Ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες: τα πάντα για αυτούς. Δομική και ενεργειακή αρωματικότητα

ξυλόλιο, κ.λπ.), ναφθαλίνη και τα παράγωγά του κ.λπ.

Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες βενζολίου είναι κυρίως υγροί, εν μέρει στερεά σώματαμε χαρακτηριστική αρωματική οσμή. Χρησιμοποιούνται ως, καθώς και ως αρχικά προϊόντα στην παραγωγή βαφών κ.λπ. Τα ζεύγη τους σε υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική και εν μέρει σπασμωδική δράση.

Σε οξεία δηλητηρίαση, παρατηρείται διέγερση, όπως το αλκοόλ, και μετά σταδιακή κατάθλιψη, περιστασιακά. ο θάνατος προέρχεται από αναπνευστική ανακοπή. Η χρόνια δηλητηρίαση χαρακτηρίζεται από σοβαρή βλάβη στο σύστημα αίματος και, συνοδευόμενη από μείωση της περιεκτικότητας στο αίμα, λευκοκύτταρα και διαταραχές του νευρικού συστήματος, βλάβη στο ήπαρ και τα όργανα εσωτερικής έκκρισης. Η πιο σοβαρή χρόνια δηλητηρίαση προκαλεί βενζόλιο (βλ.). Υπό τη δράση ατμών ή σκόνης αρωματικών υδρογονανθράκων, παρατηρείται θόλωση του φακού. Η ερεθιστική δράση των παραγώγων βενζολίου στο δέρμα αυξάνεται με την αύξηση του αριθμού των ομάδων μεθυλίου, είναι ιδιαίτερα έντονη στο μεσιτυλένιο (τριμεθυλοβενζόλιο). Η αντικατάσταση του υδρογόνου στην πλευρική αλυσίδα για το ( , ) ενισχύει την ερεθιστική δράση των αρωματικών υδρογονανθράκων στην αναπνευστική οδό και στους βλεννογόνους. Οι τοξικές ιδιότητες των αρωματικών αμινο και νίτρο ενώσεων (βλ.) σχετίζονται με την ικανότητά τους να μετατρέπουν την οξυαιμοσφαιρίνη σε μεθαιμοσφαιρίνη.

Η ναφθαλίνη και τα παράγωγά της μπορεί να προκαλέσουν βλάβες στο νευρικό σύστημα, στο γαστρεντερικό σύστημα, στα νεφρά, ερεθισμό της ανώτερης αναπνευστικής οδού και του δέρματος. Οι ενώσεις πολυπυρηνικών αρωματικών υδρογονανθράκων με συμπυκνωμένους δακτυλίους χαρακτηρίζονται από καρκινογόνο δράση. Οι όγκοι εμφανίζονται συνήθως σε σημεία άμεσης επαφής με αυτούς τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες, αλλά περιστασιακά σε μακρινά όργανα (κύστη).

Θεραπεία δηλητηρίασης. Σε ήπιες περιπτώσεις οξείας δηλητηρίασης με αρωματικούς υδρογονάνθρακες, είναι απαραίτητο να απομακρυνθεί το θύμα από το εργασιακό περιβάλλον, συνήθως δεν απαιτείται θεραπεία (σε περίπτωση διέγερσης, συνταγογραφούνται σταγόνες βαλεριάνας, συνιστάται ανάπαυση). Σε σοβαρές περιπτώσεις, όταν η αναπνοή είναι εξασθενημένη, καταφεύγουν σε? δίνεται στο θύμα να εισπνεύσει οξυγόνο ή άνθρακα. Για διαταραχές του κυκλοφορικού - ένα διάλυμα 10% καφεΐνης-βενζοϊκού νατρίου κάτω από το δέρμα και στο εσωτερικό μαζί με ακετυλοσαλικυλικό οξύ ή. αντενδείκνυται. Με έμετο - ενδοφλέβια 20 ml διαλύματος 40%. Σε περίπτωση ερεθισμού των βλεννογόνων - σόδα, πλύσιμο των ματιών με διάλυμα 2%. Με έντονες αλλαγές στο αίμα, συνιστάται η χρήση διεγερτικών [, tezan, (βιταμίνη Bc), κυανοκοβαλαμίνη ()].

Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι υδρογονάνθρακες που περιέχουν μια κυκλική ομάδα. Η ομάδα των αρωματικών υδρογονανθράκων αποτελείται από το βενζόλιο και τα παράγωγά του, αρωματικές ενώσεις με δύο δακτυλίους βενζολίου (διφαινύλιο και τα παράγωγά του), υδρογονάνθρακες με συμπυκνωμένους δακτυλίους (ινδένιο, ναφθαλίνιο και τα παράγωγά του), πολυπυρηνικούς υδρογονάνθρακες με συμπυκνωμένους κυκλικούς δακτυλίους και τα αναλογικά τους.

Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες βενζολίου είναι κυρίως υγροί, εν μέρει στερεοί με χαρακτηριστική αρωματική οσμή. Χρησιμοποιούνται ως διαλύτες, καθώς και ως αρχικά προϊόντα στη σύνθεση πλαστικών, συνθετικό λάστιχο, βαφές, βερνίκια, εντομοκτόνα, φαρμακευτικά προϊόντα και ως συστατικά καυσίμου κινητήρα υψηλής ενεργότητας. Βενζόλιο, τολουόλιο, ξυλόλιο λαμβάνονται κατά τη διαδικασία της απόσταξης λιθάνθρακακαι επίσης από λάδι. Οι πολυπυρηνικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες βρίσκονται σε προϊόντα φυσικής προέλευσης (έλαιο, πίσσα πετρελαίου κ.λπ.), και σχηματίζονται επίσης κατά τη θερμική επεξεργασία οργανικών πρώτων υλών (ξηρή απόσταξη, πυρόλυση, οπτανθρακοποίηση και ημι-κοκοποίηση).

Οι ατμοί των αρωματικών υδρογονανθράκων σε υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική και εν μέρει σπασμωδική δράση. Στην οξεία δηλητηρίαση, ο θάνατος επέρχεται από αναπνευστική ανακοπή. Ο κίνδυνος οξείας δηλητηρίασης κατά τη χρήση αρωματικών υδρογονανθράκων είναι μεγάλος, ειδικά όταν εργάζεστε σε περιορισμένους χώρους. Ακόμη πιο επικίνδυνες είναι οι χρόνιες δηλητηριάσεις, οι οποίες χαρακτηρίζονται από σοβαρές βλάβες στο αίμα και στα όργανα που σχηματίζουν αίμα. Οι μεμονωμένοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες δρουν διαφορετικά. Η πιο σοβαρή χρόνια δηλητηρίαση προκαλεί βενζόλιο (βλ.). Σε περίπτωση δηλητηρίασης με παράγωγα βενζολίου, εμφανίζεται βλάβη στο ήπαρ, δυσλειτουργία του νευρικού συστήματος, των ενδοκρινικών οργάνων, ιδιαίτερα των επινεφριδίων και του μεταβολισμού της βιταμίνης C. Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες με τέσσερις ομάδες μεθυλίου είναι ήπια ερεθιστικοί. Οι ουσίες με διακλαδισμένες πλευρικές αλυσίδες και ακόρεστες αλυσίδες έχουν μεγαλύτερη ερεθιστική δράση, με επιμήκεις αλυσίδες - λιγότερο.

Οι τοξικές ιδιότητες των αρωματικών αμινο και νιτρο ενώσεων είναι πολύ υψηλές, γεγονός που οφείλεται κυρίως στην ικανότητά τους να μετατρέπουν την οξυαιμοσφαιρίνη σε μεθαιμοσφαιρίνη με την έναρξη της υποξαιμίας και της υποξίας. Μερικές νιτροενώσεις (τρινιτροτολουόλιο) είναι τυπικά δηλητήρια του ήπατος. Οι αρωματικές αμινοενώσεις, ιδιαίτερα οι διπυρηνικές (β-ναφθυλαμίνη, βενζιδίνη, διανισιδίνη), μπορούν να προκαλέσουν κακοήθεις και καλοήθεις όγκους της ουροδόχου κύστης. Όταν το υδρογόνο αντικαθίσταται από ένα αλογόνο στον δακτύλιο βενζολίου, οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες αποκτούν ναρκωτικές και ερεθιστικές ιδιότητες. Όταν το υδρογόνο αντικαθίσταται από αλογόνο στην πλευρική αλυσίδα, σχηματίζονται προϊόντα που είναι πολύ ερεθιστικά για την αναπνευστική οδό και τους βλεννογόνους των ματιών. Η τοξικότητά τους αυξάνεται με την αύξηση του αριθμού των ατόμων αλογόνου στο μόριο. Η ναφθαλίνη και τα παράγωγά της είναι καταπληκτικά νευρικό σύστημα, του γαστρεντερικού σωλήνα, των νεφρών και προκαλούν ερεθισμό της ανώτερης αναπνευστικής οδού και του δέρματος. Η δράση όλων των αρωματικών υδρογονανθράκων χαρακτηρίζεται από αλλαγές στο αίμα (αιμόλυση ερυθροκυττάρων, εμφάνιση σωμάτων Heinz, αναιμία). Υπό τη δράση ατμών και σκόνης αρωματικών υδρογονανθράκων, παρατηρείται θόλωση του φακού. Η εμφάνιση καταρράκτη σχετίζεται με μείωση της περιεκτικότητας σε κυστεΐνη στο σώμα κατά την αποτοξίνωση του δηλητηρίου. Οι ενώσεις πολυπυρηνικών αρωματικών υδρογονανθράκων με συμπυκνωμένους δακτυλίους χαρακτηρίζονται από καρκινογόνο δράση, την οποία ορισμένοι συγγραφείς εξαρτώνται άμεσα από την περιεκτικότητα σε 3-4-βενζοπυρένιο σε αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Οι όγκοι συνήθως προκύπτουν από την άμεση επαφή με αυτούς τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες, περιστασιακά και σε μακρινά όργανα.

Τα τρέχοντα υγειονομικά πρότυπα για το σχεδιασμό βιομηχανικών επιχειρήσεων (SN 245-63) επιτρέπουν την περιεκτικότητα σε βενζόλιο στον αέρα των χώρων εργασίας σε συγκέντρωση όχι μεγαλύτερη από 20 mg / m 3, τολουόλιο - 50 mg / m 3, ξυλόλιο - 50 mg / m 3, ναφθαλίνη - 20 mg / m 3. Δεν επιτρέπεται η παρουσία καρκινογόνων ενώσεων στον αέρα των χώρων εργασίας. Όταν εργάζεστε με αρωματικούς υδρογονάνθρακες, είναι απαραίτητο να τηρείτε τα προστατευτικά μέτρα που ρυθμίζονται από τα υποδεικνυόμενα πρότυπα, καθώς και τους υγειονομικούς κανόνες και οδηγίες για μεμονωμένες βιομηχανίες. Για την πρόληψη της χρόνιας δηλητηρίασης, είναι σημαντικό να διενεργούνται προκαταρκτικές και περιοδικές (μία το χρόνο) ιατρικές εξετάσεις όσων εργάζονται με αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Για διαγνωστικούς σκοπούς, χρησιμοποιείται ο προσδιορισμός στα ούρα των προϊόντων οξείδωσης των αρωματικών υδρογονανθράκων. Ορισμένοι συγγραφείς προτείνουν τον ορισμό του βενζολίου στα βιουποστρώματα, καθώς και των προϊόντων οξείδωσης τολουολίου (βενζοϊκό και ιππουρικό οξύ) ως «δοκιμή έκθεσης» για την εκτίμηση της συγκέντρωσης προϊόντων στον αέρα των χώρων εργασίας. Είναι σημαντικό να προσδιοριστεί η περιεκτικότητα σε οργανικά θειικά άλατα στα ούρα.

Σε περίπτωση ήπιας οξείας δηλητηρίασης, συνήθως δεν απαιτείται θεραπεία (σε περίπτωση διέγερσης, συνταγογραφούνται βρωμίδια, σταγόνες βαλεριάνας, συνιστάται ανάπαυση). Σε σοβαρές περιπτώσεις, καταφεύγουν σε τεχνητή αναπνοή, στο διορισμό οξυγόνου ή άνθρακα. Σε περίπτωση διαταραχών του κυκλοφορικού, η καφεΐνη ενίεται κάτω από το δέρμα και per os μαζί με ακετυλοσαλικυλικό οξύ ή αμιδοπυρίνη. Η αδρεναλίνη αντενδείκνυται. Όταν κάνετε έμετο - ενδοφλέβια έγχυση 20 g διαλύματος γλυκόζης 40%. Με ερεθισμό των βλεννογόνων - εισπνοή σόδας. ξέπλυμα ματιών με διάλυμα μαγειρικής σόδας 2%.

Αρωματικότητα- μια έννοια που χαρακτηρίζει ένα σύνολο ειδικών δομικών, ενεργειακών και μαγνητικών ιδιοτήτων, καθώς και χαρακτηριστικά της αντιδραστικότητας των κυκλικών δομών με ένα σύστημα συζευγμένων δεσμών.

Αν και η αρωματικότητα είναι μια από τις πιο σημαντικές και πιο γόνιμες έννοιες στη χημεία (όχι μόνο η οργανική), δεν υπάρχει γενικά αποδεκτός σύντομος ορισμός αυτής της έννοιας. Η αρωματικότητα γίνεται κατανοητή μέσω ενός συνόλου ειδικών χαρακτηριστικών (κριτηρίων) εγγενών σε έναν αριθμό κυκλικών συζευγμένων μορίων στον έναν ή τον άλλο βαθμό. Μερικά από αυτά τα κριτήρια είναι πειραματικού, παρατηρήσιμου χαρακτήρα, αλλά το άλλο μέρος βασίζεται στην κβαντική θεωρία της μοριακής δομής. Η αρωματικότητα έχει κβαντική φύση.Είναι αδύνατο να εξηγηθεί η αρωματικότητα με όρους κλασικής δομική θεωρίακαι θεωρία συντονισμού.
Η αρωματικότητα δεν πρέπει να συγχέεται με την μετεγκατάσταση και τη σύζευξη.Στα μόρια πολυενίου (1,3-βουταδιένιο, 1,3,5-εξατριένιο, κ.λπ.), εκδηλώνεται μια έντονη τάση για μετεγκατάσταση ηλεκτρονίων και ο σχηματισμός μιας ενιαίας συζευγμένης ηλεκτρονικής δομής, η οποία εκδηλώνεται στα φάσματα (κυρίως, ηλεκτρονικά φάσματα απορρόφησης), κάποια αλλαγή στα μήκη και τις τάξεις των δεσμών, ενεργειακή σταθεροποίηση, ειδικές χημικές ιδιότητες (ηλεκτρόφιλη 1,4-προσθήκη στην περίπτωση των διενίων κ.λπ.). Η μετεγκατάσταση και η σύζευξη είναι απαραίτητες αλλά όχι επαρκείς προϋποθέσειςαρωματικότητα. Η αρωματικότητα μπορεί να οριστεί ως η ιδιότητα στην οποία ένας συζευγμένος δακτύλιος ακόρεστων δεσμών παρουσιάζει μεγαλύτερη σταθερότητα από ό,τι θα περίμενε κανείς από τη σύζευξη μόνο. Ωστόσο, αυτός ο ορισμός δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί χωρίς πειραματικά ή υπολογισμένα δεδομένα σχετικά με τη σταθερότητα του κυκλικού συζευγμένου μορίου.
Για να είναι ένα μόριο αρωματικό, πρέπει να περιέχει τουλάχιστον έναν δακτύλιο, καθένα από τα άτομα του οποίου έχει ένα p-τροχιακό κατάλληλο για το σχηματισμό ενός αρωματικού συστήματος. Αρωματικό με την πλήρη έννοια της λέξης θεωρείται (αν τα κριτήρια που αναφέρονται παρακάτω) είναι ακριβώς αυτός ο κύκλος (δακτύλιος, σύστημα δακτυλίου).
Αυτός ο κύκλος πρέπει να είναι 4n+2(δηλαδή 2, 6, 10, 14, 18, 22, κ.λπ.) p-ηλεκτρόνια.
Αυτός ο κανόνας ονομάζεται κανόνας ή Το κριτήριο αρωματικότητας του Hückel. Η πηγή αυτού του κανόνα είναι οι εξαιρετικά απλοποιημένοι κβαντοχημικοί υπολογισμοί των εξιδανικευμένων κυκλικών πολυενίων που έγιναν στην αυγή της ανάπτυξης της κβαντικής χημείας. Περαιτέρω έρευνα έχει δείξει ότι, ουσιαστικά, αυτός ο απλός κανόνας δίνει σωστές προβλέψεις αρωματικότητας ακόμη και για πολύ περίπλοκα πραγματικά συστήματα.
Ο κανόνας, ωστόσο, πρέπει να χρησιμοποιείται σωστά, διαφορετικά η πρόβλεψη μπορεί να είναι λανθασμένη.

Ποια τροχιακά θεωρούνται κατάλληλα για το σχηματισμό ενός αρωματικού συστήματος; - Τυχόν τροχιακά κάθετα στο επίπεδο του κύκλου, και
α) ανήκει στους πολλαπλούς (ενδοκυκλικούς διπλούς ή τριπλούς) δεσμούς που περιλαμβάνονται στον κύκλο·
β) που αντιστοιχούν σε μεμονωμένα ζεύγη ηλεκτρονίων σε ετεροάτομα (άζωτο, οξυγόνο κ.λπ.) ή καρβανιόντα.
γ) που αντιστοιχούν σε κέντρα έξι ηλεκτρονίων (sextet), ιδίως καρβοκατιόντα.

Αρωματικά κριτήρια.

Ενέργεια(αύξηση θερμοδυναμικής σταθερότητας λόγω μετεγκατάστασης ηλεκτρονίων, η λεγόμενη ενέργεια μετατόπισης - ΕΔ).

Μπορείτε να φανταστείτε το βενζόλιο ως παράγωγο τριών μορίων αιθυλενίου και να συγκρίνετε τις ενέργειες των αρχικών θραυσμάτων και του τελικού μορίου. Κάθε μόριο αιθυλενίου έχει 2 p-ηλεκτρόνια (6 συνολικά) ανά μοριακά τροχιακά(ΜΟ) ίδιας ενέργειας (α + β), και το βενζόλιο έχει 6 ηλεκτρόνια που βρίσκονται σε τρία δεσμευμένα μοριακά τροχιακά, δίνοντας συνολικά πιο αρνητική τιμή της ενέργειας του συστήματος (α και β μικρότερη από 0).

Το προφανές ενεργειακό πλεονέκτημα είναι 2β = 36 kcal / mol ή 1,56 eV - αυτό είναι το EER (εμπειρική ενέργεια συντονισμού).
Το ενεργειακό κριτήριο είναι το πιο άβολο και σκοτεινό από όλα. Οι ενεργειακές τιμές για αυτό το κριτήριο υπολογίζονται πάντα, επειδή, κατά κανόνα, είναι αδύνατο να επιλεγεί το αντίστοιχο μη αρωματικό μόριο για σύγκριση. Ως εκ τούτου, θα πρέπει να είμαστε ήρεμοι σχετικά με το γεγονός ότι υπάρχουν πολλές διαφορετικές εκτιμήσεις για την ενέργεια μετεγκατάστασης ακόμη και για τα κλασικά αρωματικά μόρια, και για περισσότερα πολύπλοκα συστήματααυτές οι ποσότητες δεν είναι καθόλου διαθέσιμες. Ποτέ δεν μπορεί κανείς να συγκρίνει διαφορετικά αρωματικά συστήματα με το μέγεθος των ενεργειών μετεγκατάστασης - δεν μπορεί κανείς να συμπεράνει ότι το μόριο Α είναι πιο αρωματικό από το μόριο Β, επειδή η ενέργεια αποεντοπισμού είναι μεγαλύτερη.
Κατασκευαστικός- ένα πολύ σημαντικό, αν όχι το πιο σημαντικό, κριτήριο, αφού δεν έχει θεωρητικό, αλλά πειραματικό χαρακτήρα. Η ιδιαιτερότητα της γεωμετρίας των μορίων των αρωματικών ενώσεων έγκειται στην τάση για την ομοεπίπεδη διάταξη των ατόμων και την ευθυγράμμιση των μηκών των δεσμών. Το βενζόλιο έχει τέλεια ευθυγράμμιση μήκους δεσμού - και τα έξι Δεσμοί C-Cέχουν το ίδιο μήκος. Για πιο πολύπλοκα μόρια, η ευθυγράμμιση δεν είναι τέλεια, αλλά σημαντική. Ως κριτήριο λαμβάνεται ένα μέτρο της σχετικής απόκλισης των μηκών των συζευγμένων δεσμών από τη μέση τιμή. Όσο πιο κοντά στο μηδέν τόσο το καλύτερο. Αυτή η ποσότητα μπορεί πάντα να αναλυθεί εάν υπάρχουν διαθέσιμες δομικές πληροφορίες (πειραματικές ή από υψηλής ποιότητας κβαντοχημικούς υπολογισμούς). Η τάση προς την ομοεπίπεδη οφείλεται στο πλεονέκτημα της παράλληλης διάταξης των αξόνων των ατομικών τροχιακών p για την αποτελεσματική τους επικάλυψη.
Μαγνητικός(η παρουσία ενός ρεύματος δακτυλίου είναι ένα διατροπικό σύστημα, η επίδραση στις χημικές μετατοπίσεις των πρωτονίων έξω και μέσα στον δακτύλιο, παραδείγματα είναι το βενζόλιο και το -αννουλένιο). Το πιο βολικό και προσιτό κριτήριο, αφού το φάσμα 1H NMR επαρκεί για την αξιολόγησή του. Για ακριβή προσδιορισμό, χρησιμοποιούνται θεωρητικοί υπολογισμοί των χημικών μετατοπίσεων.
Χημική ουσία- τάση για αντιδράσεις υποκατάστασης, όχι προσθήκη. Το πιο προφανές κριτήριο που διακρίνει ξεκάθαρα τη χημεία των αρωματικών ενώσεων από τη χημεία των πολυενίων. Αλλά δεν λειτουργεί πάντα. Σε ιοντικά συστήματα (για παράδειγμα, σε ανιόν κυκλοπενταδιενυλίου ή κατιόν τροπυλίου), δεν μπορεί να παρατηρηθεί υποκατάσταση. Οι αντιδράσεις υποκατάστασης λαμβάνουν χώρα μερικές φορές σε μη αρωματικά συστήματα και τα αρωματικά συστήματα είναι πάντα ικανά για αντιδράσεις προσθήκης σε κάποιο βαθμό. Επομένως, είναι πιο σωστό να αποκαλούμε το χημικό κριτήριο ως ένδειξη αρωματικότητας.

Φυσικές ιδιότητες

Το βενζόλιο και τα κοντινότερα ομόλογά του είναι άχρωμα υγρά με συγκεκριμένη οσμή. Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι ελαφρύτεροι από το νερό και δεν διαλύονται σε αυτό, αλλά διαλύονται εύκολα σε οργανικούς διαλύτες - αλκοόλη, αιθέρας, ακετόνη.

Το βενζόλιο και τα ομόλογά του είναι από μόνα τους καλοί διαλύτες για πολλούς οργανική ύλη. Όλες οι αρένες καίγονται με καπνιστή φλόγα λόγω της υψηλής περιεκτικότητας σε άνθρακα των μορίων τους.

Οι φυσικές ιδιότητες ορισμένων αρένων παρουσιάζονται στον πίνακα.

Τραπέζι. Φυσικές ιδιότητες ορισμένων αρένων

Ονομα	Τύπος	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Βενζόλιο	C 6 H 6	5,5	80,1
Τολουόλιο (μεθυλοβενζόλιο)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Αιθυλοβενζόλιο	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Ξυλόλιο (διμεθυλοβενζόλιο)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ορθο-		25,18	144,41
μετα-		47,87	139,10
ζεύγος-		13,26	138,35
Προπυλοβενζόλιο	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Κουμένιο (ισοπροπυλοβενζόλιο)	C6H5CH(CH3) 2	96,0	152,39
Στυρένιο (βινυλοβενζόλιο)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Βενζόλιο - χαμηλό βρασμό ( tδέρμα μόσχου ακατέργαστου= 80,1°C), άχρωμο υγρό, αδιάλυτο στο νερό

Προσοχή! Βενζόλιο - δηλητήριο, δρα στα νεφρά, αλλάζει τη σύνθεση του αίματος (με παρατεταμένη έκθεση), μπορεί να διαταράξει τη δομή των χρωμοσωμάτων.

Οι περισσότεροι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι απειλητικοί για τη ζωή και τοξικοί.

Λήψη αρένων (βενζόλιο και τα ομόλογά του)

Στο εργαστήριο

1. Σύντηξη αλάτων βενζοϊκού οξέος με στερεά αλκάλια

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

βενζοϊκό νάτριο

2. Αντίδραση Wurtz-Fitting: (εδώ το G είναι αλογόνο)

Από 6H 5 -G+2Να + R-G →ντο 6 H 5 - R + 2 Νασολ

ΑΠΟ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Στη βιομηχανία

• Απομονώνεται από πετρέλαιο και άνθρακα με κλασματική απόσταξη, αναμόρφωση.
• από λιθανθρακόπισσα και αέριο φούρνου οπτάνθρακα

1. Αφυδροκυκλοποίηση αλκανίωνμε περισσότερα από 6 άτομα άνθρακα:

C 6 H 14 t , κατ→ C 6 H 6 + 4H 2

2. Τριμερισμός ακετυλενίου(μόνο για βενζίνη) – R. Ζελίνσκι:

3C 2 Η2 600°ντο, Υποκρίνομαι. κάρβουνο→ C 6 H 6

3. Αφυδρογόνωσηκυκλοεξάνιο και τα ομόλογά του:

Ο Σοβιετικός ακαδημαϊκός Nikolai Dmitrievich Zelinsky διαπίστωσε ότι το βενζόλιο σχηματίζεται από κυκλοεξάνιο (αφυδρογόνωση κυκλοαλκανίων

C 6 H 12 τ, γάτα→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 t , κατ→ C 6 H 5 - CH 3 + 3H 2

μεθυλοκυκλοεξανοτολουόλιο

4. Αλκυλίωση βενζολίου(λήψη ομολόγων βενζολίου) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

χλωροαιθάνιο αιθυλοβενζόλιο

Χημικές ιδιότητες των αρένων

Εγώ. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ

1. Καύση (καπνιστή φλόγα):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Το βενζόλιο υπό κανονικές συνθήκες δεν αποχρωματίζει το βρωμιούχο νερό και ένα υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου

3. Τα ομόλογα βενζολίου οξειδώνονται από υπερμαγγανικό κάλιο (αποχρωματίζει το υπερμαγγανικό κάλιο):

Α) σε όξινο περιβάλλον σε βενζοϊκό οξύ

Υπό τη δράση του υπερμαγγανικού καλίου και άλλων ισχυρών οξειδωτικών στα ομόλογα του βενζολίου, οι πλευρικές αλυσίδες οξειδώνονται. Ανεξάρτητα από το πόσο πολύπλοκη είναι η αλυσίδα του υποκαταστάτη, καταστρέφεται, με εξαίρεση το άτομο ενός άνθρακα, το οποίο οξειδώνεται σε μια καρβοξυλική ομάδα.

Ομόλογα βενζολίου με μία πλευρική αλυσίδα δίνουν βενζοϊκό οξύ:

Τα ομόλογα που περιέχουν δύο πλευρικές αλυσίδες δίνουν διβασικά οξέα:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Απλοποιημένη :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Β) σε ουδέτερο και ελαφρώς αλκαλικό προς άλατα του βενζοϊκού οξέος

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ (σκληρότερο από τα αλκένια)

1. Αλογόνωση

C 6 H 6 + 3Cl 2 η ν → C 6 H 6 Cl 6 (εξαχλωροκυκλοεξάνιο - εξαχλωράνιο)

2. Υδρογόνωση

C 6 H 6 + 3H 2 t , PtήNi→ C 6 H 12 (κυκλοεξάνιο)

3. Πολυμερισμός

III. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ – ιοντικός μηχανισμός (ελαφρύτερο από τα αλκάνια)

1. Αλογόνωση -

ένα ) βενζόλιο

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (χλωροβενζόλιο)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( εξαχλωροβενζόλιο)

C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( βρωμοβενζόλιο)

β) ομόλογα βενζολίου κατά την ακτινοβόληση ή τη θέρμανση

Με Χημικές ιδιότητεςΟι ρίζες αλκυλίου είναι παρόμοιες με τα αλκάνια. Τα άτομα υδρογόνου σε αυτά αντικαθίστανται από αλογόνα με μηχανισμό ελεύθερων ριζών. Επομένως, απουσία καταλύτη, η θέρμανση ή η ακτινοβολία UV οδηγεί σε αντίδραση ριζικής υποκατάστασης στην πλευρική αλυσίδα. Η επίδραση του δακτυλίου βενζολίου στους αλκυλικούς υποκαταστάτες οδηγεί στο γεγονός ότι το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται πάντα στο άτομο άνθρακα που συνδέεται άμεσα με τον δακτύλιο βενζολίου (άτομο άνθρακα).

1) C6H5-CH3 + Cl2 η ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

γ) ομόλογα βενζολίου παρουσία καταλύτη

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (μίγμα ορτά, ζεύγος παραγώγων) +HCl

2. Νίτρωση (με νιτρικό οξύω)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

νιτροβενζόλιο - μυρωδιά αμύγδαλο!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ ΑΠΟ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-τρινιτροτολουόλιο (τολ, τροτύλιο)

Η χρήση του βενζολίου και των ομολόγων του

ΒενζόλιοΤο C 6 H 6 είναι καλός διαλύτης. Το βενζόλιο ως πρόσθετο βελτιώνει την ποιότητα του καυσίμου κινητήρα. Χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολλών αρωματικών οργανικών ενώσεων - νιτροβενζόλιο C 6 H 5 NO 2 (διαλύτης, λαμβάνεται ανιλίνη), χλωροβενζόλιο C 6 H 5 Cl, φαινόλη C 6 H 5 OH, στυρόλιο κ.λπ.

Τολουΐνη C 6 H 5 - CH 3 - ένας διαλύτης που χρησιμοποιείται στην κατασκευή βαφών, φαρμάκων και εκρηκτικών (τροτύλιο (tol) ή 2,4,6-τρινιτροτολουόλιο TNT).

Ξυλένιο C 6 H 4 (CH 3) 2 . Το τεχνικό ξυλόλιο είναι ένα μείγμα τριών ισομερών ( ορθο-, μετα- και ζεύγος-ξυλένια) - χρησιμοποιείται ως διαλύτης και προϊόν έναρξης για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων.

ΙσοπροπυλοβενζόλιοΤο C6H5-CH (CH3)2 χρησιμεύει για τη λήψη φαινόλης και ακετόνης.

Παράγωγα χλωρίου του βενζολίουχρησιμοποιείται για φυτοπροστασία. Έτσι, το προϊόν της υποκατάστασης των ατόμων Η σε βενζόλιο με άτομα χλωρίου είναι το εξαχλωροβενζόλιο C6Cl6 - ένα μυκητοκτόνο. Χρησιμοποιείται για τον επίδεσμο ξηρών σπόρων σιταριού και σίκαλης κατά της σκληρής μούχλας. Το προϊόν της προσθήκης χλωρίου στο βενζόλιο είναι εξαχλωροκυκλοεξάνιο (εξαχλωράνιο) C 6 H 6 Cl 6 - ένα εντομοκτόνο. χρησιμοποιείται για τον έλεγχο επιβλαβών εντόμων. Οι ουσίες αυτές αναφέρονται σε φυτοφάρμακα - χημικά μέσα καταπολέμησης μικροοργανισμών, φυτών και ζώων.

ΣτυρένιοΤο C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 πολυμερίζεται πολύ εύκολα, σχηματίζοντας πολυστυρόλιο και συμπολυμερίζοντας με λάστιχα βουταδιένιο - στυρόλιο-βουταδιένιο.

ΒΙΝΤΕΟ ΕΜΠΕΙΡΙΕΣ

αρωματικούς υδρογονάνθρακες- ενώσεις άνθρακα και υδρογόνου, στο μόριο των οποίων υπάρχει δακτύλιος βενζολίου. Οι πιο σημαντικοί εκπρόσωποι των αρωματικών υδρογονανθράκων είναι το βενζόλιο και τα ομόλογά του - τα προϊόντα της υποκατάστασης ενός ή περισσότερων ατόμων υδρογόνου στο μόριο του βενζολίου για υπολείμματα υδρογονανθράκων.

Η δομή του μορίου του βενζολίου

Η πρώτη αρωματική ένωση, το βενζόλιο, ανακαλύφθηκε το 1825 από τον M. Faraday. Ο μοριακός τύπος του καθιερώθηκε - C 6 H 6. Εάν συγκρίνουμε τη σύνθεσή του με τη σύνθεση του κορεσμένου υδρογονάνθρακα που περιέχει τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα - εξάνιο (C 6 H 14), τότε μπορούμε να δούμε ότι το βενζόλιο περιέχει οκτώ λιγότερα άτομα υδρογόνου. Όπως είναι γνωστό, η εμφάνιση πολλαπλών δεσμών και κύκλων οδηγεί σε μείωση του αριθμού των ατόμων υδρογόνου σε ένα μόριο υδρογονάνθρακα. Το 1865 το πρότεινε ο F. Kekule δομικός τύποςως κυκλοεξαντριένιο-1,3,5.

Έτσι, το μόριο που αντιστοιχεί στον τύπο Kekule περιέχει διπλούς δεσμούς, επομένως, το βενζόλιο πρέπει να έχει ακόρεστο χαρακτήρα, δηλαδή είναι εύκολο να εισέλθει σε αντιδράσεις προσθήκης: υδρογόνωση, βρωμίωση, ενυδάτωση κ.λπ.

Ωστόσο, πολλά πειραματικά δεδομένα το έχουν δείξει Το βενζόλιο εισέρχεται σε αντιδράσεις προσθήκης μόνο υπό σκληρές συνθήκες(σε υψηλές θερμοκρασίες και φωτισμό), ανθεκτικό στην οξείδωση. Τα πιο χαρακτηριστικά του είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασηςΩς εκ τούτου, το βενζόλιο είναι πιο κοντά στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες.

Προσπαθώντας να εξηγήσουν αυτές τις ασυνέπειες, πολλοί επιστήμονες έχουν προτείνει διάφορες εκδοχές της δομής του βενζολίου. Η δομή του μορίου του βενζολίου επιβεβαιώθηκε τελικά με την αντίδραση σχηματισμού του από ακετυλένιο. Στην πραγματικότητα, οι δεσμοί άνθρακα-άνθρακα στο βενζόλιο είναι ισοδύναμοι και οι ιδιότητές τους δεν είναι παρόμοιες με αυτές των απλών ή διπλών δεσμών.

Επί του παρόντος, το βενζόλιο συμβολίζεται είτε με τον τύπο Kekule, είτε με ένα εξάγωνο στο οποίο απεικονίζεται ένας κύκλος.

Ποια είναι λοιπόν η ιδιαιτερότητα της δομής του βενζολίου;

Με βάση αυτές τις μελέτες και τους υπολογισμούς, συνήχθη το συμπέρασμα ότι και τα έξι άτομα άνθρακα βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 2 και βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. Τα μη υβριδισμένα ρ-τροχιακά των ατόμων άνθρακα που συνθέτουν διπλούς δεσμούς (τύπος Kekule) είναι κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου και παράλληλα μεταξύ τους.

Αλληλεπικαλύπτονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας ένα ενιαίο π-σύστημα. Έτσι, το σύστημα των εναλλασσόμενων διπλών δεσμών που απεικονίζεται στον τύπο Kekule είναι ένα κυκλικό σύστημα συζευγμένων, επικαλυπτόμενων π-δεσμών. Αυτό το σύστημα αποτελείται από δύο τοροειδείς (όπως ντόνατ) περιοχές πυκνότητας ηλεκτρονίων που βρίσκονται και στις δύο πλευρές του βενζολικού δακτυλίου. Έτσι, είναι πιο λογικό να απεικονίζεται το βενζόλιο ως κανονικό εξάγωνο με κύκλο στο κέντρο (π-σύστημα) παρά ως κυκλοεξαντριένιο-1,3,5.

Ο Αμερικανός επιστήμονας L. Pauling πρότεινε να αναπαρασταθεί το βενζόλιο με τη μορφή δύο οριακών δομών που διαφέρουν στην κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων και μετασχηματίζονται συνεχώς μεταξύ τους:

Τα μετρούμενα μήκη δεσμών επιβεβαιώνουν αυτή την υπόθεση. Βρέθηκε ότι όλοι οι δεσμοί C-C στο βενζόλιο έχουν το ίδιο μήκος (0,139 nm). Είναι κάπως πιο κοντές μονό C-Cδεσμούς (0,154 nm) και μακρύτερους από διπλούς δεσμούς (0,132 nm).

Υπάρχουν επίσης ενώσεις των οποίων τα μόρια περιέχουν πολλές κυκλικές δομές, για παράδειγμα:

Ισομερισμός και ονοματολογία αρωματικών υδρογονανθράκων

Για ομόλογα βενζολίουείναι χαρακτηριστική η ισομέρεια της θέσης πολλών υποκαταστατών. Το απλούστερο ομόλογο του βενζολίου είναι τολουΐνη(μεθυλοβενζόλιο) - δεν έχει τέτοια ισομερή. το ακόλουθο ομόλογο παρουσιάζεται ως τέσσερα ισομερή:

Η βάση του ονόματος ενός αρωματικού υδρογονάνθρακα με μικρούς υποκαταστάτες είναι η λέξη βενζόλιο. Τα άτομα σε έναν αρωματικό δακτύλιο είναι αριθμημένα ξεκινώντας από τον ανώτερο αναπληρωτή έως τον κατώτερο:

Εάν οι υποκαταστάτες είναι οι ίδιοι, τότε Η αρίθμηση πραγματοποιείται σύμφωνα με τη συντομότερη διαδρομή: για παράδειγμα, ουσία:

ονομάζεται 1,3-διμεθυλβενζόλιο, όχι 1,5-διμεθυλβενζόλιο.

Σύμφωνα με την παλιά ονοματολογία, οι θέσεις 2 και 6 ονομάζονται ορθοθέσεις, 4 - παρα-, 3 και 5 - μετα-θέσεις.

Φυσικές ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων

Το βενζόλιο και τα πιο απλά ομόλογά του υπό κανονικές συνθήκες - πολύ τοξικά υγράμε χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό, αλλά καλά - σε οργανικούς διαλύτες.

Χημικές ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων

αντιδράσεις υποκατάστασης.Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες εισέρχονται σε αντιδράσεις υποκατάστασης.

1. Βρωμίωση.Κατά την αντίδραση με βρώμιο παρουσία καταλύτη, βρωμιούχου σιδήρου (III), ένα από τα άτομα υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου μπορεί να αντικατασταθεί από ένα άτομο βρωμίου:

2. Νίτρωση του βενζολίου και των ομολόγων του. Όταν ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας αλληλεπιδρά με το νιτρικό οξύ παρουσία θειικού οξέος (ένα μείγμα θειικού και νιτρικού οξέος ονομάζεται μίγμα νιτροποίησης), ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια νιτροομάδα - NO 2:

Επιτυγχάνεται αναγωγή του νιτροβενζολίου ανιλίνη- μια ουσία που χρησιμοποιείται για τη λήψη βαφών ανιλίνης:

Αυτή η αντίδραση πήρε το όνομά της από τον Ρώσο χημικό Ζινίν.

Αντιδράσεις προσθήκης.Οι αρωματικές ενώσεις μπορούν επίσης να εισέλθουν σε αντιδράσεις προσθήκης στον δακτύλιο βενζολίου. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζεται κυκλοεξάνιο και τα παράγωγά του.

1. Υδρογόνωση.Η καταλυτική υδρογόνωση του βενζολίου γίνεται σε υψηλότερη θερμοκρασία από την υδρογόνωση των αλκενίων:

2. Χλωρίωση.Η αντίδραση προχωρά υπό φωτισμό με υπεριώδες φως και είναι μια ελεύθερη ρίζα:

Χημικές ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων - επιτομή

Ομόλογα βενζολίου

Η σύνθεση των μορίων τους αντιστοιχεί στον τύπο ντοnH2n-6. Τα πλησιέστερα ομόλογα του βενζολίου είναι:

Όλα τα ομόλογα βενζολίου που ακολουθούν το τολουόλιο έχουν ισομερή. Η ισομέρεια μπορεί να συσχετιστεί τόσο με τον αριθμό και τη δομή του υποκαταστάτη (1, 2), όσο και με τη θέση του υποκαταστάτη στον δακτύλιο βενζολίου (2, 3, 4). Ενώσεις του γενικού τύπου ντο 8 H 10 :

Σύμφωνα με την παλιά ονοματολογία που χρησιμοποιείται για την ένδειξη της σχετικής θέσης δύο πανομοιότυπων ή διαφορετικών υποκαταστατών στον δακτύλιο βενζολίου, χρησιμοποιούνται προθέματα ορθο-(συντομογραφία ως o-) - οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε γειτονικά άτομα άνθρακα, μετα-(m-) - μέσω ενός ατόμου άνθρακα και ζεύγος-(n-) - υποκαταστάτες μεταξύ τους.

Τα πρώτα μέλη της ομόλογης σειράς του βενζολίου είναι υγρά με συγκεκριμένη οσμή. Είναι ελαφρύτερα από το νερό. Είναι καλοί διαλύτες. Τα ομόλογα βενζολίου εισέρχονται σε αντιδράσεις υποκατάστασης:

βρωμίωση:

περιέχων άζωτον:

Το τολουόλιο οξειδώνεται από υπερμαγγανικό άλας όταν θερμαίνεται:

Υλικό αναφοράς για την επιτυχία του τεστ:

Περιοδικός Πίνακας

Πίνακας διαλυτότητας

Εξετάστε τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Ο τύπος για αντιπροσώπους αυτής της ομόλογης σειράς είναι SpN2p-6.

Χαρακτηριστικά της τάξης

Στις αρχές του δέκατου ένατου αιώνα, ο Faraday ανακάλυψε το βενζόλιο - C6H6. Σε σύγκριση με τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες, οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες παρουσιάζονται ως κύκλοι. Δεδομένου ότι το μόριο περιέχει ανεπαρκή ποσότητα υδρογόνων, σχηματίζεται ένας αρωματικός δακτύλιος μέσα στον δακτύλιο.

Πώς να γράψετε Ο τύπος που προτείνεται από τον Kekule εξηγεί τη δομή αυτής της κατηγορίας υδρογονανθράκων. Η παρουσία διπλών δεσμών αποτελεί επιβεβαίωση της αρωματικής φύσης του βενζολίου και των ομολόγων του.

Χημικές ιδιότητες

Ο γενικός τύπος των αρωματικών υδρογονανθράκων υποδηλώνει την ύπαρξη αντιδράσεων προσθήκης σε όλες τις ενώσεις αυτής της κατηγορίας: υδρογόνωση, αλογόνωση, ενυδάτωση. Τα αποτελέσματα πολλών πειραμάτων έχουν δείξει την ασήμαντη χημική δράση του βενζολίου.

Παρουσιάζει αυξημένη αντοχή στην οξείδωση, μπορεί να προστεθεί μόνο παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας ή αυξημένης θερμοκρασίας.

Χαρακτηριστικά της δομής του βενζολίου

Ο μοριακός τύπος ενός αρωματικού υδρογονάνθρακα είναι C6H6. Όλα τα άτομα άνθρακα βρίσκονται στην υβριδική κατάσταση cp2, που βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. Καθένα από αυτά έχει ένα μη υβριδικό άτομο C, τα οποία συνδυάζονται σε ένα κοινό νέφος ηλεκτρονίων, που βρίσκεται κάθετα στο επίπεδο του δακτυλίου. Αυτό το κυκλικό σύστημα συζευγμένων δεσμών ρ καθορίζει τη χημική παθητικότητα του βενζολίου.

Ο Αμερικανός χημικός πρότεινε να θεωρηθεί το βενζόλιο με τη μορφή δύο αλληλένδετων δομών που διαφέρουν ως προς την τοποθέτηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων, περνώντας μεταξύ τους.

Ονοματολογία και ισομέρεια

Τι ονομάζονται οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες; Ο τύπος όλων των ενώσεων που ανήκουν στη σειρά των αρωματικών υδρογονανθράκων πρέπει να αντιστοιχεί στην προτεινόμενη μοριακή δομή. Το απλούστερο ομόλογο του βενζολίου είναι το τολουόλιο. Η διαφορά μεταξύ αυτού και του απλούστερου αρωματικού υδρογονάνθρακα είναι το CH2.

Κατά την ονομασία εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας, το βενζόλιο λαμβάνεται ως βάση. Η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα πραγματοποιείται δεξιόστροφα, ξεκινώντας από τον υψηλότερο προς τον χαμηλότερο υποκαταστάτη. Οι ζυγές (2 και 6) θέσεις θεωρούνται ορθοθέσεις και οι 3 και 5 (περιττές) μεταπαραλλαγές.

Χαρακτηρισμός φυσικών ιδιοτήτων

Ποια είναι τα φυσικά χαρακτηριστικά των αρωματικών υδρογονανθράκων των οποίων ο τύπος κλάσης αντιστοιχεί στο SpH2p-6;

Το βενζόλιο, καθώς και τα πλησιέστερα ομόλογά του, υπό κανονικές συνθήκες, είναι τοξικά υγρά με δυσάρεστη χαρακτηριστική οσμή. Όλες οι αρένες χαρακτηρίζονται από μια ελαφρά διαλυτότητα στο νερό. Σε απεριόριστες ποσότητες, μπορούν να διαλυθούν σε οργανικούς διαλύτες.

Επιλογές παραλαβής

Ως βιομηχανική επιλογή και άλλοι εκπρόσωποι της κατηγορίας των αρωματικών υδρογονανθράκων, μπορεί κανείς να εξετάσει την επεξεργασία λιθανθρακόπισσας ή πετρελαίου. Η συνθετική επιλογή για την απόκτηση εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας είναι η εξής:

• διάσπαση μορίων υδρογόνου από κυκλοπαραφίνες (αφυδρογόνωση).
• αρωματοποίηση

Και οι δύο προτεινόμενες μέθοδοι για τη μετατροπή των ενώσεων σε μια αρωματική παραλλαγή περιλαμβάνουν τη χρήση αυξημένης θερμοκρασίας και ενός καταλύτη.

Μεταξύ των κοινών μεθόδων για την εργαστηριακή παρασκευή αρένων, μπορεί να αναφερθεί η σύνθεση Wurtz. Χαρακτηρίζεται από την αλληλεπίδραση ενός αλογονωμένου αλκανίου με μεταλλικό νάτριο.

Χαρακτηριστικά ομολόγων βενζολίου

Το τολουόλιο, στο οποίο υπάρχει μια ομάδα μεθυλίου, εισέρχεται γρήγορα χημικές αντιδράσειςπαρά το βενζόλιο. Εφόσον το CH3 είναι προσανατολιστής πρώτης κατηγορίας, οι εισερχόμενοι υποκαταστάτες θα προσανατολιστούν στις ορθο (ζυγές) θέσεις. Το τολουόλιο είναι ικανό για αλογόνωση (χλωρίωση, βρωμίωση, ιωδίωση), καθώς και νίτρωση.

συμπέρασμα

Όλοι οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι γενικός τύπος SpN2p-6. Όταν καίγονται στο οξυγόνο του αέρα, απελευθερώνεται επαρκής ποσότητα αιθάλης, κάτι που εξηγείται εύκολα από την αυξημένη περιεκτικότητα σε άνθρακα σε αυτά.