În trecut, oamenii de știință au împărțit toate substanțele din natură în cele neînsuflețite și vii, inclusiv regnurile animale și vegetale printre acestea din urmă. Substanțele din primul grup se numesc minerale. Și cei care au intrat în al doilea au început să fie chemați materie organică.

Ce se înțelege prin asta? Clasa de substanțe organice este cea mai extinsă dintre toți compușii chimici cunoscuți de oamenii de știință moderni. La întrebarea care sunt substanțele organice se poate răspunde după cum urmează - aceștia sunt compuși chimici care includ carbon.

Vă rugăm să rețineți că nu toți compușii care conțin carbon sunt organici. De exemplu, corbide și carbonați, acidul carbonic și cianurile, oxizii de carbon nu sunt printre ele.

De ce există atât de multe substanțe organice?

Răspunsul la această întrebare constă în proprietățile carbonului. Acest element este curios prin faptul că este capabil să formeze lanțuri din atomii săi. Și, în același timp, legătura de carbon este foarte stabilă.

În plus, în compușii organici, prezintă o valență ridicată (IV), adică capacitatea de a forma legături chimice cu alte substanțe. Și nu numai single, ci și dublu și chiar triplu (în rest - multipli). Pe măsură ce multiplicitatea legăturilor crește, lanțul de atomi devine mai scurt, iar stabilitatea legăturilor crește.

Și carbonul este înzestrat cu capacitatea de a forma structuri liniare, plate și tridimensionale.

De aceea substanțele organice din natură sunt atât de diverse. Puteți verifica cu ușurință singur: stați în fața unei oglinzi și priviți cu atenție reflexia dvs. Fiecare dintre noi este un manual ambulant de chimie organică. Gândiți-vă: cel puțin 30% din masa fiecărei celule sunt compuși organici. Proteinele care ți-au construit corpul. Carbohidrații, care servesc drept „combustibil” și sursă de energie. Grăsimi care stochează rezerve de energie. Hormoni care controlează funcția organelor și chiar comportamentul tău. Enzime care pornesc reacții chimiceînăuntrul tău. Și chiar și „codul sursă”, firele de ADN, sunt toți compuși organici pe bază de carbon.

Compoziția substanțelor organice

După cum am spus la început, principalul material de construcție pentru materia organică este carbonul. Și practic orice elemente, combinându-se cu carbonul, pot forma compuși organici.

În natură, cel mai adesea în compoziția substanțelor organice sunt hidrogen, oxigen, azot, sulf și fosfor.

Structura substanțelor organice

Diversitatea substanțelor organice de pe planetă și diversitatea structurii lor pot fi explicate trasaturi caracteristice atomi de carbon.

Vă amintiți că atomii de carbon sunt capabili să formeze legături foarte puternice între ei, conectându-se în lanțuri. Rezultatul sunt molecule stabile. Modul în care atomii de carbon se leagă împreună (aranjați într-un model în zig-zag) este unul dintre caracteristici cheie clădirile ei. Carbonul se poate combina atât în ​​lanțuri deschise, cât și în lanțuri închise (ciclice).

De asemenea, este important ca structura substanțe chimiceîi afectează direct Proprietăți chimice. Un rol semnificativ îl joacă și modul în care atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă se afectează reciproc.

Datorită particularităților structurii, numărul de compuși de carbon de același tip ajunge la zeci și sute. De exemplu, putem considera compușii hidrogen ai carbonului: metan, etan, propan, butan etc.

De exemplu, metanul - CH4. O astfel de combinație de hidrogen cu carbon în condiții normale este în stare gazoasă starea de agregare. Când apare oxigenul în compoziție, se formează un lichid - alcool metilic CH 3 OH.

Nu numai substanțele cu compoziție calitativă diferită (ca în exemplul de mai sus) prezintă proprietăți diferite, dar și substanțele cu aceeași compoziție calitativă sunt capabile de acest lucru. Un exemplu este capacitatea diferită a metanului CH4 şi a etilenei C2H4 de a reacţiona cu bromul şi clorul. Metanul este capabil de astfel de reacții numai atunci când este încălzit sau sub lumină ultravioletă. Și etilena reacționează chiar și fără iluminare și încălzire.

Luați în considerare această opțiune: compoziția calitativă a compușilor chimici este aceeași, cea cantitativă este diferită. Atunci proprietățile chimice ale compușilor sunt diferite. Ca și în cazul acetilenei C 2 H 2 și benzenului C 6 H 6.

Nu ultimul rol în această varietate este jucat de astfel de proprietăți ale substanțelor organice, „legate” de structura lor, cum ar fi izomeria și omologia.

Imaginați-vă că aveți două substanțe aparent identice - aceeași compoziție și aceeași formulă moleculară pentru a le descrie. Dar structura acestor substanțe este fundamental diferită, de unde diferența de proprietăți chimice și fizice. De exemplu, formula moleculară C 4 H 10 poate fi scrisă pentru două substanțe diferite: butan și izobutan.

Vorbim despre izomerii- compuși care au aceeași compoziție și greutate moleculară. Dar atomii din moleculele lor sunt localizați într-o ordine diferită (structură ramificată și neramificată).

Cu privire la omologie- aceasta este o caracteristică a unui astfel de lanț de carbon în care fiecare membru următor poate fi obținut prin adăugarea unei grupe CH2 la cea anterioară. Fiecare serie omoloagă poate fi exprimată printr-o formulă generală. Și cunoscând formula, este ușor de determinat compoziția oricăruia dintre membrii seriei. De exemplu, omologii metanului sunt descriși prin formula CnH2n+2.

Pe măsură ce se adaugă „diferența omoloagă” CH2, legătura dintre atomii substanței este întărită. Să luăm seria omoloagă a metanului: primii patru termeni ai săi sunt gaze (metan, etan, propan, butan), următorii șase sunt lichide (pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan) și apoi substanțe în stare solidă. de agregare (pentadecan, eicosan etc.). Și cu cât legătura dintre atomii de carbon este mai puternică, cu atât greutatea moleculară, punctele de fierbere și de topire ale substanțelor sunt mai mari.

Ce clase de substanțe organice există?

Substanțele organice de origine biologică includ:

• proteine;
• carbohidrați;
• acizi nucleici;
• lipide.

Primele trei puncte pot fi numite și polimeri biologici.

O clasificare mai detaliată a substanțelor chimice organice acoperă substanțele nu numai de origine biologică.

Hidrocarburile sunt:

• compuși aciclici:
  • hidrocarburi saturate (alcani);
  • hidrocarburi nesaturate:
    • alchene;
    • alchine;
    • alcadiene.
• compuși ciclici:
  • compuși carbociclici:
    • aliciclic;
    • aromatice.
  • compuși heterociclici.

Există și alte clase compusi organici, în care carbonul se combină cu alte substanțe, cu excepția hidrogenului:

• alcooli și fenoli;
• aldehide și cetone;
• acizi carboxilici;
• esteri;
• lipide;
• carbohidrați:
  • monozaharide;
  • oligozaharide;
  • polizaharide.
  • mucopolizaharide.
• amine;
• aminoacizi;
• proteine;
• acizi nucleici.

Formule ale substanțelor organice pe clase

Exemple de substanțe organice

După cum vă amintiți, în corpul uman diverse tipuri de substanțe organice stau la baza fundațiilor. Acestea sunt țesuturile și fluidele noastre, hormonii și pigmenții, enzimele și ATP și multe altele.

În corpul oamenilor și al animalelor, proteinele și grăsimile sunt prioritare (jumătate din greutatea uscată a unei celule animale este proteine). În plante (aproximativ 80% din masa uscată a celulei) - pentru carbohidrați, în primul rând complecși - polizaharide. Inclusiv pentru celuloză (fără de care nu ar exista hârtie), amidon.

Să vorbim despre unele dintre ele mai detaliat.

De exemplu, despre carbohidrați. Dacă ar fi posibil să se ia și să se măsoare masele tuturor substanțelor organice de pe planetă, carbohidrații ar fi cei care ar câștiga această competiție.

Ele servesc ca sursă de energie în organism, sunt materiale de construcție pentru celule și, de asemenea, asigură furnizarea de substanțe. Plantele folosesc amidon în acest scop și glicogen pentru animale.

În plus, carbohidrații sunt foarte diversi. De exemplu, carbohidrați simpli. Cele mai comune monozaharide din natură sunt pentozele (inclusiv deoxiriboza, care face parte din ADN) și hexozele (glucoza, care vă este bine cunoscută).

Ca și cărămizile, la un șantier mare al naturii, polizaharidele sunt construite din mii și mii de monozaharide. Fără ele, mai exact, fără celuloză, amidon, nu ar exista plante. Da, iar animalele fără glicogen, lactoză și chitină le-ar fi greu.

Să ne uităm cu atenție veverite. Natura este cel mai mare maestru al mozaicurilor și puzzle-urilor: din doar 20 de aminoacizi, în corpul uman se formează 5 milioane de tipuri de proteine. Multă vitalitate se află și pe proteine. funcții importante. De exemplu, construcția, reglarea proceselor din organism, coagularea sângelui (există proteine ​​separate pentru aceasta), mișcarea, transportul anumitor substanțe în organism, sunt, de asemenea, o sursă de energie, sub formă de enzime acționează ca un catalizator pentru reactii, asigura protectie. Anticorpii joacă un rol important în protejarea organismului de influențele externe negative. Și dacă apare o discordie în reglarea fină a corpului, anticorpii, în loc să distrugă inamicii externi, pot acționa ca agresori asupra propriilor organe și țesuturi ale corpului.

Proteinele sunt, de asemenea, împărțite în simple (proteine) și complexe (proteine). Și au proprietăți inerente doar lor: denaturare (distrugere, pe care ați observat-o de mai multe ori când ați fiert un ou fiert tare) și renaturare (această proprietate este utilizată pe scară largă la fabricarea de antibiotice, concentrate alimentare etc.).

Să nu ignorăm și lipide(grasimi). În corpul nostru, ele servesc ca o sursă de rezervă de energie. Ca solvenți, ei ajută la cursul reacțiilor biochimice. Participați la construcția corpului - de exemplu, la formarea membranelor celulare.

Și încă câteva cuvinte despre compuși organici atât de curioși precum hormoni. Sunt implicați în reacții biochimice și metabolism. Acești hormoni mici fac bărbați bărbați (testosteron) și femei femei (estrogen). Ne fac fericiți sau tristi (hormonii tiroidieni joacă un rol important în schimbările de dispoziție, iar endorfinele dau un sentiment de fericire). Și chiar determină dacă suntem „bufnițe” sau „lacăte”. Indiferent dacă ești gata să studiezi târziu sau preferi să te trezești devreme și să-ți faci temele înainte de școală, nu doar rutina ta zilnică, ci și unii hormoni suprarenalii decid.

Concluzie

Lumea materiei organice este cu adevărat uimitoare. Este suficient să vă adânciți puțin în studiul său pentru a vă tăia respirația din sentimentul de rudenie cu toată viața de pe Pământ. Două picioare, patru sau rădăcini în loc de picioare - toți suntem uniți de magia laboratorului chimic al mamei natură. Face ca atomii de carbon să se alăture în lanțuri, să reacționeze și să creeze mii de astfel de compuși chimici diverși.

Acum aveți un scurt ghid de chimie organică. Desigur, nu toate informațiile posibile sunt prezentate aici. Unele puncte pe care poate fi necesar să le clarificați singur. Dar puteți folosi oricând traseul pe care l-am planificat pentru cercetarea dumneavoastră independentă.

De asemenea, puteți utiliza definiția materiei organice dată în articol, clasificarea și formulele generale ale compușilor organici și informatii generale despre ei să se pregătească pentru lecțiile de chimie de la școală.

Spune-ne în comentarii ce secțiune de chimie (organică sau anorganică) îți place cel mai mult și de ce. Nu uitați să „distribuiți” articolul pe rețelele de socializare pentru ca și colegii tăi să-l folosească.

Vă rugăm să raportați dacă găsiți vreo inexactitate sau eroare în articol. Cu toții suntem oameni și toți facem greșeli uneori.

site, cu copierea integrală sau parțială a materialului, este necesară un link către sursă.

Alcani(hidrocarburi saturate, parafine) - hidrocarburi saturate aciclice cu formula generala C n H 2n+2.În conformitate cu formula generală, se formează alcani serie omoloagă.

Primii patru reprezentanți au denumiri semi-sistematice - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Numele membrilor următori ai seriei sunt construite din rădăcină (cifrele grecești) și sufixul - ro: pentan (C 5 H 12), hexan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16), etc.

Atomii de carbon din alcani sunt în sp 3- stare hibridă. axele patru sp3- orbitalii sunt direcționați către vârfurile tetraedrului, unghiurile de legătură sunt 109°28.

Structura spațială a metanului:

Energie C-C conexiuni E s - Cu\u003d 351 kJ / mol, lungimea legăturii C-C este de 0,154 nm.

Legătura C-C în alcani este covalent nepolar. Conexiune S-N - covalent slab polar.

Pentru alcani, începând cu butan, există izomeri structurali(izomeri de structură) care diferă în ordinea legării dintre atomii de carbon, cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă și greutate moleculară, dar diferiți ca proprietăți fizice.

Metode de obţinere a alcanilor

1. CnH2n+2> 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Cracarea petrolului (metoda industrială). Alcanii sunt izolați și din surse naturale (gaze naturale și asociate, petrol, cărbune).

(hidrogenarea compușilor nesaturați)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (obținut din gazul de sinteză (CO + H 2))

4. (reacția Wurtz)

5. (reacția Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH4 + Na2CO3

6. (reacția Kolbe)

Proprietățile chimice ale alcanilor

Alcanii nu sunt capabili de reacții de adiție, deoarece toate legăturile din moleculele lor sunt saturate, ele sunt caracterizate prin reacții de substituție radicală, descompunere termică, oxidare, izomerizare.

1. (reactivitatea scade în seria: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nu merge), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (reacția lui Konovalov)

3. CnH2n+2 + SO2 + ?O2> h?> CnH2n+1S03H - acid alchil sulfonic

(oxidare sulfonică, condiții de reacție: iradiere UV)

4.CH4> 1000°C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (descompunerea metanului - piroliza)

5. CH4 + 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversie metan)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (arderea alcanilor)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidarea alcanilor în industrie; producerea acidului acetic)

8. n- C4H10> izo- C4H10 (izomerizare, catalizator AlCI3)

2. Cicloalcani

Cicloalcani(cicloparafine, naftene, cicani, polimetilene) sunt hidrocarburi saturate cu un lanț de carbon închis (ciclic). Formula generala DIN n H 2n.

Atomii de carbon din cicloalcani, ca și în alcani, sunt în sp 3-stare hibridizată. serie omoloagă cicloalcanii începe cu cel mai simplu cicloalcan - ciclopropanul C 3 H 6, care este un carbociclu plat cu trei membri. Conform regulilor nomenclaturii internaționale în cicloalcani, se consideră lanțul principal de atomi de carbon care formează un ciclu. Denumirea este construită pe numele acestui lanț închis cu adăugarea prefixului „ciclo” (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan etc.).

Izomeria structurală a cicloalcanilor este asociată cu diferite mărimi ale inelelor (structurile 1 și 2), structura și tipul de substituenți (structurile 5 și 6) și aranjarea lor reciprocă (structurile 3 și 4).

Metode de obţinere a cicloalcanilor

1. Obținerea din derivați dihalogenați ai hidrocarburilor

2. Preparare din hidrocarburi aromatice

Proprietățile chimice ale cicloalcanilor

Proprietățile chimice ale cicloalcanilor depind de mărimea inelului, ceea ce determină stabilitatea acestuia. Ciclurile cu trei și patru membri (cicluri mici), fiind saturate, diferă puternic de toate celelalte hidrocarburi saturate. Ciclopropanul, ciclobutanul intră în reacții de adiție. Pentru cicloalcani (C5 și mai sus), datorită stabilității lor, reacțiile sunt caracteristice în care structura ciclică este păstrată, adică reacții de substituție.

1. Acțiunea halogenilor

2. Acțiunea halogenurilor de hidrogen

Halogenii de hidrogen nu reacţionează cu cicloalcanii care conţin cinci sau mai mulţi atomi de carbon în ciclu.

4. Dehidrogenare

Alchenele(hidrocarburi nesaturate, hidrocarburi de etilenă, olefine) - hidrocarburi alifatice nesaturate, ale căror molecule conțin o dublă legătură. Formula generală pentru un număr de alchene C n H 2n.

Conform nomenclaturii sistematice, denumirile alchenelor sunt derivate din denumirile alcanilor corespunzători (cu același număr de atomi de carbon) prin înlocuirea sufixului – ro pe - ro: etan (CH 3 -CH 3) - etenă (CH 2 \u003d CH 2), etc. Lanțul principal este ales astfel încât să includă în mod necesar o legătură dublă. Numerotarea atomilor de carbon începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de legătura dublă.

Într-o moleculă de alchenă, atomii de carbon nesaturați se află în sp 2-hibridarea, iar legătura dublă dintre ele este formată prin legătură ?- și?. sp 2-Orbitalii hibridi sunt îndreptați unul către celălalt la un unghi de 120 °, iar unul nehibridizat 2p-orbital, situat la un unghi de 90° față de planul orbitalilor atomici hibrizi.

Structura spațială a etilenei:

C=C lungimea legăturii 0,134 nm, C=C energia legăturii E c=c\u003d 611 kJ / mol, energie?-legatură E? = 260 kJ/mol.

Tipuri de izomerie: a) izomerie de lanţ; b) izomeria poziției legăturii duble; în) Z, E (cis, trad) - izomerie, un tip de izomerie spațială.

Metode de obţinere a alchenelor

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehidrogenarea alcanilor)

2. C2H5OH >H,S04, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (deshidratarea alcoolilor)

3. (dehidrohalogenarea halogenurilor de alchil conform regulii Zaitsev)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenarea derivaților dihalogen)

5. HCaCH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (reducere alchinică)

Proprietățile chimice ale alchenelor

Pentru alchene, reacțiile de adiție sunt cele mai caracteristice; ele sunt ușor oxidate și polimerizate.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(adăugarea de halogeni, reacție calitativă)

2. (adăugarea de halogenuri de hidrogen conform regulii Markovnikov)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH3-CH3 (hidrogenare)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratare)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (oxidare ușoară, reacție calitativă)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (oxidare dură)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehidă + propanal> (ozonoliză)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reacție de ardere)

9. (polimerizare)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (adăugarea de bromură de hidrogen împotriva regulii lui Markovnikov)

11. (reacție de substituție în poziție?)

Alchinele(hidrocarburi acetilenice) - hidrocarburi nesaturate care au o legatura tripla C?C in compozitie. Formula generală a alchinelor cu o legătură triplă este C n H 2n-2. Cel mai simplu reprezentant al seriei CH-CH de alchine are numele banal de acetilenă. Conform nomenclaturii sistematice, denumirile hidrocarburilor acetilenice sunt derivate din denumirile alcanilor corespunzători (cu același număr de atomi de carbon) prin înlocuirea sufixului - ro pe -în: etan (CH 3 -CH 3) - etin (CH? CH), etc. Lanțul principal este ales astfel încât să includă în mod necesar o legătură triplă. Numerotarea atomilor de carbon începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de legătura triplă.

Formarea unei triple legături implică atomi de carbon în sp-stare hibridizată. Fiecare dintre ele are două sp- orbitali hibrizi direcționați unul către celălalt la un unghi de 180 ° și doi non-hibrizi p orbitali la 90° unul față de celălalt și către sp orbitali hibrizi.

Structura spațială a acetilenei:

Tipuri de izomerie: 1) izomerie a poziţiei legăturii triple; 2) izomeria scheletului de carbon; 3) izomerie interclasică cu alcadiene și cicloalchene.

Metode de obţinere a alchinelor

1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;

CaC2 + 2H2O > Ca (OH)2 + CH2CH (producția de acetilenă)

2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (cracarea hidrocarburilor)

3. CH3-CHCI2 + 2KOH> în alcool> HC?CH + 2KCI + H2O (dehalogenare)

CH2CI-CH2CI + 2KOH> în alcool> HC2CH + 2KCI + H20

Proprietățile chimice ale alchinelor

Alchinele se caracterizează prin reacții de adiție, substituție. Alchinele polimerizează, izomerizează, intră în reacții de condensare.

1. (hidrogenare)

2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (adăugarea de halogeni, reacție calitativă)

3. CH3-C?CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (adăugarea de halogenuri de hidrogen conform regulii Markovnikov)

4. (hidratarea alinelor, reacția lui Kucherov)

5.(adaos de alcooli)

6. (atașarea insulei de carbon)

7.CHaCH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2O (formarea acetilenurilor, reacție calitativă pentru tripla legătură terminală)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidare)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (catalizator - CuCl și NH 4 Cl, dimerizare)

10,3HC?CH> C, 600°C> C6H6 (benzen) (ciclooligomerizare, reacția Zelinsky)

5. Hidrocarburi diene

Alcadiene(diene) - hidrocarburi nesaturate, ale căror molecule conțin două legături duble. Formula generală a alcadienelor C n H 2n _ 2. Proprietățile alcadienelor depind în mare măsură de poziție relativă legături duble în moleculele lor.

Metode de obţinere a dienelor

1. (Metoda lui SV. Lebedev)

2. (deshidratare)

3. (dehidrogenare)

Proprietățile chimice ale dienelor

Pentru dienele conjugate, reacțiile de adiție sunt caracteristice. Dienele conjugate sunt capabile să se atașeze nu numai la legături duble (la C 1 și C 2, C 3 și C 4), ci și la atomii de carbon terminali (C 1 și C 4) pentru a forma o legătură dublă între C 2 și C. 3.

6. Hidrocarburi aromatice

arene, sau hidrocarburi aromatice, - compuși ciclici, ale căror molecule conțin grupări ciclice stabile de atomi cu un sistem închis de legături conjugate, unite prin conceptul de aromaticitate, care determină trăsături comune în structură și proprietăți chimice.

Toate legăturile C-C din benzen sunt echivalente, lungimea lor este de 0,140 nm. Aceasta înseamnă că în molecula de benzen nu există legături pur simple și duble între atomii de carbon (ca în formula propusă în 1865 de chimistul german F. Kekule), și toate sunt aliniate (sunt localizate).

Formula Kekule

Omologii benzenului sunt compuși formați prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen într-o moleculă de benzen cu radicali de hidrocarburi (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Formula generală pentru seria omoloagă a benzenului C n H 2n _ 6 (n> 6). Denumirile banale (toluen, xilen, cumen etc.) sunt utilizate pe scară largă pentru denumirile de hidrocarburi aromatice. Denumirile sistematice sunt construite din denumirea radicalului de hidrocarbură (prefix) și cuvântul „benzen” (rădăcină): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzen). Dacă există doi sau mai mulți radicali, poziția lor este indicată de numărul atomilor de carbon din inelul de care sunt atașați. Pentru benzenii disubstituiți R-C 6 H 4 -R se folosește și o altă metodă de construire a denumirilor, în care poziția substituenților este indicată înaintea denumirii triviale a compusului cu prefixe: orto-(o-) - substituenți ai atomilor de carbon vecini ai inelului (1,2-); meta-(m-) - substituenti printr-un atom de carbon (1,3-); pereche-(P-) - substituenți de pe părțile opuse ale inelului (1,4-).

Tipuri de izomerie (structurală): 1) pozițiile substituenților pentru benzenii di-, tri- și tetra-substituiți (de exemplu, o-, m-și P-xilene); 2) un schelet de carbon într-un lanț lateral care conține cel puțin 3 atomi de carbon; 3) substituenţi (R), începând cu R=C2H5.

Metode de obţinere a hidrocarburilor aromatice

1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehidrogenarea cicloalcanilor)

2. n- C6H14> Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehidrociclizarea alcanilor)

3. ZS2H2> C, 600°C> C 6 H 6 (ciclotrimerizarea acetilenei, reacția Zelinsky)

Proprietățile chimice ale hidrocarburilor aromatice

Prin proprietățile chimice, arenele diferă de hidrocarburile saturate și nesaturate. Pentru arene, reacțiile cele mai caracteristice procedează cu conservarea sistemului aromatic și anume reacțiile de substituție a atomilor de hidrogen asociate ciclului. Alte reacții (adăugare, oxidare), în care sunt implicate legături C-C delocalizate ale inelului benzenic și aromaticitatea acestuia este perturbată, merg cu dificultate.

1. C6H6 + CI2> AlCl 3> C6H5Cl + HCI (halogenare)

2. C6H6 + HN03> H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrare)

3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H2O (sulfonare)

4. C6H6 + RCI> AlCl 3> C6H5-R + HCI (alchilare)

5. (acilare)

6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C 6 H 12 ciclohexan (adaos de hidrogen)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan, adaos de clor)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH la fierbere cu o soluție de KMnO 4 (oxidarea alchilbenzenilor)

7. Hidrocarburi halogenate

halocarburi numiti derivati ​​ai hidrocarburilor in care unul sau mai multi atomi de hidrogen sunt inlocuiti cu atomi de halogen.

Metode de producere a halocarburilor

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogenarea hidrocarburilor nesaturate)

CH?CH + HCl > CH2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (preparat din alcooli)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (în prezența ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenarea hidrocarburilor)

Proprietățile chimice ale halocarburilor

Cea mai mare valoare pentru compușii din această clasă, au reacții de substituție și eliminare.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (soluție apoasă) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (formarea alcoolilor)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (formare de nitrili)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (formarea aminelor)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (formarea compușilor nitro)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (reacția Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (formare de compuși organomagnezici, reactiv Grignard)

7. (dehidrohalogenare)

alcooli numiți derivați ai hidrocarburilor, ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (-OH) asociate cu atomi de carbon saturați. Gruparea -OH (grupa hidroxil, hidroxi) este o grupare funcțională din molecula de alcool. Denumirile sistematice sunt date de numele hidrocarburii cu adăugarea sufixului - olși un număr care indică poziția grupării hidroxil. Numerotarea se efectuează de la capătul lanțului cel mai apropiat de grupul OH.

În funcție de numărul de grupări hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în monohidroxici (o grupă -OH), polihidroxici (două sau mai multe grupe -OH). Alcooli monohidroxilici: metanol CH3OH, etanol C2H5OH; alcool dihidroxilic: etilenglicol (etandiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; alcool trihidroxilic: glicerol (propantriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. În funcție de ce atom de carbon (primar, secundar sau terțiar) este asociată gruparea hidroxi, se disting alcoolii primari R-CH2-OH, R2CH-OH secundari, R3C-OH terțiari.

În funcție de structura radicalilor asociați cu atomul de oxigen, alcoolii sunt împărțiți în saturați sau alcanoli (CH 3 CH 2 -OH), nesaturați sau alchenoli (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatici (C 6H5CH2-OH).

Tipuri de izomerie (izomerie structurală): 1) izomerie de poziție a grupei OH (începând de la C 3); 2) schelet de carbon (începând de la C 4); 3) izomerie interclasă cu eteri (de exemplu, alcool etilic CH 3 CH 2 OH și dimetil eter CH 3 -O-CH 3). Consecința polarității legăturii O-H și a prezenței perechilor de electroni singuri pe atomul de oxigen este capacitatea alcoolilor de a forma legături de hidrogen.

Metode de obținere a alcoolilor

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (hidratare alchenă)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (reducerea aldehidelor și cetonelor)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (apos) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidroliza derivaților de halogen)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (apos) > HOCH2-CH2OH + 2NaCl

4. CO+2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (producție de metanol, industrie)

5. C6H12O6> drojdie> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentație cu monoză)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glicol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidare în condiții blânde)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (obținerea glicerolului)

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Proprietățile chimice ale alcoolilor sunt asociate cu prezența grupării -OH în molecula lor. Alcoolii se caracterizează prin două tipuri de reacții: clivaj Conexiuni C-Oși conexiuni O-N.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (formarea alcoolaților metalici Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (nu funcționează în soluție apoasă)

b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH> NaOCH2-CH2ONa + 2H2O

c) (reacție calitativă la alcooli polihidroxici - formarea unei soluții albastre strălucitoare cu hidroxid de cupru)

3. a) (formarea esterilor)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (la rece)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (înlocuirea grupării hidroxil cu halogen)

5. C2H5OH + HOC2H5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (hidratare intermoleculară)

6. C2H5OH> H2S04, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (hidratare intramoleculară)

7. a) (dehidrogenarea, oxidarea alcoolilor primari)

Fenolii se numesc derivați de arenă, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen ai inelului aromatic sunt înlocuiți cu grupări hidroxil. În funcție de numărul de grupări hidroxil din inelul aromatic, se disting fenolii mono- și poliatomici (cu doi și trei atomi). Numele banale sunt folosite pentru majoritatea fenolilor. Izomeria structurală a fenolilor este asociată cu diferite poziții ale grupărilor hidroxil.

Metode de obţinere a fenolilor

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (hidroliza alcalină a halocarburilor)

2. (metoda de obținere a cumenului)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (topirea alcalină a sărurilor acizilor sulfonici aromatici)

Proprietățile chimice ale fenolilor

Fenolii în majoritatea reacțiilor de legătură O-N mai activ alcooli, deoarece această legătură este mai polară datorită deplasării densității electronice de la atomul de oxigen către inelul benzenic (participarea perechii de electroni singuri a atomului de oxigen la sistemul de n-conjugare). Aciditatea fenolilor este mult mai mare decât cea a alcoolilor.

Pentru fenoli, reacțiile de scindare a legăturii C-O nu sunt tipice. Influența reciprocă a atomilor din molecula de fenol se manifestă nu numai în comportamentul grupării hidroxi, ci și în reactivitatea mai mare a inelului benzenic.

Gruparea hidroxil crește densitatea electronilor în inelul benzenic, în special în orto-și pereche- poziții (+ efectul M al grupului OH). Pentru detectarea fenolilor se folosește o reacție calitativă cu clorură de fier(III). Fenolii monoatomici dau o culoare albastru-violet stabilă, care este asociată cu formarea compuși complecși glandă.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (la fel ca etanolul)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (spre deosebire de etanol)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenolul este mai mult acid slab decât cărbunele)

Fenolii nu formează esteri în reacțiile cu acizii. Pentru aceasta se folosesc derivați acizi mai reactivi (anhidride, cloruri acide).

4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alchilare)

(interacțiune cu apa de brom, reacție calitativă)

6. (Nitrarea diluată HNO 3, nitrarea cu HNO 3 concentrat produce 2,4,6-trinitrofenol)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H2O+ (-C6H3OH-CH2-) n(policondensare, obținere rășini fenol-formaldehidice)

10. Aldehide și cetone

Aldehide sunt compuși în care gruparea carbonil

conectat la un radical de hidrocarbură și un atom de hidrogen și cetone- compuşi carbonilici cu doi radicali hidrocarburi.

Denumirile sistematice ale aldehidelor sunt construite pe numele hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea unui sufix –al. Numerotarea lanțului începe de la atomul de carbon carbonil. Denumirile banale sunt derivate din denumirile triviale ale acelor acizi în care aldehidele sunt transformate în timpul oxidării: H 2 C \u003d O - metanal (formaldehidă, formaldehidă); CH 3 CH=O - etanal (aldehidă acetică). Denumirile sistematice ale cetonelor unei structuri simple sunt derivate din numele radicalilor cu adăugarea cuvântului „cetonă”. Într-un caz mai general, numele unei cetone este construit din numele hidrocarburii corespunzătoare și sufixul -el; numerotarea lanțului începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de gruparea carbonil. Exemple: CH3-CO-CH3-dimetilcetonă (propanonă, acetonă). Aldehidele și cetonele se caracterizează prin izomerie structurală. Izomeria aldehidelor: a) izomeria scheletului carbonic, începând de la C 4; b) izomerie interclasă. Izomeria cetonelor: a) schelet de carbon (cu C 5); b) poziţiile grupării carbonil (cu C5); c) izomerie interclasă.

Atomii de carbon și oxigen din grupa carbonil sunt în stare sp2- hibridizare. Legătura C=O este foarte polară. Electronii legăturii multiple C=O sunt deplasați la atomul de oxigen electronegativ, ceea ce duce la apariția unei sarcini negative parțiale pe acesta, iar atomul de carbon carbonil capătă o sarcină pozitivă parțială.

Metode de obţinere a aldehidelor şi cetonelor

1. a) (dehidrogenarea, oxidarea alcoolilor primari)

b) (dehidrogenarea, oxidarea alcoolilor secundari)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> in apa> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidroliza derivaților dihalogenați)

b) CH3Cl2CH3 + 2NaOH> in apa> CH3COCH3 + 2NaCI + H2O

3. (hidratarea alchinelor, reacția Kucherov)

4. (oxidarea etilenei la etanal)

(oxidarea metanului la formaldehidă)

CH4 + O2 > 400-600°C NR> H 2 C \u003d O + H 2 O

Proprietățile chimice ale aldehidelor și cetonelor

Pentru compuşii carbonilici sunt caracteristice reacţii de diferite tipuri: a) adăugare la gruparea carbonil; b) reducerea si oxidarea; c) condensare; e) polimerizare.

1. (adaos de acid cianhidric, formare de hidroxinitrili)

2. (adaos de hidrosulfit de sodiu)

3. (recuperare)

4. (formarea hemiacetalilor și acetalilor)

5. (interacțiune cu hidroxolamina, formare de acetaldehidă oximă)

6. (formarea derivaților dihalogenați)

7. (a-halogenare în prezența OH?)

8. (condens albdol)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidare, reacție în oglindă de argint)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (precipitat roșu, oxidare)

10. (oxidarea cetonelor, stări severe)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforme n= 8-12 (polimerizare)

11. Acizi carboxilici și derivații lor

acizi carboxilici numiți compuși organici care conțin una sau mai multe grupări carboxil -COOH asociate cu un radical hidrocarburic. După numărul de grupări carboxil, acizii se împart în: monobazici (monocarboxilici) CH 3 COOH (acetic), polibazici (dicarboxilici, tricarboxilici etc.). După natura radicalului de hidrocarbură, se disting acizii: limitatori (de exemplu, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nesaturate (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatice (C 6 H 5 COOH).

Denumirile sistematice ale acizilor sunt date de numele hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea sufixului -nou iar cuvintele „acid”: HCOOH - acid metan (formic), CH 3 COOH - acid etanoic (acetic). Pentru acizii carboxilici, izomeria structurală caracteristică este: a) izomeria scheletică în radicalul hidrocarburic (începând de la C 4); b) izomerie interclasă, începând de la C 2 . Posibilă izomerie cis-trans în cazul acizilor carboxilici nesaturați. densitatea electronilor? - legăturile din grupa carbonil sunt deplasate către atomul de oxigen. Ca urmare, se creează o lipsă de densitate electronică în carbonul carbonil și acesta atrage perechi singure de atom de oxigen din grupa hidroxil, ca urmare a faptului că densitatea electronică a legăturii O-H se deplasează către atomul de oxigen, hidrogenul devine mobil și dobândește capacitatea de a se desprinde sub formă de proton.

Într-o soluție apoasă, acizii carboxilici se disociază în ioni:

R-COOH - R-COO? + H +

Solubilitatea în apă și punctele mari de fierbere ale acizilor se datorează formării legăturilor de hidrogen intermoleculare.

Metode de obţinere a acizilor carboxilici

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidroliza derivaților trihalogeni)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidarea aldehidelor și cetonelor)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxosinteză)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidroliza nitrililor)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (obținerea HCOOH)

Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici și derivaților acestora

acizi carboxilici prezinta reactivitate mare si reactioneaza cu diverse substante, formand o varietate de compusi, printre care derivatii functionali sunt de mare importanta: esteri, amide, nitrili, saruri, anhidride, anhidride halogenate.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (formarea sărurilor)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (sărurile acizilor carboxilici sunt hidrolizate)

2. (formarea de esteri imbricați)

(saponificarea eterului imbricat)

3. (obținerea clorurilor acide)

4. (descompunerea apei)

5. CH3-COOH + CI2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenare în poziţia a)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (caracteristici HCOOH)

HCOOH > t> CO + H2O

Grasimi- esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici monohidroxilici superiori. Numele comun pentru acești compuși este trigliceride. Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) și acizi nesaturați (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Grăsimile constau în principal din trigliceride ale acizilor saturați. Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia) - lichide. Compoziția trigliceridelor uleiurilor include reziduuri de acizi nesaturați.

Grăsimile sub formă de esteri se caracterizează printr-o reacție reversibilă de hidroliză catalizată de acizi minerali. Cu participarea alcalinelor, hidroliza grăsimilor are loc ireversibil. Produsele în acest caz sunt săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori și ale metalelor alcaline. Sărurile de sodiu sunt săpunuri solide, sărurile de potasiu sunt lichide. Reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor se mai numește și saponificare.

Amine- derivați organici ai amoniacului, în molecula cărora unul, doi sau trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi. În funcţie de numărul de radicali hidrocarburi se disting aminele RNH2 primare, R2NH secundare, R3N terţiare. După natura radicalului de hidrocarbură, aminele sunt împărțite în alifatice (grase), aromatice și mixte (sau grași-aromatice). Denumirile aminelor în cele mai multe cazuri sunt formate din denumirile radicalilor de hidrocarburi și sufixul -amina. De exemplu, CH3NH2 este metilamină; CH3-CH2-NH2-etilamină. Dacă amina conține diverși radicali, atunci aceștia sunt enumerați în ordine alfabetică: CH3-CH2-NH-CH3-metiletilamină.

Izomeria aminelor este determinată de numărul și structura radicalilor, precum și de poziția grupării amino. Conexiune N-H este polar, astfel încât aminele primare și secundare formează legături de hidrogen intermoleculare. Aminele terțiare nu formează legături de hidrogen asociate. Aminele sunt capabile să formeze legături de hidrogen cu apa. Prin urmare, aminele inferioare sunt foarte solubile în apă. Odată cu creșterea numărului și mărimii radicalilor hidrocarburi, solubilitatea aminelor în apă scade.

Metode de obţinere a aminelor

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (reducerea compușilor nitro)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alchilare amoniac)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (reacția Zininei)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (reducerea compușilor nitro)

c) C6H5-N02 + ZN2> catalizator, t> C6H5-NH2 + 2H20

4. R-C?N + 4[H]> RCH2NH2 (reducerea nitrililor)

5. ROH + NH3 > Al203, 350°C> RNH2 + 2H2O (obținerea alchilaminelor inferioare C2-C4)

Proprietățile chimice ale aminelor

Aminele au o structură similară cu amoniacul și prezintă proprietăți similare. Atât în ​​amoniac, cât și în amine, atomul de azot are o singură pereche de electroni. Aminele se caracterizează prin proprietăți de bază pronunțate. Soluțiile apoase de amine alifatice prezintă o reacție alcalină. Aminele alifatice sunt baze mai puternice decât amoniacul. Aminele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul, deoarece perechea de electroni neîmpărtășită a atomului de azot este deplasată către inelul benzenic, conjugându-se cu electronii săi.

Bazicitatea aminelor este afectată de diverși factori: efectele electronice ale radicalilor de hidrocarburi, ecranarea spațială a atomului de azot de către radicali și capacitatea ionilor rezultați de a se stabiliza datorită solvației într-un mediu solvent. Ca urmare a efectului donor al grupărilor alchil, bazicitatea aminelor alifatice în fază gazoasă (fără solvent) crește în seria: primară< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interacțiune cu apa)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl clorură de dimetilamoniu (reacție cu acizii)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reacția sărurilor de amine cu alcalii)

(acilare, nu funcționează cu amine terțiare)

4. R-NH2 + CH3I> I? > NH3> CH3NHR + NH4I (alchilare)

5. Interacțiunea cu acidul azotat: structura produșilor de reacție cu acidul azot depinde de natura aminei. Prin urmare, această reacție este utilizată pentru a distinge între aminele primare, secundare și terțiare.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (amine grase primare)

b) C6H5-NH2 + NaN02 + HCI> [C6H5-N?N] + CI? – sare de diazoniu (amine aromatice primare)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamină) + H 2 O (amine secundare grase și aromatice)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nicio reacție la temperatură scăzută (amine grase terțiare)

(amine aromatice terțiare)

proprietățile anilinei. Anilina se caracterizează prin reacții atât la grupa amino, cât și la inelul benzenic. Inelul benzenic slăbește proprietățile de bază ale grupării amino în comparație cu aminele alifatice și amoniacul, dar sub influența grupării amino, inelul benzenic devine mai activ în reacțiile de substituție în comparație cu benzenul.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > t> +eu?

14. Aminoacizi

Aminoacizi numiți compuși hetero-funcționali, ale căror molecule conțin atât o grupare amino, cât și o grupare carboxil. În funcție de aranjarea reciprocă a grupărilor amino și carboxil, aminoacizii sunt împărțiți în amino-, indicând numărul atomului de carbon de care este legat, urmat de numele acidului corespunzător.

Acid 2-aminopropanoic (a-aminopropanoic, a-alanina) Acid 3-aminopropanoic (a-aminopropanoic, a-alanina) acid 6-aminohexanoic (a-aminocaproic)

Prin natura radicalului de hidrocarbură, se disting aminoacizii alifatici (grași) și aromatici. Izomeria aminoacizilor depinde de structura scheletului de carbon, de poziția grupării amino în raport cu gruparea carboxil. Aminoacizii se caracterizează și prin izomerie optică.

Metode de obținere a aminoacizilor

1. (amonoliza acizilor halogenati)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (adăugarea de amoniac la acizi a, p-nesaturați)

(acțiunea HCN și NH3 asupra aldehidelor sau cetonelor)

4. Hidroliza proteinelor sub influența enzimelor, acizilor sau alcalinelor.

5. Sinteză microbiologică.

Proprietățile chimice ale aminoacizilor

Aminoacizii prezintă proprietățile bazelor datorită grupării amino și proprietățile acizilor datorită grupării carboxil, adică sunt compuși amfoteri. În stare cristalină și într-un mediu apropiat de neutru, aminoacizii există sub formă de sare internă - un ion dipolar, numit și zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCI> CI? (formarea sărurilor la grupa amino)

2. H2N-CH2-COOH + NaOH> H2N-CH2-COO?Na + + H2O (formarea sărurilor)

(formare de ester)

(acilare)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -BUNĂ> (CH3)3N + -CH2-COO? – betaină de acid aminoacetic

(alchilare)

(interacțiune cu acidul azot)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (obținerea capronului)

15. Carbohidrați. Monozaharide. Oligozaharide. Polizaharide

Carbohidrați(zahăr) - compuși organici având o structură și proprietăți similare, a căror compoziție este reflectată de formula С x (Н 2 O) y, unde X y? 3.

Clasificare:

Monozaharidele nu sunt hidrolizate pentru a forma carbohidrați mai simpli. Oligo- și polizaharidele sunt scindate prin hidroliză acidă la monozaharide. Reprezentanți cunoscuți: glucoză (zahăr din struguri) C 6 H 12 O 6, zaharoză (trestie, zahăr din sfeclă) C 12 H 22 O 11, amidon și celuloză [C 6 H 10 O 5] n.

Cum să obțineți

1. mC02 + nH20 > hv, clorofilă> C m (H 2 O) n (glucide) + mO 2 (obținut prin fotosinteză)

carbohidrați: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolism: glucoza se oxidează odată cu eliberarea un numar mare energie într-un organism viu în timpul metabolismului)

2. 6nC02 + 5nH20 > hv, clorofilă> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (obținerea amidonului sau a celulozei)

Proprietăți chimice

Monozaharide. Toate monozele în stare cristalină au o structură ciclică (a- sau a-). Când este dizolvat în apă, hemiacetalul ciclic este distrus, transformându-se într-o formă liniară (oxo-).

Proprietățile chimice ale monozaharidelor se datorează prezenței a trei tipuri de grupe funcționale în moleculă (carbonil, hidroxil alcool și hidroxil glicozidic (hemiacetal).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucoză) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (acid gluconic) + 2Ag (oxidare)

2. C5H11O5-CHO (glucoză) + [H]> CH2OH-(CHOH) 4-CH2OH (sorbitol) (reducere)

(monoalchilare)

(polialchilare)

5. Cea mai importantă proprietate a monozaharidelor este fermentarea lor enzimatică, adică descompunerea moleculelor în fragmente sub acțiunea diferitelor enzime. Fermentarea este realizată în principal de hexoze în prezența enzimelor secretate de drojdii, bacterii sau mucegaiuri. În funcție de natura enzimei active, se disting reacțiile de următoarele tipuri:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentaţie alcoolică);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH (OH)-COOH (fermentaţia acidului lactic);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (fermentaţie butirică);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentarea acidului citric);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentaţie acetonă-butanol).

dizaharide. Dizaharidele sunt carbohidrați ale căror molecule constau din două resturi de monozaharide legate între ele prin interacțiunea grupărilor hidroxil (două hemiacetal sau unul hemiacetal și un alcool). Absența sau prezența hidroxilului glicozidic (hemiacetal) afectează proprietățile dizaharidelor. Biozele sunt împărțite în două grupe: regeneratorși nerestauratoare. Biozele reducătoare sunt capabile să prezinte proprietățile agenților reducători și, atunci când interacționează cu soluție de amoniac argintul este oxidat la acizii corespunzători, conțin hidroxil glicozidic în structura lor, legătura dintre monoze este glicozid-glicoză. Schema de invatamant regenerator bios pe exemplul maltozei:

Dizaharidele sunt caracterizate printr-o reacție de hidroliză, în urma căreia se formează două molecule de monozaharide:

Un exemplu dintre cele mai comune dizaharide din natură este zaharoza (zahărul din sfeclă sau trestie de zahăr). Molecula de zaharoză constă din resturi de p-D-glucopiranoză și p-D-fructofuranoză conectate între ele prin interacțiunea hidroxililor hemiacetali (glicozidici). Biozele de acest tip nu prezintă proprietăți reducătoare, deoarece nu conțin hidroxil glicozidic în structura lor, relația dintre monoze este glicozid-glicozidic. Aceste dizaharide sunt numite nerestauratoare, adică nu se poate oxida.

Schema de formare a zaharozei:

Inversarea zaharozei. Hidroliza acidă a zaharozei (+) sau acțiunea invertazei produce cantități egale de D (+) glucoză și D (-) fructoză. Hidroliza este însoțită de o modificare a semnului unghiului specific de rotație [?] de la pozitiv la negativ; prin urmare, procesul se numește inversiune, iar amestecul de D(+)glucoză și D(-)fructoză se numește zahăr invertit.

Polizaharide (polioze). Polizaharidele sunt carbohidrați naturali cu molecul mare, ale căror macromolecule constau din reziduuri de monozaharide. Reprezentanti principali: amidonși celuloză, care sunt construite din reziduurile unei monozaharide - D-glucoza. Amidonul și celuloza au aceeași formulă moleculară: (C 6 H 10 O 5) n, dar proprietăți diferite. Acest lucru se datorează particularităților structurii lor spațiale. Amidonul este alcătuit din reziduuri de a-D-glucoză, în timp ce celuloza este alcătuită din a-D-glucoză. Amidon- o polizaharidă de rezervă a plantelor, se acumulează sub formă de boabe în celulele semințelor, bulbilor, frunzelor, tulpinilor, este o substanță amorfă albă insolubilă în apă rece. Amidon - amestec amilozași amilopectină, care sunt construite din reziduuri?-D-glucopiranoza.

amiloza– polizaharidă liniară, relația dintre resturile de D-glucoză 1?-4. Forma lanțului este elicoidală, o tură a helixului conține 6 reziduuri de D-glucoză. Conținutul de amiloză în amidon este de 15-25%.

amiloza
amilopectină

Amilopectina– polizaharidă ramificată, legături între resturile de D-glucoză – 1?-4 și 1?-6. Conținutul de amilopectină în amidon este de 75-85%.

1. Formarea de eteri și esteri (similar cu biozele).

2. Reacție calitativă- colorare cu adaos de iod: pentru amiloză - cu albastru, pentru amilopectină - cu roșu.

3. Hidroliza acidă a amidonului: amidon > dextrine > maltoză > α-D-glucoză.

Celuloză. Polizaharidă structurală a plantelor, construită din reziduuri de β-D-glucopiranoză, natura compusului este 1β-4. Conținutul de celuloză, de exemplu, în bumbac este de 90-99%, în lemn de esență tare - 40-50%. Acest biopolimer are o rezistență mecanică mare și acționează ca material de sprijin pentru plante, formând pereți celule vegetale.

Caracterizarea proprietăților chimice

1. Hidroliza acidă (zaharificare): celuloză > celobioză > α-D-glucoză.

2. Formarea esterilor

Fibrele de acetat sunt realizate din soluții de acetat de celuloză în acetonă.

Nitroceluloza este explozivă și formează baza pulberii fără fum. Piroxilina - un amestec de di- și trinitrați de celuloză - este utilizată pentru fabricarea de celuloid, colodion, filme fotografice, lacuri.

Este greu de imaginat progres în orice domeniu al economiei fără chimie - în special, fără chimie organică. Toate sferele economiei sunt conectate cu știința și tehnologia chimică modernă.

Chimie organica studiază substanțele care conțin carbon în compoziția lor, cu excepția monoxidului de carbon; dioxid de carbonși sărurile acidului carbonic (acești compuși sunt mai apropiați ca proprietăți de compușii anorganici).

Ca știință, chimia organică nu a existat decât la mijlocul secolului al XVIII-lea. Până în acel moment, se distingeau trei tipuri de chimie: chimie animală, vegetală și minerală. Chimia animală a studiat substanțele care alcătuiesc organismele animale; vegetală - substanțe care alcătuiesc plantele; minerale - substanțe care fac parte din natura neînsuflețită. Acest principiu, însă, nu permitea separarea substanțelor organice de cele anorganice. De exemplu, acidul succinic a aparținut grupului minerale, întrucât a fost obținut prin distilarea chihlimbarului fosil, potasa a fost inclusă în grupa substanțelor vegetale, iar fosfatul de calciu - în grupa substanțelor de origine animală, deoarece au fost obținute prin calcinare, respectiv, a plantelor (lemnului) și a animalelor (oase). materiale.

În prima jumătate a secolului al XIX-lea, s-a propus separarea compușilor de carbon într-o disciplină chimică independentă - chimia organică.

Printre oamenii de știință din acea vreme domina o viziune vitalistă asupra lumii, conform căreia compușii organici se formează numai într-un organism viu sub influența unei „forțe de viață” speciale, supranaturale. Aceasta însemna că era imposibil să se obțină substanțe organice prin sinteză din cele anorganice, că exista o prăpastie de netrecut între compușii organici și anorganici. Vitalismul a devenit atât de înrădăcinat în mintea oamenilor de știință încât multă vreme nu s-a încercat să sintetizeze substanțe organice. Cu toate acestea, vitalismul a fost infirmat prin practică, prin experiment chimic.

În 1828, chimistul german Wöhler, lucrând cu cianat de amoniu, a obținut accidental uree

O
II
NH2-C-NH2.

În 1854, francezul Berthelot a sintetizat substanțe legate de grăsimi, iar în 1861, omul de știință rus Butlerov a sintetizat substanțe legate de clasa zaharurilor. Acestea au fost lovituri grele aduse teoriei vitaliste, rupând în cele din urmă convingerea că sinteza compușilor organici era imposibilă.

Acestea și alte realizări ale chimiștilor au necesitat o explicație teoretică și o generalizare a căilor posibile pentru sinteza compușilor organici și relația proprietăților acestora cu structura.

Din punct de vedere istoric, prima teorie a chimiei organice a fost teoria radicalilor (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Potrivit autorilor, multe transformări ale compușilor organici au loc în așa fel încât unele grupe de atomi (radicali), fără a se modifica, trec de la un compus organic la altul. Cu toate acestea, s-a stabilit curând că în radicalii organici, atomii de hidrogen pot fi înlocuiți chiar și cu atomi care sunt diferiți chimic de hidrogen, cum ar fi atomii de clor și, în același timp, tipul component chimic este salvat.

Teoria radicalilor a fost înlocuită cu o teorie mai perfectă a tipurilor care acoperă mai mult material experimental (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Teoria tipurilor a clasificat substanțele organice în funcție de tipurile de transformări. Hidrocarburile au fost clasificate ca hidrogen, derivații de halogen ca acid clorhidric, alcoolii, esterii, acizii și anhidridele lor ca apă și aminele ca amoniac. Cu toate acestea, vastul material experimental acumulat nu se mai încadrează în tipurile cunoscute și, în plus, teoria tipurilor nu putea prezice existența și modalitățile de sinteză a noilor compuși organici. Dezvoltarea științei a necesitat crearea unei teorii noi, mai progresive, pentru a cărei naștere existau deja câteva premise: a fost stabilită tetravalența carbonului (A. Kekule și A. Kolbe, 1857), capacitatea atomului de carbon pentru a forma lanțuri de atomi a fost arătat (A. Kekule și A. Cooper, 1857).

Rolul decisiv în crearea teoriei structurii compușilor organici îi revine marelui om de știință rus Alexander Mikhailovici Butlerov. La 19 septembrie 1861, la cel de-al 36-lea Congres al naturaliștilor germani, A.M. Butlerov a publicat-o în raportul „Despre structura chimică a materiei”.

Principalele prevederi ale teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov pot fi reduse la următoarele.

1. Toți atomii din molecula unui compus organic sunt legați între ei într-o anumită secvență în conformitate cu valența lor. O modificare a secvenței de aranjare a atomilor duce la formarea unei noi substanțe cu proprietăți noi. De exemplu, compoziția substanței C2H6O corespunde a doi compuși diferiți: dimetil eter (CH3-O-CH3) și alcool etilic (C2H5OH).

2. Proprietățile substanțelor depind de structura lor chimică. Structura chimică este o anumită ordine în alternarea atomilor dintr-o moleculă, în interacțiunea și influența reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt - atât învecinați, cât și prin alți atomi. Ca rezultat, fiecare substanță are propriile sale proprietăți fizice și chimice speciale. De exemplu, eterul dimetil este un gaz inodor, insolubil în apă, t°pl. = -138°C, pf = 23,6°C; alcool etilic - un lichid cu miros, solubil în apă, t ° pl. = -114,5°C, bp = 78,3°C.
Această poziție a teoriei structurii substanțelor organice a explicat fenomenul de izomerie, care este larg răspândit în chimia organică. Perechea dată de compuși - dimetil eter și alcool etilic - este unul dintre exemplele care ilustrează fenomenul de izomerie.

3. Studiul proprietăților substanțelor vă permite să determinați structura lor chimică, iar structura chimică a substanțelor determină proprietățile lor fizice și chimice.

4. Atomii de carbon sunt capabili să se conecteze între ei, formând lanțuri de carbon alt fel. Ele pot fi atât deschise, cât și închise (ciclice), atât drepte, cât și ramificate. În funcție de numărul de legături petrecute de atomii de carbon pentru a se conecta între ei, lanțurile pot fi saturate (cu legături simple) sau nesaturate (cu legături duble și triple).

5. Fiecare compus organic are o formulă de structură specifică sau formula structurala, care este construit pe baza poziției carbonului tetravalent și a capacității atomilor săi de a forma lanțuri și cicluri. Structura unei molecule ca obiect real poate fi studiată experimental prin metode chimice și fizice.

A.M. Butlerov nu s-a limitat la explicațiile teoretice ale teoriei sale despre structura compușilor organici. A efectuat o serie de experimente, confirmând predicțiile teoriei prin obținerea izobutanului, tert. alcool butilic etc. Acest lucru a făcut posibil ca A.M. Butlerov să declare în 1864 că faptele disponibile fac posibilă garantarea posibilității producerii sintetice a oricărei substanțe organice.

În dezvoltarea și justificarea ulterioară a teoriei structurii compușilor organici, adepții lui Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Perioada modernă de dezvoltare a chimiei organice în domeniul teoriei se caracterizează prin pătrunderea din ce în ce mai mare a metodelor mecanicii cuantice în chimia organică. Cu ajutorul lor, întrebările despre cauzele anumitor manifestări ale influenței reciproce a atomilor în molecule sunt rezolvate. În dezvoltarea sintezei organice, perioada modernă se caracterizează printr-un succes semnificativ în obținerea a numeroși compuși organici, care includ substanțe naturale - antibiotice, diverși compuși medicinali și numeroși compuși macromoleculari. Chimia organică a pătruns adânc în domeniul fiziologiei. Deci, din punct de vedere chimic, s-a studiat funcția hormonală a organismului, mecanismul de transmitere a impulsurilor nervoase. Oamenii de știință au ajuns aproape de a rezolva problema structurii și sintezei proteinelor.

Chimia organică ca știință independentă continuă să existe și să se dezvolte intens. Acest lucru se datorează următoarelor motive:

1. Varietatea compușilor organici, datorită faptului că carbonul, spre deosebire de alte elemente, este capabil să se combine între ele, dând lanțuri lungi (izomeri). În prezent, se cunosc aproximativ 6 milioane de compuși organici, în timp ce doar aproximativ 700 de mii sunt anorganici.

2. Complexitatea moleculelor de substanțe organice care conțin până la 10 mii de atomi (de exemplu, biopolimeri naturali - proteine, carbohidrați).

3. Specificitatea proprietăților compușilor organici în comparație cu cei anorganici (instabilitate la temperaturi relativ scăzute, scăzută - până la 300 ° C - punct de topire, combustibilitate).

4. Reacții lent între substanțele organice în comparație cu reacțiile tipice pentru substanțele anorganice, formarea subproduselor, specificul eliberării substanțelor rezultate și echipamentele de proces.

5. Importanța practică enormă a compușilor organici. Sunt alimentele și îmbrăcămintea noastră, combustibilul, o varietate de medicamente, numeroase materiale polimerice și așa mai departe.

Clasificarea compușilor organici

Un număr mare de compuși organici sunt clasificați ținând cont de structura lanțului de carbon (scheletul de carbon) și de prezența grupurilor funcționale în moleculă.

Diagrama prezintă clasificarea compușilor organici în funcție de structura lanțului de carbon.

compusi organici

Aciclic (alifatic)
(conexiuni în circuit deschis)

Ciclic
(conexiuni cu circuit închis)

Saturat (marginal)

nesaturat (nesaturat)

Carbociclic (ciclul este format doar din atomi de carbon)

Heterociclic (ciclul este format din atomi de carbon și alte elemente)

Aliciclic (ciclic alifatic)

aromatice

Cei mai simpli reprezentanți ai compușilor aciclici sunt hidrocarburile alifatice - compuși care conțin numai atomi de carbon și hidrogen. Hidrocarburile alifatice pot fi saturate (alcani) și nesaturate (alchene, alcadiene, alchine).

Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor aliciclice este ciclopropanul care conține un ciclu de trei atomi de carbon.

Seria aromatică combină hidrocarburile aromatice - benzen, naftalina, antracen etc., precum și derivații acestora.

Compușii heterociclici pot conține în ciclu, pe lângă atomii de carbon, unul sau mai mulți atomi ai altor elemente - heteroatomi (oxigen, azot, sulf etc.).

În fiecare serie prezentată, compușii organici sunt împărțiți în clase în funcție de compoziție și structură. Cea mai simplă clasă de compuși organici sunt hidrocarburile. La înlocuirea atomilor de hidrogen din hidrocarburi cu alți atomi sau grupuri de atomi (grupe funcționale) se formează alte clase de compuși organici din această serie.

Grup funcțional - un atom sau un grup de atomi care stabilește apartenența compusului la clasele de compuși organici și determină direcțiile principale ale transformărilor sale chimice.

Compușii cu o grupă funcțională sunt numiți monofuncționali (metanol CH3-OH), cu mai multe grupe funcționale identice - polifuncționale (glicerol

CH2-
eu
OH CH-
eu
OH CH2),
eu
Oh

cu mai multe grupe funcționale diferite - heterofuncționale (acid lactic

CH3-
CH-COOH).
eu
Oh

Compușii fiecărei clase constituie serii omoloage. O serie omoloagă este o serie infinită de compuși organici care au o structură similară și, prin urmare, proprietăți chimice similare și diferă între ele prin orice număr de grupe CH2 (diferență omoloagă).

Principalele clase de compuși organici sunt următoarele:

I. Hidrocarburi (R-H).

II. Derivați de halogen (R-Hlg).

III. Alcoolii (R-OH).

O
IV. Eteri sunt simpli și complecși (R-O-R ', R-C).
\
SAU'

O
V. Compuși carbonilici (aldehide și cetone) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. acizi carboxilici R-C).
\
Oh

R
eu
VII. Amine (R-NH2, NH, R-N-R').
eu eu
R'R''

VIII. Compuși nitro (R-NO2).

IX. Acizi sulfonici (R-SO3H).

Numărul claselor cunoscute de compuși organici nu se limitează la cei enumerați, este mare și crește constant odată cu dezvoltarea științei.

Toate clasele de compuși organici sunt interconectate. Trecerea de la o clasă de compuși la alta se realizează în principal datorită transformării grupurilor funcționale fără modificarea scheletului de carbon.

Clasificarea reacțiilor compușilor organici în funcție de natura transformărilor chimice

Compușii organici sunt capabili de diverse transformări chimice, care pot avea loc atât fără modificarea scheletului de carbon, cât și odată cu acesta. Cele mai multe reacții au loc fără modificarea scheletului de carbon.

I. Reacții fără modificarea scheletului de carbon

Reacțiile fără modificarea scheletului de carbon includ următoarele:

1) substituții: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) adaosuri: CH2=CH2 + Br2® CH2Br - CH2Br,

3) eliminare (eliminare): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizare: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Reacțiile de substituție sunt caracteristice tuturor claselor de compuși organici. Atomii de hidrogen sau atomii oricărui element altul decât carbonul pot fi înlocuiți.

Reacțiile de adiție sunt tipice pentru compușii cu legături multiple, care pot fi între carbon, carbon și oxigen, carbon și azot etc., precum și pentru compușii care conțin atomi cu perechi de electroni liberi sau orbitali liberi.

Compușii care conțin grupări electronegative sunt capabili de reacții de eliminare. Substanțe precum apa, halogenurile de hidrogen, amoniacul se desprind ușor.

Compușii nesaturați și derivații lor sunt în mod special predispuși la reacții de izomerizare fără a modifica scheletul de carbon.

II. Reacții cu modificarea scheletului de carbon

Acest tip de transformare a compușilor organici include următoarele reacții:

1) prelungire a lanțului,

2) scurtarea lanțului,

3) izomerizarea lanțului,

4) ciclizare,

5) deschiderea ciclului,

6) contracția și extinderea ciclului.

Reacțiile chimice au loc cu formarea diverșilor produși intermediari. Calea pe care se realizează tranziția de la materiile prime la produsele finale se numește mecanism de reacție. În funcție de mecanismul de reacție, ele sunt împărțite în radicali și ionici. legaturi covalenteîntre atomii A și B poate fi ruptă în așa fel încât perechea de electroni fie să fie împărțită între atomii A și B, fie transferată la unul dintre atomi. În primul caz, particulele A și B, după ce au primit câte un electron, devin radicali liberi. Clivajul homolitic are loc:

A: B ® A. + .B

În al doilea caz, perechea de electroni trece la una dintre particule și se formează doi ioni opuși. Deoarece ionii rezultați au structuri electronice diferite, acest tip de rupere a legăturii se numește clivaj heterolitic:

A: B ® A+ + :B-

Un ion pozitiv în reacții va tinde să atașeze un electron la sine, adică se va comporta ca o particulă electrofilă. Ioni negativi - așa-numita particulă nucleofilă va ataca centrii cu sarcini pozitive în exces.

Studiul condițiilor și metodelor de desfășurare, precum și a mecanismelor reacțiilor compușilor organici, este conținutul principal al acestui curs de chimie organică.

Problemele nomenclaturii compușilor organici, de regulă, sunt expuse în toate manualele de chimie organică, așa că omitem în mod deliberat luarea în considerare a acestui material, acordând atenție faptului că, în toate cazurile de scriere a ecuațiilor de reacție, inițial și compușii rezultați sunt furnizați cu denumiri adecvate. Aceste nume cu cunoștințe de bază ale nomenclaturii vor permite tuturor să rezolve în mod independent problemele legate de nomenclatura compușilor organici.

Studiul chimiei organice începe, ca de obicei, cu seria alifatică și cu cea mai simplă clasă de substanțe - hidrocarburile.

Slot machine gold party joc gratuit online tradițional. (Interfață) Panoul de control este păstrat simplu dacă deschideți o secțiune cu sugestii utile. Este posibil să opriți modul automat de joc. Slotul video Crazy Monkey de pe platforma Heaven a dus o seară confortabilă de socializare în viitor.

Intriga vă va oferi noi abilități de a vă plonja în lumea unui magnat nebun cu constelații și povești unice.

Datorită abilităților lor, pentru a oferi angajaților cazinoului înregistrarea din ce în ce mai des, puteți afla cât avem pentru un an. Atenția dumneavoastră este oferită o mulțime de bonusuri care nu pot fi retrase pe el cea mai mare sumă. De asemenea, nu există o rundă standard de risc.

Prin urmare, din aceasta vor exista doar plăți mari și procente de rambursare de la acestea. Emulatorul are o serie de opțiuni versatile și butoane funcționale semnificative.

Prima dintre ele este posibilitatea de a juca cu crupieri live, după lansare, utilizatorii care realizează abilitățile necesare câștigătorului de slot machine. Aici veți găsi un design modern și caracteristici interesante pentru dvs.

În acest slot, pictogramele de bază sunt realizate în conformitate cu tema lumii animale. Aceasta este o modalitate bună de a oferi un cadou cu adevărat generos, precum și plăți generoase și o varietate de bonusuri pentru rotiri gratuite. Fiecare mașină are propriile sale avantaje și mize mari. Mașina de slot Gold Party pentru a juca gratuit acum, fără înregistrare, Volcano permite utilizatorilor săi să participe la jocuri cu slotul The Money Game. De asemenea, vă va ajuta să câștigați sume mari automat, fără înregistrare și SMS. În cazul în care trei sau mai multe simboluri de cărți apar pe role, jucătorul primește bilete de premiu. Cel mai adesea, cardurile vor oferi un anumit nivel de comunicare. De asemenea, fiecare dintre aceste opțiuni de producător este o oportunitate de a juca gratuit. Dar oferă rotiri gratuite, mai rar în patru rotiri diferite și runde suplimentare. Filme istorice celebre sau plimbări despre căutătorii de aur pentru o dispoziție excelentă, simboluri de înaltă calitate, moduri fenomenale ale companiei de sloturi de lux Vulkan vă oferă șansa de a obține un jackpot adevărat.

Vă invităm să vă transformați distracția din modul principal în credite virtuale uriașe, apoi să vă ridicați vacanța.

Dacă reușiți să câștigați jackpot-ul maxim de 5.000 de credite, atunci Vulkan Casino vă oferă să jucați jocul de risc pentru dublare și să câștigați o avere. Partidul de aur slot machine pentru a juca gratuit online va deveni un timp mai lung. În acest caz, câștigurile depind de modul în care încercați să colectați trei sau mai multe imagini identice.

Datorită acestora, vor exista diferite simboluri care sunt realizate sub forma unui logo de joc.

Astfel de simboluri, în plus față de imagini în valoare de trei piese, participă la diferite componente.

Și când secvențele de premii sunt creditate pentru simboluri obișnuite, acestea sunt aceleași.

Rata în slotul Cash Farm este de la unu la treizeci și cinci de credite. Dacă suma totală pariată este de până la un dolar, câștigurile sunt dublate. Pe terenul de joc, este important să alegeți o carte care se va deschide la valoarea nominală. Aici primitul și coeficientul la valoarea nominală sunt înmulțite decât cardul dealer-ului. Pentru a crește premiul, va trebui să ghiciți culoarea cărții închise - cartea răsturnată a dealer-ului se va deschide. Dacă reușiți să adune trei simboluri ale arheologului regal, plata va fi dublată. Slot machine gold party play gratuit online tradițional role prezentat aici în arta americană.

Play Gold Party Pretty Woman este activat în cel puțin un joc cu trei ferestre de diferite tipuri. Jucătorul trebuie să aleagă mărimea pariului pe rotire, care este oferită de terenul de joc, și să parieze în intervalul de 0,2 credite. Simbolul sălbatic din slotul online este imaginea simbolului bonus cu imaginea unui vitezometru dintr-un sarcofag. Când pe una dintre linii apare un simbol bonus cu imaginea jocului, jocul bonus este activat. Joacă gratuit la slotul Gold Party online, deoarece toți am lucrat pas cu pas și am comentat toate aspectele legate de jocul de sloturi pe portalul nostru. Multe dintre sloturile noastre au o anumită rată de returnare, așa că nu are niciun sens.

Marile plusuri ale cazinoului online Slotobar, în principiu, nu sunt satisfăcătoare. Printre aceste cazinouri, merită remarcat bonusurile live casino vulcan. Acestea oferă posibilitatea de a juca sloturi gratuite fără a fi nevoie să plătească pentru serviciile jucătorului. Aparatul are o mulțime de software și un sistem clar de pariuri sportive. Pariul variază de la 0,5 cenți până la 5 dolari pe zi, ținând cont de propria rată sau în cele din urmă. Această alegere poate fi găsită prin intermediul rețelelor de socializare. Prezentat la aparatele de slot alegere mare simulatoare clasice de la cei mai importanti producatori din lume. Bonusurile vulcanului de la aparatele de slot online de cazinou își împărtășesc calitățile și generozitatea. Dacă la sfârșitul fiecărei rotiri se aprinde cea mai lungă secvență de două, trei, patru și cinci simboluri identice.

Combinațiile trebuie să înceapă de la prima rolă din stânga. Simbolurile din joc sunt, de asemenea, proiectate în conformitate cu numele imaginii, formând combinații conform regulilor standard. Mașina de slot Gold Party are simboluri speciale, o funcție de reînvârtire, multiplicatori suplimentari și alte caracteristici. De asemenea, emulatorul de dispozitiv oferă un slot standard pentru un panou convenabil numit Book of Ra by Novomatic și primul joc bonus disponibil pentru clienții obișnuiți. Dacă sunteți începător, atunci totul va plăti într-o secțiune separată.

Acesta este ceea ce vom considera această mașină. În lumina reflectoarelor, vei fi ajutat să te reîncarnezi ca indish și să începi o parte foarte mare a unei povești frumoase.

Este foarte ușor să joci la slot machine. După ce rolele cad ambele de la stânga la dreapta, se va opri în dreapta. Când simbolul Lady apare pe role, ceea ce dublează câștigurile și îi permite jucătorului să facă adversarul la o secvență minimă, va începe rotirea.

Nu există niciun caz dacă joci pe o linie activă.

De altfel, slotul atrage atenția multor jucători care, în timp real, vor să se relaxeze și să se reîncarce cu pozitiv și să evite problemele cu fiecare proprietar. Un loc special în oraș în sine nu necesită mult timp. grafica frumoasa, acompaniament sonor, precum și o mulțime de emoții plăcute, șeful vânătorilor de averi de adrenalină - asta merită atenția ta.

Și fiecare jucător va putea alege atât să joace pe bani și să se familiarizeze cu câștiguri generoase și noroc.