiu aprofundat al compoziției și proprietăților lor.
perioada urmatoare, analitic(sfârșitul XVIII-lea - mijlocul XIX secol), este asociat cu apariția metodelor de determinare a compoziției substanțelor organice. Cel mai important rol în acest sens l-a jucat legea conservării masei descoperită de M. V. Lomonosov și A. Lavoisier (1748), care a stat la baza metodelor cantitative de analiză chimică.
În această perioadă s-a constatat că toți compușii organici conțin carbon. Pe lângă carbon, în compușii organici s-au găsit elemente precum hidrogen, azot, sulf, oxigen, fosfor, care în prezent sunt numite elemente organogenice. A devenit clar că compușii organici diferă de compușii anorganici în primul rând prin compoziție. La acea vreme, exista o relație specială cu compușii organici: ei au continuat să fie considerați produse ale activității vitale a organismelor vegetale sau animale, care pot fi obținute numai cu participarea „forței vitale” nemateriale. Aceste opinii idealiste au fost respinse de practică. În 1828, chimistul german F. Wehler a sintetizat compusul organic uree din cianat de amoniu anorganic.
Din momentul experienţei istorice a lui F. Wöhler începe dezvoltarea rapidă a sintezei organice. I. N. Zinin obținut prin reducerea nitrobenzenului, punând astfel bazele industriei coloranților anilin (1842). A. Kolbe sintetizat (1845). M, Berthelot - substanțe precum grăsimile (1854). A. M. Butlerov - prima substanță zaharoasă (1861). Astăzi, sinteza organică formează baza multor industrii.
Important în istoria chimiei organice este perioada structurala(a doua jumătate a secolului al XIX-lea - începutul secolului al XX-lea), marcată de naștere teorie științifică structura compușilor organici, al căror fondator a fost marele chimist rus A. M. Butlerov. Principalele prevederi ale teoriei structurii aveau mare importanță nu numai pentru timpul lor, ci servesc și ca platformă științifică pentru chimia organică modernă.
La începutul secolului al XX-lea a intrat în chimia organică perioada modernă dezvoltare. În prezent, în chimia organică, conceptele mecanicii cuantice sunt folosite pentru a explica o serie de fenomene complexe; experimentul chimic este din ce în ce mai mult combinat cu utilizarea metodelor fizice; rolul diferitelor metode de calcul a crescut. Chimia organică a devenit un domeniu de cunoaștere atât de vast încât noi discipline sunt separate de ea - chimia bioorganică, chimia compușilor organoelementali etc.

Teoria structurii chimice a compuşilor organici A. M. Butlerova

Rolul decisiv în crearea teoriei structurii compușilor organici îi revine marelui om de știință rus Alexander Mikhailovici Butlerov. La 19 septembrie 1861, la cel de-al 36-lea Congres al naturaliștilor germani, A.M. Butlerov a publicat-o în raportul „Despre structura chimică a materiei”.

Principalele prevederi ale teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov:

1. Toți atomii din molecula unui compus organic sunt legați între ei într-o anumită secvență în conformitate cu valența lor. O modificare a secvenței de aranjare a atomilor duce la formarea unei noi substanțe cu proprietăți noi. De exemplu, doi compuși diferiți corespund compoziției substanței C2H6O: - vezi.
2. Proprietățile substanțelor depind de structura lor chimică. Structura chimică este o anumită ordine în alternanța atomilor dintr-o moleculă, în interacțiunea și influența reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt - atât învecinați, cât și prin alți atomi. Ca urmare, fiecare substanță are propriul său fizic și special Proprietăți chimice. De exemplu, eterul dimetil este un gaz inodor, insolubil în apă, t°pl. = -138°C, bp = 23,6°C; etanol- lichid cu miros, solubil în apă, t°pl. = -114,5°C, bp = 78,3°C.
   Această poziție a teoriei structurii substanțelor organice a explicat fenomenul, care este larg răspândit în chimia organică. Perechea dată de compuși - dimetil eter și alcool etilic - este unul dintre exemplele care ilustrează fenomenul de izomerie.
3. Studiul proprietăților substanțelor vă permite să le determinați structura chimica, iar structura chimică a substanțelor determină proprietățile lor fizice și chimice.
4. Atomii de carbon se pot uni pentru a forma lanțuri de carbon. alt fel. Ele pot fi atât deschise, cât și închise (ciclice), atât drepte, cât și ramificate. În funcție de numărul de legături petrecute de atomii de carbon pentru a se conecta între ei, lanțurile pot fi saturate (cu legături simple) sau nesaturate (cu legături duble și triple).
5. Fiecare compus organic are unul anumită formulă clădiri sau formula structurala, care este construit pe baza poziției carbonului tetravalent și a capacității atomilor săi de a forma lanțuri și cicluri. Structura unei molecule ca obiect real poate fi studiată experimental prin metode chimice și fizice.

A.M. Butlerov nu s-a limitat la explicațiile teoretice ale teoriei sale despre structura compușilor organici. A efectuat o serie de experimente, confirmând predicțiile teoriei prin obținerea izobutanului, tert. alcool butilic etc. Acest lucru a făcut posibil ca A.M. Butlerov să declare în 1864 că faptele disponibile fac posibilă garantarea posibilității producerii sintetice a oricărei substanțe organice.

Este greu de imaginat progresul în orice domeniu al economiei fără chimie - în special, fără chimie organică. Toate sferele economiei sunt conectate cu știința și tehnologia chimică modernă.

Chimia organică este studiul substanțelor care conțin carbon, cu excepția monoxidului de carbon, dioxid de carbonși sărurile acidului carbonic (acești compuși sunt mai apropiați ca proprietăți de compușii anorganici).

Ca știință, chimia organică nu a existat decât la mijlocul secolului al XVIII-lea. Până atunci, se distingeau trei tipuri de chimie: chimie animală, vegetală și minerală. Chimia animală a studiat substanțele care alcătuiesc organismele animale; vegetală - substanțe care alcătuiesc plantele; minerale - substanțe care fac parte din natura neînsuflețită. Acest principiu, însă, nu permitea separarea substanțelor organice de cele anorganice. De exemplu, acidul succinic a aparținut grupului minerale, deoarece a fost obținut prin distilarea chihlimbarului fosil, potasa a fost inclusă în grupa substanțelor vegetale, iar fosfatul de calciu - în grupa substanțelor de origine animală, întrucât au fost obținute prin calcinare, respectiv, a plantelor (lemnului) și a animalelor (oase). materiale.

În prima jumătate a secolului al XIX-lea, s-a propus separarea compușilor de carbon într-o disciplină chimică independentă - chimia organică.

Printre oamenii de știință din acea vreme domina o viziune vitalistă asupra lumii, conform căreia compușii organici se formează numai într-un organism viu sub influența unei „forțe de viață” speciale, supranaturale. Acest lucru însemna că era imposibil să se obțină substanțe organice prin sinteză din cele anorganice, că există o prăpastie imposibilă între compușii organici și anorganici. Vitalismul a devenit atât de înrădăcinat în mintea oamenilor de știință încât multă vreme nu s-a încercat să sintetizeze substanțe organice. Cu toate acestea, vitalismul a fost infirmat prin practică, prin experiment chimic.

În 1828, chimistul german Wöhler, lucrând cu cianat de amoniu, a obținut accidental uree

O
II
NH2-C-NH2.

În 1854, francezul Berthelot a sintetizat substanțe legate de grăsimi, iar în 1861, omul de știință rus Butlerov a sintetizat substanțe legate de clasa zaharurilor. Acestea au fost lovituri grele la adresa teoriei vitaliste, rupând în cele din urmă convingerea că sinteza compușilor organici era imposibilă.

Acestea și alte realizări ale chimiștilor au necesitat o explicație teoretică și o generalizare a căilor posibile pentru sinteza compușilor organici și relația proprietăților acestora cu structura.

Din punct de vedere istoric, prima teorie a chimiei organice a fost teoria radicalilor (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Potrivit autorilor, multe transformări ale compușilor organici au loc în așa fel încât anumite grupe de atomi (radicali), fără a se modifica, trec de la un compus organic la altul. Cu toate acestea, s-a stabilit curând că, în radicalii organici, atomii de hidrogen pot fi înlocuiți chiar și cu atomi care sunt diferiți chimic de hidrogen, cum ar fi atomii de clor și, în acest caz, tipul component chimic este salvat.

Teoria radicalilor a fost înlocuită cu o teorie mai perfectă a tipurilor care acoperă mai mult material experimental (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Teoria tipurilor a clasificat substanțele organice în funcție de tipurile de transformări. Hidrocarburile au fost atribuite tipului de hidrogen, derivații de halogen tipului de acid clorhidric, alcoolii, esterii, acizii și anhidridele acestora tipului de apă și aminele tipului de amoniac. Cu toate acestea, vastul material experimental acumulat nu se mai încadrează în tipurile cunoscute și, în plus, teoria tipurilor nu putea prezice existența și modalitățile de sinteză a noilor compuși organici. Dezvoltarea științei a necesitat crearea unei teorii noi, mai progresive, pentru a cărei naștere existau deja câteva premise: a fost stabilită tetravalența carbonului (A. Kekule și A. Kolbe, 1857), capacitatea atomului de carbon pentru a forma lanțuri de atomi a fost arătat (A. Kekule și A. Cooper, 1857).

Rolul decisiv în crearea teoriei structurii compușilor organici îi revine marelui om de știință rus Alexander Mikhailovici Butlerov. La 19 septembrie 1861, la cel de-al 36-lea Congres al naturaliștilor germani, A.M. Butlerov a publicat-o în raportul „Despre structura chimică a materiei”.

Principalele prevederi ale teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov pot fi reduse la următoarele.

1. Toți atomii din molecula unui compus organic sunt legați între ei într-o anumită secvență în conformitate cu valența lor. O modificare a secvenței de aranjare a atomilor duce la formarea unei noi substanțe cu proprietăți noi. De exemplu, compoziția substanței C2H6O corespunde a doi compuși diferiți: dimetil eter (CH3-O-CH3) și alcool etilic (C2H5OH).

2. Proprietățile substanțelor depind de structura lor chimică. Structura chimică este o anumită ordine în alternanța atomilor dintr-o moleculă, în interacțiunea și influența reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt - atât învecinați, cât și prin alți atomi. Ca urmare, fiecare substanță are propriile sale proprietăți fizice și chimice speciale. De exemplu, eterul dimetil este un gaz inodor, insolubil în apă, t°pl. = -138°C, bp = 23,6°C; alcool etilic - un lichid cu miros, solubil în apă, t ° pl. = -114,5°C, bp = 78,3°C.
Această poziție a teoriei structurii substanțelor organice a explicat fenomenul de izomerie, care este larg răspândit în chimia organică. Perechea dată de compuși - dimetil eter și alcool etilic - este unul dintre exemplele care ilustrează fenomenul de izomerie.

3. Studiul proprietăților substanțelor vă permite să determinați structura lor chimică, iar structura chimică a substanțelor determină proprietățile lor fizice și chimice.

4. Atomii de carbon sunt capabili să se combine între ei, formând lanțuri de carbon de diferite tipuri. Ele pot fi atât deschise, cât și închise (ciclice), atât drepte, cât și ramificate. În funcție de numărul de legături petrecute de atomii de carbon pentru a se conecta între ei, lanțurile pot fi saturate (cu legături simple) sau nesaturate (cu legături duble și triple).

5. Fiecare compus organic are o formulă structurală specifică sau o formulă structurală, care este construită pe baza poziției carbonului tetravalent și a capacității atomilor săi de a forma lanțuri și cicluri. Structura unei molecule ca obiect real poate fi studiată experimental prin metode chimice și fizice.

A.M. Butlerov nu s-a limitat la explicațiile teoretice ale teoriei sale despre structura compușilor organici. A efectuat o serie de experimente, confirmând predicțiile teoriei prin obținerea izobutanului, tert. alcool butilic etc. Acest lucru a făcut posibil ca A.M. Butlerov să declare în 1864 că faptele disponibile fac posibilă garantarea posibilității producerii sintetice a oricărei substanțe organice.

În dezvoltarea și justificarea ulterioară a teoriei structurii compușilor organici mare rol Au jucat adepții lui Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N. Nesmeyanov și alții.

Perioada modernă de dezvoltare a chimiei organice în domeniul teoriei se caracterizează printr-o pătrundere din ce în ce mai mare a metodelor mecanica cuanticăîn chimia organică. Cu ajutorul lor, întrebările despre cauzele anumitor manifestări ale influenței reciproce a atomilor în molecule sunt rezolvate. În dezvoltarea sintezei organice, perioada modernă se caracterizează printr-un succes semnificativ în obținerea a numeroși compuși organici, care includ substanțe naturale - antibiotice, diverși compuși medicinali și numeroși compuși macromoleculari. Chimia organică a pătruns adânc în domeniul fiziologiei. Deci, din punct de vedere chimic, s-a studiat funcția hormonală a organismului, mecanismul de transmitere a impulsurilor nervoase. Oamenii de știință au ajuns aproape de a rezolva problema structurii și sintezei proteinelor.

Chimia organică ca știință independentă continuă să existe și să se dezvolte intens. Acest lucru se datorează următoarelor motive:

1. Varietatea compușilor organici, datorită faptului că carbonul, spre deosebire de alte elemente, este capabil să se combine între ele, dând lanțuri lungi (izomeri). În prezent, sunt cunoscuți aproximativ 6 milioane de compuși organici, în timp ce doar aproximativ 700 de mii sunt anorganici.

2. Complexitatea moleculelor de substanțe organice care conțin până la 10 mii de atomi (de exemplu, biopolimeri naturali - proteine, carbohidrați).

3. Specificitatea proprietăților compușilor organici în comparație cu cei anorganici (instabilitate la temperaturi relativ scăzute, scăzută - până la 300 ° C - punct de topire, combustibilitate).

4. Reacții lent între substanțele organice în comparație cu reacțiile tipice pentru substanțele anorganice, formarea subproduselor, specificul eliberării substanțelor rezultate și echipamentele de proces.

5. Uriaș valoare practică compusi organici. Sunt alimentele și îmbrăcămintea noastră, combustibilul, o varietate de medicamente, numeroase materiale polimerice și așa mai departe.

Clasificarea compușilor organici

Un număr mare de compuși organici sunt clasificați ținând cont de structura lanțului de carbon (scheletul de carbon) și de prezența grupărilor funcționale în moleculă.

Diagrama prezintă clasificarea compușilor organici în funcție de structura lanțului de carbon.

compusi organici

Aciclic (alifatic)
(conexiuni cu circuit deschis)

Ciclic
(conexiuni cu circuit închis)

Saturat (marginal)

nesaturat (nesaturat)

Carbociclic (ciclul este format doar din atomi de carbon)

Heterociclic (ciclul este format din atomi de carbon și alte elemente)

Aliciclic (ciclic alifatic)

aromatice

Cei mai simpli reprezentanți ai compușilor aciclici sunt hidrocarburile alifatice - compuși care conțin numai atomi de carbon și hidrogen. Hidrocarburile alifatice pot fi saturate (alcani) și nesaturate (alchene, alcadiene, alchine).

Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor aliciclice este ciclopropanul care conține un ciclu de trei atomi de carbon.

Seria aromatică combină hidrocarburile aromatice - benzen, naftalina, antracen etc., precum și derivații acestora.

Compușii heterociclici pot conține în ciclu, pe lângă atomii de carbon, unul sau mai mulți atomi ai altor elemente - heteroatomi (oxigen, azot, sulf etc.).

În fiecare serie prezentată, compușii organici sunt împărțiți în clase în funcție de compoziție și structură. Cea mai simplă clasă de compuși organici sunt hidrocarburile. Când atomii de hidrogen din hidrocarburi sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupuri de atomi (grupe funcționale), se formează alte clase de compuși organici din această serie.

Grup funcțional - un atom sau un grup de atomi care stabilește apartenența compusului la clasele de compuși organici și determină direcțiile principale ale transformărilor sale chimice.

Compușii cu o grupă funcțională sunt numiți monofuncționali (metanol CH3-OH), cu mai multe grupe funcționale identice - polifuncționale (glicerol

CH2-
eu
OH CH-
eu
OH CH2),
eu
Oh

cu mai multe grupe funcționale diferite - heterofuncționale (acid lactic

CH3-
CH-COOH).
eu
Oh

Compușii fiecărei clase constituie serii omoloage. O serie omoloagă este o serie infinită de compuși organici care au o structură similară și, prin urmare, proprietăți chimice similare și diferă între ele prin orice număr de grupe CH2 (diferență omoloagă).

Principalele clase de compuși organici sunt următoarele:

I. Hidrocarburi (R-H).

II. Derivați de halogen (R-Hlg).

III. Alcoolii (R-OH).

O
IV. Eteri sunt simpli și complecși (R-O-R ', R-C).
\
SAU'

O
V. Compuși carbonilici (aldehide și cetone) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Carbon acizi R-C).
\
Oh

R
eu
VII. Amine (R-NH2, NH, R-N-R').
eu eu
R'R''

VIII. Compuși nitro (R-NO2).

IX. Acizi sulfonici (R-SO3H).

Numărul claselor cunoscute de compuși organici nu se limitează la cei enumerați, este mare și crește constant odată cu dezvoltarea științei.

Toate clasele de compuși organici sunt interconectate. Trecerea de la o clasă de compuși la alta se realizează în principal datorită transformării grupurilor funcționale fără modificarea scheletului de carbon.

Clasificarea reacțiilor compușilor organici în funcție de natura transformărilor chimice

Compușii organici sunt capabili de diverse transformări chimice, care pot avea loc atât fără modificarea scheletului de carbon, cât și odată cu acesta. Majoritatea reacțiilor se desfășoară fără a modifica scheletul de carbon.

I. Reacții fără modificarea scheletului de carbon

Reacțiile fără modificarea scheletului de carbon includ următoarele:

1) substituții: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) adaosuri: CH2=CH2 + Br2® CH2Br - CH2Br,

3) eliminare (eliminare): CH3-CH2-Cl® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizare: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Reacțiile de substituție sunt caracteristice tuturor claselor de compuși organici. Atomii de hidrogen sau atomii oricărui element altul decât carbonul pot fi înlocuiți.

Reacțiile de adiție sunt tipice pentru compușii cu legături multiple, care pot fi între carbon, carbon și oxigen, carbon și azot etc., precum și pentru compușii care conțin atomi cu perechi de electroni liberi sau orbitali liberi.

Compușii care conțin grupări electronegative sunt capabili de reacții de eliminare. Substanțe precum apa, halogenurile de hidrogen, amoniacul sunt ușor separate.

Compușii nesaturați și derivații lor sunt în mod special predispuși la reacții de izomerizare fără modificarea scheletului de carbon.

II. Reacții cu modificarea scheletului de carbon

Acest tip de transformare a compușilor organici include următoarele reacții:

1) prelungire a lanțului,

2) scurtarea lanțului,

3) izomerizarea lanțului,

4) ciclizare,

5) deschiderea ciclului,

6) contracția și extinderea ciclului.

Reacțiile chimice au loc cu formarea diverșilor produși intermediari. Calea pe care se realizează tranziția de la materiile prime la produsele finale se numește mecanism de reacție. În funcție de mecanismul de reacție, ele sunt împărțite în radicali și ionici. Legăturile covalente dintre atomii A și B pot fi rupte în așa fel încât perechea de electroni fie să fie împărțită între atomii A și B, fie transferată la unul dintre atomi. În primul caz, particulele A și B, după ce au primit câte un electron, devin radicali liberi. Se produce clivajul homolitic:

A: B ® A. + .B

În al doilea caz, perechea de electroni trece la una dintre particule și se formează doi ioni opuși. Deoarece ionii rezultați au structuri electronice diferite, acest tip de rupere a legăturii se numește clivaj heterolitic:

A: B ® A+ + :B-

Un ion pozitiv în reacții va tinde să atașeze un electron la sine, adică se va comporta ca o particulă electrofilă. Ioni negativi - așa-numita particulă nucleofilă va ataca centrii cu sarcini pozitive în exces.

Studiul condițiilor și metodelor de desfășurare, precum și a mecanismelor reacțiilor compușilor organici, este conținutul principal al acestui curs de chimie organică.

Problemele nomenclaturii compușilor organici, de regulă, sunt expuse în toate manualele de chimie organică, așa că omitem în mod deliberat luarea în considerare a acestui material, acordând atenție faptului că, în toate cazurile de scriere a ecuațiilor de reacție, inițial și compușii rezultați sunt furnizați cu denumiri adecvate. Aceste nume cu cunoștințe de bază ale nomenclaturii vor permite tuturor să rezolve în mod independent problemele legate de nomenclatura compușilor organici.

Studiul chimiei organice începe, ca de obicei, cu seria alifatică și cu cea mai simplă clasă de substanțe - hidrocarburile.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Curs scurt de chimie organică partea 1

Fundamentele teoretice ale chimiei organice.

Manual M., MITHT ei. M.V.Lomonosov, 2003 - 48 p.

Ediția a 2-a.

Aprobat de Comisia pentru bibliotecă și edituri MITHT

lor. M.V. Lomonosov ca ajutor didactic.

Dat Trusa de instrumente este destinat studenților din anul III ai direcției de licență „Știința Materialelor și Tehnologia Materialelor Noi” care studiază chimia organică pe parcursul unui semestru universitar.

Manualul este o prezentare a materialului care nu depășește în principal curriculumîn chimie organică pentru această direcţie. La sfârșitul fiecărei secțiuni sunt exerciții și sarcini tipice solutie independenta care îl va ajuta pe elev să se pregătească pentru munca de control cat si pentru examen.

Pregătit la Departamentul de Chimie Organică MITHT le. M.V. Lomonosov.

© Moscova Academia de Stat Tehnologia chimică fină le. M.V. Lomonosov

http://www.mitht.ru/e-library

STRUCTURA COMPUSILOR ORGANICI _____________ 4

1. Clasificarea compușilor organici____________________________4

2. Formarea legăturilor în compusi organici ______________________5

3. Proprietăţile legăturilor covalente _________________________________________________9

4. Deplasări electronice în molecule de compuși organici _________11

4.1. Efect inductiv _____________________________________________11

4.2. Conjugarea orbitală: delocalizarea legăturii, efectul mezomer ______14

5. Izomeria compușilor organici________________________________19

5.1. Izomerie structurală _________________________________________________19

5.2. Stereoizomerie _______________________________________________________________20

6. Sarcini și exerciții _____________________________________________32

FUNDAMENTELE TEORIEI REACȚIILOR ORGANICE __________ 34

1. Clasificare reacții organice după tipul deconectarii __________34

1.1. Reacții omolitice sau radicale libere ___________________34

1.2. Reacții heterolitice sau ionice ______________________________36

2. Clasificarea reacţiilor după tipul de transformare _______________________38

3. Acizi și baze în chimia organică _________________________39

3.1. Acizi și baze Bronsted _________________________________________39

3.2. Acizi și baze Lewis _________________________________________________43

3.3. Bază acidă cataliză_________________________________________________44

4. Sarcini și exerciții _____________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

STRUCTURA COMPUSILOR ORGANICI

1. Clasificarea compușilor organici

Chimia organică studiază diferiți compuși ai carbonului,

dintre care cei mai simpli sunt compușii de carbon cu hidrogen -

hidrocarburi. Toate celelalte substanțe organice pot fi considerate ca derivați de hidrocarburi, care diferă de hidrocarburi prin faptul că în ele unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupuri de atomi (grupe funcționale).

Compoziția compușilor organici, pe lângă atomii de carbon și hidrogen, poate include atomi de alte elemente (așa-numiții heteroatomi). Aceasta,

în primul rând, atomi de halogen (derivați de halogen ai hidrocarburilor),

oxigen (alcooli, fenoli, eteri, aldehide, cetone, acizi carboxilici), azot (amine, compuși nitro), sulf (tioli, acizi sulfonici),

metale (compuși organometalici) și multe alte elemente.

LA Clasificarea compușilor organici se bazează pe acestea structura

– secvența de atomi dintr-o moleculă. Pentru clasificarea compușilor organici se clasifică mai întâi baza hidrocarburică (structura părinte), referindu-se la hidrocarburi saturate cu lanț deschis sau ciclice, saturate sau nesaturate,

aliciclice sau aromatice. Și apoi sunt atribuiți derivaților corespunzători ai hidrocarburilor, luând în considerare grupul funcțional. Deci, de exemplu, butanul este o hidrocarbură neciclică saturată (astfel de hidrocarburi se numesc alcani), 1-butena este o hidrocarbură neciclică nesaturată cu o legătură dublă (alchenă). Ciclobutena este o alchenă ciclică, iar benzenul este hidrocarbură aromatică. 2-Butenalul este aciclic nesaturat

aldehida (adică neciclică), iar acidul benzoic este un acid carboxilic aromatic.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2CH3		CH3CH=CHCH=O
		ciclobutenă	2-butenal	benzoic

2. Formarea de legături în compușii organici

Molecula oricărui compus organic este o colecție ordonată de atomi legați predominant printr-o legătură covalentă. Legătură ionică apare și în moleculele organice, cu toate acestea, nu determină structura și comportamentul chimic al marii majorități a compușilor organici. Chimia organică este chimia compușilor covalenti ai carbonului.

legătură covalentă- aceasta este o legătură pe care doi atomi o realizează printr-o pereche de electroni socializată. Socializarea unei perechi de electroni are loc atunci când orbitalii atomici ai doi atomi se suprapun, în timp ce este complet indiferent (pentru legătura formată) câți electroni erau în fiecare dintre orbitalii suprapusi. Ambii orbitali pot avea câte un electron fiecare, sau o pereche de electroni poate fi într-unul dintre orbitali și nici un singur electron în celălalt (în acest din urmă caz, se vorbește despre un mecanism donor-acceptor pentru formarea unei legături covalente ).

Orbitalii pe care îi asigură atomii elementelor din perioada 1 și 2 pentru formarea de legături în compușii organici pot avea caracteristicile obișnuite pentru orbitalii atomici, adică să fie orbitali s sau p. Asa de,

de exemplu, în formarea unei molecule de clorură de hidrogen, atomul de clor asigură orbitalul p, iar atomul de hidrogen furnizează orbitalul s. Poate exista un electron în orbitalul p al atomului de clor, apoi atomul de hidrogen oferă și un electron pentru a forma o legătură. Sau pot exista doi electroni (anion) pe orbitalul p al atomului de clor, atunci, pentru a forma o legătură, atomul de hidrogen trebuie să aibă un orbital gol sau vacant (proton). În acest din urmă caz, legătura covalentă se formează prin metoda donor-acceptor: anionul de clor acționează ca donor de pereche de electroni, iar protonul ca acceptor al acestuia. De mai jos

http://www.mitht.ru/e-library

sunt prezentate două scheme de educaţie orbitali moleculari(legare și anti-legare, sau slăbire) atunci când interacționează (suprapunere)

orbitali atomici.

Pentru atomul de carbon, ca și pentru atomii altor elemente din a doua perioadă,

care pot forma atât legături simple (single) cât și legături duble sau triple, așa-numita hibridizare a orbitalilor atomici este caracteristică,

când orbitalii atomici de diferite energii (orbitalii s și p) își aliniază energiile, formând așa-numiții orbitali degenerați, adică. orbitali,

având aceeași energie.

Un atom de carbon are patru electroni în nivelul său de energie exterior. Doi electroni de valență sunt localizați pe orbital s, pe doi p-

orbitalii au câte un electron fiecare, iar al treilea orbital p este gol. Când se formează legături, atomul de carbon este excitat, iar unul dintre electronii s merge la orbitalul p vacant.

excitaţie

s px ru pz

Un atom de carbon excitat cu configurația electronică 2s2p3 poate forma maximum patru legături covalente. În acest caz, se pot forma legături cu un număr diferit de atomi - cu patru, trei sau doi.

În primul caz, când atomul de carbon formează legături cu patru atomi vecini, adică. este patru-coordonare, hibridizarea tuturor celor patru orbitali are loc cu formarea a patru orbitali degenerați care diferă de orbitalii originali atât ca energie, cât și ca formă.

http://www.mitht.ru/e-library

Acest proces, în funcție de orbitalii implicați în proces, se numește sp 3 -

hibridizare, iar orbitalii rezultați sunt orbitali sp3-hibrizi. În spațiu, acești orbitali hibrizi se află pe axe

cât mai departe unul de celălalt și situat din această cauză în unghi

109,50 unul față de celălalt (ca segmente care leagă centrul tetraedrului cu vârfurile acestuia). Prin urmare, atomul de carbon din hibridizarea sp3 este numit și

tetraedric.

		109,5o

Când un atom de carbon formează legături cu trei atomi vecini, adică.

este tri-coordonată, energiile a trei orbitali sunt aliniate - unul s- și doi p-orbitali cu formarea a trei orbitali degenerați sp 2 -hibrizi, ale căror axe se află în același plan la un unghi de 120O.

unul altuia. Orbitalul p care nu participă la hibridizare este situat perpendicular pe planul menționat.

		120o
		sp2

În al treilea caz, când atomul de carbon este bi-coordonatăși

este legat doar de doi atomi vecini, se realizează hibridizarea sp. Doi orbitali sp degenerați sunt localizați la un unghi de 180° unul față de celălalt, adică. pe o axă de coordonate și doi p-orbitali nehibrizi sunt pe celelalte două

axele de coordonate.

http://www.mitht.ru/e-library

Formarea legăturilor unui atom de carbon are loc atunci când orbitalii săi hibrizi se suprapun cu orbitalii hibrizi sau nehibrizi corespunzători ai altor atomi. În acest caz, pot fi implementate două moduri fundamental diferite de suprapunere a orbitalilor.

A) Suprapunerea axială a orbitalilor , la care maximul de suprapunere este pe axa care trece prin nucleele atomilor de legare, duce la formarea legături σ. Densitatea electronică a acestei legături se află între nucleele atomilor legați. Este simetric față de axa de suprapunere.σ-legatură poate fi format prin suprapunerea oricăror orbitali atomici. Atomii de hidrogen și clor dintr-o moleculă de clorură de hidrogen sunt legați legătură σ, format ca urmare a suprapunerii axiale orbitalii s un atom de hidrogen și orbitalii p atom de clor. În molecula de metan sunt, de asemenea, toate cele patru legături dintre atomul de carbon și atomii de hidrogen legături σ, fiecare dintre acestea se formează prin suprapunerea unuia dintre cele patru sp 3 -hibrid orbitalii unui atom de carbon cu orbital s al atomului de hidrogen.

Suprapunerea orbitalilor atomici în timpul formării legăturilor σ în moleculele de acid clorhidric (a) și metan (b)

B) Suprapunerea laterală a orbitalilor este suprapunerea a două p-

orbitali situati pe axe reciproc paralele. Legătura π formată în timpul unei astfel de suprapuneri se caracterizează prin faptul că maximul suprapunerii nu este situat pe axa care trece prin nucleele atomilor legați. Legătura π este formată din orbitalii p ai atomilor hibridizați sp2 sau sp.

Deci, de exemplu, într-o moleculă de etilenă (CH2 \u003d CH2), trei orbitali hibrizi sp2 ai fiecărui atom de carbon cu suprapunere axială cu două s-

orbitalii atomilor de hidrogen si un orbital sp2 al atomului de carbon vecin

http://www.mitht.ru/e-library

formează trei legături σ. Orbitalii p non-hibrizi ai atomilor de carbon se suprapun „lateral” și formează o legătură π. În acest caz, toate cele cinci legături σ sunt situate în același plan, iar planul de simetrie al legăturii π este perpendicular pe acesta.

În molecula de acetilenă, legătura triplă carbon-carbon este o combinație între o legătură σ și două legături π. Acestea din urmă sunt formate prin suprapunerea laterală a orbitalilor p nehibrizi în perpendiculare reciproce

avioane.

Formarea de legături π în moleculele de etilenă (a) și acetilenă (b).

3. Proprietăţile legăturilor covalente

O legătură covalentă este caracterizată de următorii parametri:

 Lungimea legăturii este definită ca distanța dintre atomii legați. Lungimea legăturii depinde de razele atomilor legați, de tipul de hibridizare a atomilor,

și, de asemenea, asupra multiplicității conexiunii (Tabelul 1).

							tabelul 1
			Lungimea legăturii, Å				Lungimea legăturii, Å

 Energia legăturii este definită ca energia formării sau disocierii legăturii și depinde de natura atomilor legați, de lungimea legăturii, precum și de ea

http://www.mitht.ru/e-library

multiplicitatea (Tabelul 2). Trebuie remarcat faptul că energia unei legături duble C-C nu reprezintă de două ori energia unei legături simple, deoarece suprapunerea laterală a orbitalilor este mai puțin eficientă decât cea axială și, prin urmare, π-

legătura este mai puțin puternică decât legătura σ.

						masa 2
	Tipul de comunicare			energie de legătură,	Tipul de comunicare	energie de legătură,
				kcal/mol		kcal/mol

 Polaritatea comunicării este determinată de diferența de electronegativitate a atomilor legați. Electronegativitatea unui atom este capacitatea acestuia de a atrage electroni de valență. Dacă electronegativitatea atomilor legați este aceeași, densitatea electronică a legăturii este distribuită uniform între atomi. În toate celelalte cazuri, densitatea electronică a legăturii este deplasată într-o direcție sau alta, în funcție de care dintre atomi este atrasă mai puternic. În acest caz, o așa-numită sarcină negativă parțială apare pe un atom mai electronegativ, iar o sarcină pozitivă parțială apare pe un atom mai puțin electronegativ. Pentru moleculele diatomice, polaritatea legăturii poate fi caracterizată foarte simplu prin momentul dipol al moleculei, care poate fi măsurat. În mod normal, polaritatea unei singure legături este reprezentată de o săgeată de-a lungul legăturii către atomul mai electronegativ. Polaritatea legăturilor multiple este reprezentată de o săgeată curbă care indică de la legătura către atomul mai electronegativ. Următoarele sunt exemple