Εάν μπήκατε στο πανεπιστήμιο, αλλά μέχρι τώρα δεν έχετε καταλάβει αυτή τη δύσκολη επιστήμη, είμαστε έτοιμοι να σας αποκαλύψουμε μερικά μυστικά και να σας βοηθήσουμε να μάθετε την οργανική χημεία από την αρχή (για "ανδρείκελα"). Δεν έχετε παρά να διαβάσετε και να ακούσετε.
Βασικές αρχές της οργανικής χημείας
Οργανική χημείααπομονώνεται ως ξεχωριστό υποείδος λόγω του ότι αντικείμενο μελέτης του είναι οτιδήποτε περιέχει άνθρακα.
Η οργανική χημεία είναι ένας κλάδος της χημείας που ασχολείται με τη μελέτη των ενώσεων άνθρακα, τη δομή τέτοιων ενώσεων, τις ιδιότητές τους και τις μεθόδους σύνδεσης.
Όπως αποδείχθηκε, ο άνθρακας σχηματίζει συχνότερα ενώσεις με τα ακόλουθα στοιχεία - H, N, O, S, P. Παρεμπιπτόντως, αυτά τα στοιχεία ονομάζονται οργανογόνα.
Οι οργανικές ενώσεις, ο αριθμός των οποίων φτάνει σήμερα τα 20 εκατομμύρια, είναι πολύ σημαντικές για την πλήρη ύπαρξη όλων των ζωντανών οργανισμών. Ωστόσο, κανείς δεν αμφέβαλλε, διαφορετικά ένα άτομο απλώς θα είχε ρίξει τη μελέτη αυτού του άγνωστου στο πίσω μέρος.
Οι στόχοι, οι μέθοδοι και οι θεωρητικές έννοιες της οργανικής χημείας παρουσιάζονται ως εξής:
- Διαχωρισμός ορυκτών, ζωικών ή φυτικών πρώτων υλών σε ξεχωριστές ουσίες.
- Καθαρισμός και σύνθεση διαφόρων ενώσεων.
- Αποκάλυψη της δομής των ουσιών.
- Προσδιορισμός της μηχανικής της πορείας των χημικών αντιδράσεων.
- Εύρεση της σχέσης μεταξύ δομής και ιδιοτήτων οργανική ύλη.
Λίγα λόγια από την ιστορία της οργανικής χημείας
Μπορεί να μην το πιστεύετε, αλλά ακόμη και στην αρχαιότητα, οι κάτοικοι της Ρώμης και της Αιγύπτου καταλάβαιναν κάτι στη χημεία.
Ως γνωστόν χρησιμοποιούσαν φυσικές βαφές. Και συχνά έπρεπε να χρησιμοποιήσουν όχι μια έτοιμη φυσική βαφή, αλλά να την εξαγάγουν απομονώνοντάς την από ένα ολόκληρο φυτό (για παράδειγμα, αλιζαρίνη και λουλακί που περιέχονται στα φυτά).
Μπορούμε επίσης να θυμηθούμε την κουλτούρα της κατανάλωσης αλκοόλ. Τα μυστικά της παραγωγής αλκοολούχων ποτών είναι γνωστά σε κάθε έθνος. Επιπλέον, πολλοί αρχαίοι λαοί γνώριζαν τις συνταγές παρασκευής «ζεστό νερό» από προϊόντα που περιέχουν άμυλο και ζάχαρη.
Αυτό συνεχίστηκε για πολλά πολλά χρόνια και μόνο τον 16ο και 17ο αιώνα άρχισαν κάποιες αλλαγές, μικρές ανακαλύψεις.
Τον 18ο αιώνα, κάποιος Scheele έμαθε να απομονώνει μηλικό, τρυγικό, οξαλικό, γαλακτικό, γαλλικό και κιτρικό οξύ.
Τότε έγινε σαφές σε όλους ότι τα προϊόντα που μπορούσαν να απομονωθούν από φυτικές ή ζωικές πρώτες ύλες είχαν πολλά κοινά χαρακτηριστικά. Ταυτόχρονα, διέφεραν πολύ από τις ανόργανες ενώσεις. Ως εκ τούτου, οι υπηρέτες της επιστήμης χρειάστηκε επειγόντως να τους χωρίσουν σε μια ξεχωριστή τάξη και εμφανίστηκε ο όρος "οργανική χημεία".
Παρά το γεγονός ότι η ίδια η οργανική χημεία ως επιστήμη εμφανίστηκε μόλις το 1828 (τότε ήταν που ο κ. Wöhler κατάφερε να απομονώσει την ουρία με εξάτμιση κυανικού αμμωνίου), το 1807 ο Berzelius εισήγαγε τον πρώτο όρο στην ονοματολογία στην οργανική χημεία για τσαγιέρες:
Κλάδος της χημείας που μελετά ουσίες που προέρχονται από οργανισμούς.
Το επόμενο σημαντικό βήμα στην ανάπτυξη της οργανικής χημείας είναι η θεωρία του σθένους, που προτάθηκε το 1857 από τους Kekule και Cooper, και η θεωρία της χημικής δομής του κ. Butlerov από το 1861. Ακόμη και τότε, οι επιστήμονες άρχισαν να ανακαλύπτουν ότι ο άνθρακας είναι τετρασθενής και μπορεί να σχηματίζει αλυσίδες.
Γενικά, από τότε, η επιστήμη βιώνει τακτικά ανατροπές και αναταραχές λόγω νέων θεωριών, ανακαλύψεων αλυσίδων και ενώσεων, που επέτρεψαν στην οργανική χημεία να αναπτυχθεί επίσης ενεργά.
Η ίδια η επιστήμη προέκυψε επειδή επιστημονική και τεχνική πρόοδοδεν μπορούσε να μείνει ακίνητος. Συνέχισε να περπατά, απαιτώντας νέες λύσεις. Και όταν η λιθανθρακόπισσα δεν ήταν πλέον αρκετή στη βιομηχανία, οι άνθρωποι έπρεπε απλώς να δημιουργήσουν μια νέα οργανική σύνθεση, η οποία τελικά εξελίχθηκε στην ανακάλυψη μιας απίστευτα σημαντικής ουσίας, η οποία εξακολουθεί να είναι ακριβότερη από τον χρυσό - το πετρέλαιο. Παρεμπιπτόντως, χάρη στην οργανική χημεία γεννήθηκε η "κόρη" της - μια επιστήμη, η οποία ονομαζόταν "πετροχημεία".
Αλλά αυτή είναι μια εντελώς διαφορετική ιστορία που μπορείτε να μελετήσετε μόνοι σας. Στη συνέχεια, σας προτείνουμε να παρακολουθήσετε ένα δημοφιλές επιστημονικό βίντεο σχετικά με την οργανική χημεία για ανδρείκελα:
Λοιπόν, αν δεν έχετε χρόνο και χρειάζεστε επειγόντως βοήθεια επαγγελματίες, ξέρεις πάντα πού να τα βρεις.
Οργανική χημεία
Η έννοια της οργανικής χημείας και οι λόγοι διαχωρισμού της σε έναν ανεξάρτητο κλάδο
Ισομερή- ουσίες της ίδιας ποιοτικής και ποσοτικής σύνθεσης (δηλαδή που έχουν τον ίδιο ολικό τύπο), αλλά διαφορετικής δομής, επομένως, διαφορετικών φυσικών και χημικών ιδιοτήτων.
Το φαιναντρένιο (δεξιά) και το ανθρακένιο (αριστερά) είναι δομικά ισομερή.
Σύντομη περιγραφή της ανάπτυξης της οργανικής χημείας
Η πρώτη περίοδος στην ανάπτυξη της οργανικής χημείας, που ονομάζεται εμπειρικός(από τα μέσα του 17ου έως τα τέλη του 18ου αιώνα), καλύπτει ένα μεγάλο χρονικό διάστημα από την αρχική γνωριμία του ανθρώπου με τις οργανικές ουσίες έως την ανάδειξη της οργανικής χημείας ως επιστήμης. Την περίοδο αυτή έγινε εμπειρικά η γνώση των οργανικών ουσιών, των μεθόδων απομόνωσης και επεξεργασίας τους. Σύμφωνα με τον ορισμό του διάσημου Σουηδού χημικού I. Berzelius, η οργανική χημεία αυτής της περιόδου ήταν «η χημεία των φυτικών και ζωικών ουσιών». Μέχρι το τέλος της εμπειρικής περιόδου, πολλές οργανικές ενώσεις ήταν γνωστές. Κιτρικό, οξαλικό, μηλικό, γαλλικό, γαλακτικό οξύ απομονώθηκαν από φυτά, ουρία από ανθρώπινα ούρα και ιππουρικό οξύ από ούρα αλόγου. Η αφθονία των οργανικών ουσιών χρησίμευσε ως κίνητρο για μια σε βάθος μελέτη της σύνθεσης και των ιδιοτήτων τους.
επόμενη περίοδο, αναλυτικός(τέλη XVIII - μέσα XIXαιώνα), συνδέεται με την εμφάνιση μεθόδων για τον προσδιορισμό της σύνθεσης των οργανικών ουσιών. Τον σημαντικότερο ρόλο σε αυτό έπαιξε ο νόμος της διατήρησης της μάζας που ανακαλύφθηκε από τους M. V. Lomonosov και A. Lavoisier (1748), ο οποίος αποτέλεσε τη βάση των ποσοτικών μεθόδων χημικής ανάλυσης.
Ήταν κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου που διαπιστώθηκε ότι όλες οι οργανικές ενώσεις περιέχουν άνθρακα. Εκτός από τον άνθρακα, σε οργανικές ενώσεις βρέθηκαν στοιχεία όπως το υδρογόνο, το άζωτο, το θείο, το οξυγόνο, ο φώσφορος, που σήμερα ονομάζονται οργανογενή στοιχεία. Έγινε σαφές ότι οι οργανικές ενώσεις διαφέρουν από τις ανόργανες ενώσεις κυρίως ως προς τη σύνθεση. Εκείνη την εποχή, υπήρχε μια ειδική σχέση με τις οργανικές ενώσεις: συνέχισαν να θεωρούνται τα προϊόντα της ζωτικής δραστηριότητας φυτικών ή ζωικών οργανισμών, η οποία μπορεί να ληφθεί μόνο με τη συμμετοχή της μη υλικής «δύναμης ζωής». Αυτές οι ιδεαλιστικές απόψεις έχουν διαψευσθεί από την πράξη. Το 1828, ο Γερμανός χημικός F. Wehler συνέθεσε την οργανική ένωση ουρία από ανόργανο κυανικό αμμώνιο.
Από τη στιγμή της ιστορικής εμπειρίας του F. Wöhler ξεκινά η ραγδαία ανάπτυξη της οργανικής σύνθεσης. Η Ι. Ν. Ζινίνη λαμβάνεται με την αναγωγή του νιτροβενζολίου, θέτοντας έτσι τα θεμέλια για τη βιομηχανία βαφής ανιλίνης (1842). Ο A. Kolbe συνέθεσε (1845). M, Berthelot - ουσίες όπως τα λίπη (1854). A. M. Butlerov - η πρώτη ζαχαρώδης ουσία (1861). Σήμερα, η οργανική σύνθεση αποτελεί τη βάση πολλών βιομηχανιών.
Σημαντικό στην ιστορία της οργανικής χημείας είναι διαρθρωτική περίοδο(β' μισό 19ου - αρχές 20ου αι.), που σημαδεύτηκε από τη γέννηση επιστημονική θεωρίαδομή οργανικών ενώσεων, ιδρυτής των οποίων ήταν ο μεγάλος Ρώσος χημικός A. M. Butlerov. Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της δομής είχαν μεγάλης σημασίαςόχι μόνο για την εποχή τους, αλλά λειτουργούν και ως επιστημονική πλατφόρμα για τη σύγχρονη οργανική χημεία.
Στις αρχές του 20ου αιώνα μπήκε η οργανική χημεία σύγχρονη εποχήανάπτυξη. Επί του παρόντος, στην οργανική χημεία, οι κβαντομηχανικές έννοιες χρησιμοποιούνται για να εξηγήσουν έναν αριθμό πολύπλοκων φαινομένων. το χημικό πείραμα συνδυάζεται όλο και περισσότερο με τη χρήση φυσικών μεθόδων. ο ρόλος των διαφόρων μεθόδων υπολογισμού έχει αυξηθεί. Η οργανική χημεία έχει γίνει ένα τόσο τεράστιο πεδίο γνώσης που χωρίζονται από αυτό νέοι κλάδοι - βιοοργανική χημεία, χημεία οργανοστοιχείων κ.λπ.
Θεωρία της χημικής δομής των οργανικών ενώσεων A. M. Butlerova
Ο καθοριστικός ρόλος στη δημιουργία της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων ανήκει στον μεγάλο Ρώσο επιστήμονα Alexander Mikhailovich Butlerov. Στις 19 Σεπτεμβρίου 1861, στο 36ο Συνέδριο των Γερμανών φυσιολόγων, ο A.M. Butlerov το δημοσίευσε στην έκθεση «Σχετικά με τη χημική δομή της ύλης».
Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της χημικής δομής του A.M. Butlerov:
- Όλα τα άτομα στο μόριο μιας οργανικής ένωσης συνδέονται μεταξύ τους με μια ορισμένη αλληλουχία σύμφωνα με το σθένος τους. Μια αλλαγή στην αλληλουχία διάταξης των ατόμων οδηγεί στο σχηματισμό μιας νέας ουσίας με νέες ιδιότητες. Για παράδειγμα, δύο διαφορετικές ενώσεις αντιστοιχούν στη σύσταση της ουσίας C2H6O: - βλ.
- Οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται από τη χημική τους δομή. Η χημική δομή είναι μια ορισμένη τάξη στην εναλλαγή των ατόμων σε ένα μόριο, στην αλληλεπίδραση και την αμοιβαία επίδραση των ατόμων μεταξύ τους - τόσο γειτονικά όσο και μέσω άλλων ατόμων. Ως αποτέλεσμα, κάθε ουσία έχει τη δική της ειδική φυσική και Χημικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, ο διμεθυλαιθέρας είναι ένα άοσμο αέριο, αδιάλυτο στο νερό, t°pl. = -138°C, bp = 23,6°C; αιθανόλη- υγρό με οσμή, διαλυτό στο νερό, t°pl. = -114,5°C, bp = 78,3°C.
Αυτή η θέση της θεωρίας της δομής των οργανικών ουσιών εξήγησε το φαινόμενο, το οποίο είναι ευρέως διαδεδομένο στην οργανική χημεία. Το δεδομένο ζεύγος ενώσεων - διμεθυλαιθέρας και αιθυλική αλκοόλη - είναι ένα από τα παραδείγματα που επεξηγούν το φαινόμενο του ισομερισμού. - Η μελέτη των ιδιοτήτων των ουσιών σας επιτρέπει να τις προσδιορίσετε χημική δομή, και η χημική δομή των ουσιών καθορίζει τις φυσικές και χημικές τους ιδιότητες.
- Τα άτομα άνθρακα μπορούν να ενωθούν για να σχηματίσουν αλυσίδες άνθρακα. διαφορετικό είδος. Μπορούν να είναι ανοιχτά και κλειστά (κυκλικά), τόσο ευθύγραμμα όσο και διακλαδισμένα. Ανάλογα με τον αριθμό των δεσμών που ξοδεύουν τα άτομα άνθρακα για να συνδεθούν μεταξύ τους, οι αλυσίδες μπορεί να είναι κορεσμένες (με απλούς δεσμούς) ή ακόρεστες (με διπλούς και τριπλούς δεσμούς).
- Κάθε οργανική ένωση έχει ένα ορισμένη φόρμουλακτίρια ή δομικός τύπος, το οποίο είναι χτισμένο με βάση τη θέση του τετρασθενούς άνθρακα και την ικανότητα των ατόμων του να σχηματίζουν αλυσίδες και κύκλους. Η δομή ενός μορίου ως πραγματικού αντικειμένου μπορεί να μελετηθεί πειραματικά με χημικές και φυσικές μεθόδους.
Ο A.M. Butlerov δεν περιορίστηκε σε θεωρητικές εξηγήσεις της θεωρίας του για τη δομή των οργανικών ενώσεων. Διεξήγαγε μια σειρά πειραμάτων, επιβεβαιώνοντας τις προβλέψεις της θεωρίας λαμβάνοντας ισοβουτάνιο, tert. βουτυλική αλκοόλη κ.λπ. Αυτό έδωσε τη δυνατότητα στον A.M. Butlerov να δηλώσει το 1864 ότι τα διαθέσιμα στοιχεία καθιστούν δυνατή την εγγύηση για τη δυνατότητα συνθετικής παραγωγής οποιασδήποτε οργανικής ουσίας.
Είναι δύσκολο να φανταστεί κανείς την πρόοδο σε οποιονδήποτε τομέα της οικονομίας χωρίς χημεία - ειδικότερα, χωρίς οργανική χημεία. Όλοι οι τομείς της οικονομίας συνδέονται με τη σύγχρονη χημική επιστήμη και τεχνολογία.
Η οργανική χημεία είναι η μελέτη ουσιών που περιέχουν άνθρακα, με εξαίρεση το μονοξείδιο του άνθρακα, διοξείδιο του άνθρακακαι άλατα ανθρακικού οξέος (οι ενώσεις αυτές είναι πιο κοντά στις ιδιότητες με τις ανόργανες ενώσεις).
Ως επιστήμη, η οργανική χημεία δεν υπήρχε μέχρι τα μέσα του 18ου αιώνα. Μέχρι εκείνη την εποχή, διακρίνονταν τρεις τύποι χημείας: η ζωική, η φυτική και η ορυκτή χημεία. Η ζωική χημεία μελέτησε τις ουσίες που αποτελούν τους ζωικούς οργανισμούς. λαχανικά - ουσίες που αποτελούν τα φυτά. ορυκτό - ουσίες που αποτελούν μέρος της άψυχης φύσης. Αυτή η αρχή, ωστόσο, δεν επέτρεπε σε κάποιον να διαχωρίσει τις οργανικές ουσίες από τις ανόργανες. Για παράδειγμα, το ηλεκτρικό οξύ ανήκε στην ομάδα ορυκτά, δεδομένου ότι ελήφθη με απόσταξη απολιθωμένου κεχριμπαριού, η ποτάσα συμπεριλήφθηκε στην ομάδα των φυτικών ουσιών και το φωσφορικό ασβέστιο - στην ομάδα των ζωικών ουσιών, καθώς ελήφθησαν με φρύξη, αντίστοιχα, φυτών (ξύλο) και ζώων (κόκαλα) υλικά.
Στο πρώτο μισό του 19ου αιώνα, προτάθηκε ο διαχωρισμός των ενώσεων άνθρακα σε έναν ανεξάρτητο χημικό κλάδο - την οργανική χημεία.
Μεταξύ των επιστημόνων εκείνη την εποχή κυριαρχούσε η βιταλιστική κοσμοθεωρία, σύμφωνα με την οποία οργανικές ενώσεις σχηματίζονται μόνο σε έναν ζωντανό οργανισμό υπό την επίδραση μιας ειδικής, υπερφυσικής «δύναμης ζωής». Αυτό σήμαινε ότι ήταν αδύνατο να ληφθούν οργανικές ουσίες με σύνθεση από ανόργανες, ότι υπήρχε ένα αγεφύρωτο χάσμα μεταξύ οργανικών και ανόργανων ενώσεων. Ο βιταλισμός εδραιώθηκε τόσο πολύ στο μυαλό των επιστημόνων που για πολύ καιρό δεν έγιναν προσπάθειες σύνθεσης οργανικών ουσιών. Ωστόσο, ο βιταλισμός διαψεύστηκε από την πρακτική, με το χημικό πείραμα.
Το 1828, ο Γερμανός χημικός Wöhler, δουλεύοντας με κυανικό αμμώνιο, απέκτησε κατά λάθος ουρία
Ο
II
NH2-C-NH2.
Το 1854, ο Γάλλος Berthelot συνέθεσε ουσίες που σχετίζονται με τα λίπη και το 1861, ο Ρώσος επιστήμονας Butlerov συνέθεσε ουσίες που σχετίζονται με την κατηγορία των σακχάρων. Αυτά ήταν βαριά πλήγματα στη βιταλιστική θεωρία, που έσπασαν τελικά την πεποίθηση ότι η σύνθεση οργανικών ενώσεων ήταν αδύνατη.
Αυτά και άλλα επιτεύγματα των χημικών απαιτούσαν μια θεωρητική εξήγηση και γενίκευση των πιθανών οδών για τη σύνθεση οργανικών ενώσεων και τη σχέση των ιδιοτήτων τους με τη δομή.
Ιστορικά, η πρώτη θεωρία της οργανικής χημείας ήταν η θεωρία των ριζών (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Σύμφωνα με τους συγγραφείς, πολλοί μετασχηματισμοί οργανικών ενώσεων προχωρούν με τέτοιο τρόπο ώστε ορισμένες ομάδες ατόμων (ρίζες), χωρίς να αλλάζουν, περνούν από τη μια οργανική ένωση στην άλλη. Ωστόσο, σύντομα διαπιστώθηκε ότι στις οργανικές ρίζες, τα άτομα υδρογόνου μπορούν να αντικατασταθούν ακόμη και από άτομα που είναι χημικά διαφορετικά από το υδρογόνο, όπως τα άτομα χλωρίου, και σε αυτή την περίπτωση ο τύπος χημική ένωσησώζεται.
Η θεωρία των ριζών αντικαταστάθηκε από μια πιο τέλεια θεωρία τύπων που καλύπτει περισσότερο πειραματικό υλικό (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Η θεωρία των τύπων ταξινόμησε τις οργανικές ουσίες σύμφωνα με τους τύπους μετασχηματισμών. Οι υδρογονάνθρακες ταξινομήθηκαν ως υδρογόνο, τα παράγωγα αλογόνου ως υδροχλώριο, οι αλκοόλες, οι εστέρες, τα οξέα και οι ανυδρίτες τους ως νερό και οι αμίνες ως αμμωνία. Ωστόσο, το συσσωρευμένο τεράστιο πειραματικό υλικό δεν χωρούσε πλέον στους γνωστούς τύπους και, επιπλέον, η θεωρία των τύπων δεν μπορούσε να προβλέψει την ύπαρξη και τους τρόπους σύνθεσης νέων οργανικών ενώσεων. Η ανάπτυξη της επιστήμης απαιτούσε τη δημιουργία μιας νέας, πιο προοδευτικής θεωρίας, για τη γέννηση της οποίας υπήρχαν ήδη κάποιες προϋποθέσεις: καθιερώθηκε το τετρασθενές του άνθρακα (A. Kekule and A. Kolbe, 1857), η ικανότητα του ατόμου άνθρακα για το σχηματισμό αλυσίδων ατόμων παρουσιάστηκε (A. Kekule and A. Cooper, 1857).
Ο καθοριστικός ρόλος στη δημιουργία της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων ανήκει στον μεγάλο Ρώσο επιστήμονα Alexander Mikhailovich Butlerov. Στις 19 Σεπτεμβρίου 1861, στο 36ο Συνέδριο των Γερμανών φυσιολόγων, ο A.M. Butlerov το δημοσίευσε στην έκθεση «Σχετικά με τη χημική δομή της ύλης».
Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της χημικής δομής του A.M. Butlerov μπορούν να περιοριστούν στα ακόλουθα.
1. Όλα τα άτομα στο μόριο μιας οργανικής ένωσης συνδέονται μεταξύ τους με μια ορισμένη σειρά ανάλογα με το σθένος τους. Μια αλλαγή στην αλληλουχία διάταξης των ατόμων οδηγεί στο σχηματισμό μιας νέας ουσίας με νέες ιδιότητες. Για παράδειγμα, η σύνθεση της ουσίας C2H6O αντιστοιχεί σε δύο διαφορετικές ενώσεις: διμεθυλαιθέρα (CH3-O-CH3) και αιθυλική αλκοόλη (C2H5OH).
2. Οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται από τη χημική τους δομή. Η χημική δομή είναι μια ορισμένη τάξη στην εναλλαγή των ατόμων σε ένα μόριο, στην αλληλεπίδραση και την αμοιβαία επίδραση των ατόμων μεταξύ τους - τόσο γειτονικά όσο και μέσω άλλων ατόμων. Ως αποτέλεσμα, κάθε ουσία έχει τις δικές της ειδικές φυσικές και χημικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, ο διμεθυλαιθέρας είναι ένα άοσμο αέριο, αδιάλυτο στο νερό, t°pl. = -138°C, bp = 23,6°C; αιθυλική αλκοόλη - ένα υγρό με οσμή, διαλυτό στο νερό, t ° pl. = -114,5°C, bp = 78,3°C.
Αυτή η θέση της θεωρίας της δομής των οργανικών ουσιών εξήγησε το φαινόμενο του ισομερισμού, το οποίο είναι ευρέως διαδεδομένο στην οργανική χημεία. Το δεδομένο ζεύγος ενώσεων - διμεθυλαιθέρας και αιθυλική αλκοόλη - είναι ένα από τα παραδείγματα που επεξηγούν το φαινόμενο του ισομερισμού.
3. Η μελέτη των ιδιοτήτων των ουσιών σας επιτρέπει να προσδιορίσετε τη χημική τους δομή και η χημική δομή των ουσιών καθορίζει τις φυσικές και χημικές τους ιδιότητες.
4. Τα άτομα άνθρακα μπορούν να συνδυάζονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας αλυσίδες άνθρακα διαφόρων τύπων. Μπορούν να είναι ανοιχτά και κλειστά (κυκλικά), τόσο ευθύγραμμα όσο και διακλαδισμένα. Ανάλογα με τον αριθμό των δεσμών που ξοδεύουν τα άτομα άνθρακα για να συνδεθούν μεταξύ τους, οι αλυσίδες μπορεί να είναι κορεσμένες (με απλούς δεσμούς) ή ακόρεστες (με διπλούς και τριπλούς δεσμούς).
5. Κάθε οργανική ένωση έχει έναν συγκεκριμένο δομικό τύπο ή δομικό τύπο, ο οποίος δομείται με βάση τη θέση του τετρασθενούς άνθρακα και την ικανότητα των ατόμων του να σχηματίζουν αλυσίδες και κύκλους. Η δομή ενός μορίου ως πραγματικού αντικειμένου μπορεί να μελετηθεί πειραματικά με χημικές και φυσικές μεθόδους.
Ο A.M. Butlerov δεν περιορίστηκε σε θεωρητικές εξηγήσεις της θεωρίας του για τη δομή των οργανικών ενώσεων. Διεξήγαγε μια σειρά πειραμάτων, επιβεβαιώνοντας τις προβλέψεις της θεωρίας λαμβάνοντας ισοβουτάνιο, tert. βουτυλική αλκοόλη κ.λπ. Αυτό έδωσε τη δυνατότητα στον A.M. Butlerov να δηλώσει το 1864 ότι τα διαθέσιμα στοιχεία καθιστούν δυνατή την εγγύηση για τη δυνατότητα συνθετικής παραγωγής οποιασδήποτε οργανικής ουσίας.
Στην περαιτέρω ανάπτυξη και αιτιολόγηση της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων μεγάλο ρόλοΟι οπαδοί του Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N. Nesmeyanov και άλλοι έπαιξαν.
Η σύγχρονη περίοδος ανάπτυξης της οργανικής χημείας στον τομέα της θεωρίας χαρακτηρίζεται από μια διαρκώς αυξανόμενη διείσδυση μεθόδων κβαντική μηχανικήστην οργανική χημεία. Με τη βοήθειά τους, επιλύονται ερωτήσεις σχετικά με τις αιτίες ορισμένων εκδηλώσεων της αμοιβαίας επιρροής των ατόμων στα μόρια. Στην ανάπτυξη της οργανικής σύνθεσης, η σύγχρονη περίοδος χαρακτηρίζεται από σημαντική επιτυχία στη λήψη πολυάριθμων οργανικών ενώσεων, οι οποίες περιλαμβάνουν φυσικές ουσίες - αντιβιοτικά, διάφορες φαρμακευτικές ενώσεις και πολυάριθμες μακρομοριακές ενώσεις. Η οργανική χημεία έχει διεισδύσει βαθιά στη σφαίρα της φυσιολογίας. Έτσι, από χημικής άποψης, έχει μελετηθεί η ορμονική λειτουργία του σώματος, ο μηχανισμός μετάδοσης των νευρικών ερεθισμάτων. Οι επιστήμονες έχουν φτάσει κοντά στην επίλυση του ζητήματος της δομής και της σύνθεσης των πρωτεϊνών.
Η οργανική χημεία ως ανεξάρτητη επιστήμη συνεχίζει να υπάρχει και να αναπτύσσεται εντατικά. Αυτό οφείλεται στους εξής λόγους:
1. Η ποικιλία των οργανικών ενώσεων, που οφείλεται στο γεγονός ότι ο άνθρακας, σε αντίθεση με άλλα στοιχεία, είναι σε θέση να συνδυάζεται μεταξύ τους, δίνοντας μακριές αλυσίδες (ισομερή). Επί του παρόντος, είναι γνωστές περίπου 6 εκατομμύρια οργανικές ενώσεις, ενώ μόνο περίπου 700 χιλιάδες είναι ανόργανες.
2. Η πολυπλοκότητα των μορίων οργανικών ουσιών που περιέχουν έως και 10 χιλιάδες άτομα (για παράδειγμα, φυσικά βιοπολυμερή - πρωτεΐνες, υδατάνθρακες).
3. Η ιδιαιτερότητα των ιδιοτήτων των οργανικών ενώσεων σε σύγκριση με τις ανόργανες (αστάθεια σε σχετικά χαμηλές θερμοκρασίες, χαμηλή - έως 300 ° C - σημείο τήξης, καύσιμο).
4. Αργά εξελισσόμενες αντιδράσεις μεταξύ οργανικών ουσιών σε σύγκριση με τις χαρακτηριστικές αντιδράσεις των ανόργανων ουσιών, ο σχηματισμός υποπροϊόντων, οι ιδιαιτερότητες της απελευθέρωσης των ουσιών που προκύπτουν και ο εξοπλισμός διεργασίας.
5. Τεράστια πρακτική αξίαΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ. Είναι τα τρόφιμα και τα ρούχα μας, τα καύσιμα, μια ποικιλία φαρμάκων, πολλά πολυμερή υλικά κ.λπ.
Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων
Ένας τεράστιος αριθμός οργανικών ενώσεων ταξινομείται λαμβάνοντας υπόψη τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας (σκελετός άνθρακα) και την παρουσία λειτουργικών ομάδων στο μόριο.
Το διάγραμμα δείχνει την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων ανάλογα με τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας.
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
Ακυκλικό (αλειφατικό)
(Συνδέσεις ανοιχτού κυκλώματος)
Κυκλικός
(Συνδέσεις κλειστού κυκλώματος)
Κορεσμένο (οριακό)
Ακόρεστα (ακόρεστα)
Καρβοκυκλικό (ο κύκλος αποτελείται μόνο από άτομα άνθρακα)
Ετεροκυκλικό (ο κύκλος αποτελείται από άτομα άνθρακα και άλλα στοιχεία)
Αλεικυκλικό (αλειφατικό κυκλικό)
αρωματικός
Οι απλούστεροι εκπρόσωποι των ακυκλικών ενώσεων είναι οι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες - ενώσεις που περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Οι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες μπορεί να είναι κορεσμένοι (αλκάνια) και ακόρεστοι (αλκένια, αλκαδιένια, αλκίνια).
Ο απλούστερος εκπρόσωπος των αλεικυκλικών υδρογονανθράκων είναι το κυκλοπροπάνιο που περιέχει έναν κύκλο τριών ατόμων άνθρακα.
Η αρωματική σειρά συνδυάζει αρωματικούς υδρογονάνθρακες - βενζόλιο, ναφθαλίνη, ανθρακένιο κ.λπ., καθώς και τα παράγωγά τους.
Οι ετεροκυκλικές ενώσεις μπορούν να περιέχουν στον κύκλο, εκτός από άτομα άνθρακα, ένα ή περισσότερα άτομα άλλων στοιχείων - ετεροάτομα (οξυγόνο, άζωτο, θείο κ.λπ.).
Σε κάθε παρουσιαζόμενη σειρά, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε κατηγορίες ανάλογα με τη σύνθεση και τη δομή. Η απλούστερη κατηγορία οργανικών ενώσεων είναι οι υδρογονάνθρακες. Όταν τα άτομα υδρογόνου στους υδρογονάνθρακες αντικαθίστανται από άλλα άτομα ή ομάδες ατόμων (λειτουργικές ομάδες), σχηματίζονται άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων αυτής της σειράς.
Λειτουργική ομάδα - ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων που καθορίζει την αναγωγή της ένωσης στις κατηγορίες οργανικών ενώσεων και καθορίζει τις κύριες κατευθύνσεις των χημικών της μετασχηματισμών.
Οι ενώσεις με μία λειτουργική ομάδα ονομάζονται μονολειτουργικές (μεθανόλη CH3-OH), με πολλές πανομοιότυπες λειτουργικές ομάδες - πολυλειτουργικές (γλυκερίνη
CH2-
Εγώ
OH CH-
Εγώ
OH CH2),
Εγώ
Ω
με πολλές διαφορετικές λειτουργικές ομάδες - ετερολειτουργικές (γαλακτικό οξύ
CH3-
CH-COOH).
Εγώ
Ω
Οι ενώσεις κάθε κατηγορίας αποτελούν ομόλογες σειρές. Μια ομόλογη σειρά είναι μια άπειρη σειρά οργανικών ενώσεων που έχουν παρόμοια δομή και, επομένως, παρόμοιες χημικές ιδιότητες και διαφέρουν μεταξύ τους κατά οποιονδήποτε αριθμό ομάδων CH2 (ομόλογη διαφορά).
Οι κύριες κατηγορίες οργανικών ενώσεων είναι οι εξής:
Ι. Υδρογονάνθρακες (R-H).
II. Παράγωγα αλογόνου (R-Hlg).
III. Αλκοόλ (R-OH).
Ο
IV. Οι αιθέρες είναι απλοί και σύνθετοι (R-O-R', R-C).
\
Ή'
Ο
V. Καρβονυλικές ενώσεις (αλδεΰδες και κετόνες) (R-C
\
H
Ο
II
R-C-R).
Ο
VI. Ανθρακας R-C οξέα).
\
Ω
R
Εγώ
VII. Αμίνες (R-NH2, NH, R-N-R').
Εγώ Ι
R' R'
VIII. Νιτροενώσεις (R-NO2).
IX. Σουλφονικά οξέα (R-SO3H).
Ο αριθμός των γνωστών κατηγοριών οργανικών ενώσεων δεν περιορίζεται σε αυτές που αναφέρονται, είναι μεγάλος και αυξάνεται συνεχώς με την ανάπτυξη της επιστήμης.
Όλες οι κατηγορίες οργανικών ενώσεων είναι αλληλένδετες. Η μετάβαση από τη μια κατηγορία ενώσεων στην άλλη πραγματοποιείται κυρίως λόγω του μετασχηματισμού λειτουργικών ομάδων χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα.
Ταξινόμηση των αντιδράσεων οργανικών ενώσεων ανάλογα με τη φύση των χημικών μετασχηματισμών
Οι οργανικές ενώσεις είναι ικανές για μια ποικιλία χημικών μετασχηματισμών, οι οποίοι μπορούν να πραγματοποιηθούν τόσο χωρίς αλλαγές στον σκελετό άνθρακα όσο και με αυτόν. Οι περισσότερες αντιδράσεις προχωρούν χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα.
I. Αντιδράσεις χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα
Οι αντιδράσεις χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα περιλαμβάνουν τα ακόλουθα:
1) αντικαταστάσεις: RH + Br2 ® RBr + HBr,
2) προσθήκες: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,
3) αποβολή (αποβολή): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,
4) ισομερισμός: CH3-CH2-CєСH
------®
¬------
Οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι χαρακτηριστικές για όλες τις κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Τα άτομα υδρογόνου ή άτομα οποιουδήποτε στοιχείου εκτός του άνθρακα μπορούν να αντικατασταθούν.
Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι τυπικές για ενώσεις με πολλαπλούς δεσμούς, οι οποίοι μπορεί να είναι μεταξύ άνθρακα, άνθρακα και οξυγόνου, άνθρακα και αζώτου κ.λπ., καθώς και για ενώσεις που περιέχουν άτομα με ζεύγη ελεύθερων ηλεκτρονίων ή κενά τροχιακά.
Οι ενώσεις που περιέχουν ηλεκτραρνητικές ομάδες είναι ικανές για αντιδράσεις απομάκρυνσης. Ουσίες όπως το νερό, τα υδραλογονίδια, η αμμωνία αποσπώνται εύκολα.
Οι ακόρεστες ενώσεις και τα παράγωγά τους είναι ιδιαίτερα επιρρεπείς σε αντιδράσεις ισομερισμού χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα.
II. Αντιδράσεις με αλλαγή στον σκελετό άνθρακα
Αυτός ο τύπος μετασχηματισμού οργανικών ενώσεων περιλαμβάνει τις ακόλουθες αντιδράσεις:
1) επέκταση αλυσίδας,
2) βράχυνση αλυσίδας,
3) ισομερισμός αλυσίδας,
4) κυκλοποίηση,
5) άνοιγμα του κύκλου,
6) συστολή και επέκταση του κύκλου.
Οι χημικές αντιδράσεις λαμβάνουν χώρα με το σχηματισμό διαφόρων ενδιάμεσων προϊόντων. Η διαδρομή κατά την οποία πραγματοποιείται η μετάβαση από τα αρχικά υλικά στα τελικά προϊόντα ονομάζεται μηχανισμός αντίδρασης. Ανάλογα με τον μηχανισμό αντίδρασης διακρίνονται σε ριζικές και ιοντικές. Οι ομοιοπολικοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων Α και Β μπορούν να σπάσουν με τέτοιο τρόπο ώστε το ζεύγος ηλεκτρονίων είτε να μοιράζεται μεταξύ των ατόμων Α και Β είτε να μεταφερθεί σε ένα από τα άτομα. Στην πρώτη περίπτωση, τα σωματίδια Α και Β, έχοντας λάβει από ένα ηλεκτρόνιο το καθένα, γίνονται ελεύθερες ρίζες. Η ομολυτική διάσπαση εμφανίζεται:
Α: Β ® Α. + .Β
Στη δεύτερη περίπτωση, το ζεύγος ηλεκτρονίων περνά σε ένα από τα σωματίδια και σχηματίζονται δύο αντίθετα ιόντα. Επειδή τα ιόντα που προκύπτουν έχουν διαφορετικές ηλεκτρονικές δομές, αυτός ο τύπος θραύσης δεσμού ονομάζεται ετερολυτική διάσπαση:
A: B ® A+ + :B-
Ένα θετικό ιόν στις αντιδράσεις θα τείνει να προσκολλήσει ένα ηλεκτρόνιο στον εαυτό του, δηλ. θα συμπεριφέρεται σαν ένα ηλεκτρόφιλο σωματίδιο. Αρνητικό ιόν - το λεγόμενο πυρηνόφιλο σωματίδιο θα επιτεθεί σε κέντρα με υπερβολικά θετικά φορτία.
Η μελέτη των συνθηκών και των μεθόδων διεξαγωγής, καθώς και των μηχανισμών αντιδράσεων των οργανικών ενώσεων, είναι το κύριο περιεχόμενο αυτού του μαθήματος στην οργανική χημεία.
Τα θέματα της ονοματολογίας των οργανικών ενώσεων, κατά κανόνα, αναφέρονται σε όλα τα εγχειρίδια οργανικής χημείας, επομένως παραλείπουμε σκόπιμα την εξέταση αυτού του υλικού, δίνοντας προσοχή στο γεγονός ότι σε όλες τις περιπτώσεις γραφής εξισώσεων αντίδρασης, οι αρχικές και Οι προκύπτουσες ενώσεις παρέχονται με τις κατάλληλες ονομασίες. Αυτά τα ονόματα με γνώση των βασικών της ονοματολογίας θα επιτρέψουν σε όλους να λύσουν ανεξάρτητα ζητήματα που σχετίζονται με την ονοματολογία των οργανικών ενώσεων.
Η μελέτη της οργανικής χημείας ξεκινά, ως συνήθως, με την αλειφατική σειρά και με την απλούστερη κατηγορία ουσιών - τους υδρογονάνθρακες.
http://www.mitht.ru/e-library
Pomogaev A.I.
Σύντομο Μάθημα Οργανικής Χημείας Μέρος 1
Θεωρητικά θεμέλια της Οργανικής Χημείας.
Σχολικό βιβλίο Μ., ΜΙΘΤ τους. M.V. Lomonosov, 2003 - 48 σελ.
Έκδοση 2η.
Εγκρίθηκε από την Επιτροπή Βιβλιοθήκης και Εκδόσεων του ΜΙΘΤ
τους. M.V. Lomonosov ως εκπαιδευτικό βοήθημα.
Δεδομένος Εργαλειοθήκηπροορίζεται για φοιτητές του 3ου έτους της προπτυχιακής κατεύθυνσης «Επιστήμη και Τεχνολογία Υλικών Νέων Υλικών», που σπουδάζουν οργανική χημεία κατά τη διάρκεια ενός ακαδημαϊκού εξαμήνου.
Το εγχειρίδιο είναι μια παρουσίαση υλικού που δεν υπερβαίνει κυρίως διδακτέα ύληστην οργανική χημεία για αυτή την κατεύθυνση. Στο τέλος κάθε ενότητας υπάρχουν ασκήσεις και τυπικές εργασίες ανεξάρτητη λύσηπου θα βοηθήσει τον μαθητή να προετοιμαστεί για εργασίες ελέγχουκαθώς και για τις εξετάσεις.
Παρασκευάστηκε στο Τμήμα Οργανικής Χημείας ΜΙΘΤ τους. M.V. Λομονόσοφ.
© Μόσχα Κρατική ΑκαδημίαΛεπτή Χημική Τεχνολογία τους. M.V. Λομονόσοφ
http://www.mitht.ru/e-library
ΔΟΜΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ _____________ 4
1. Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων________________________________4
2. Σχηματισμός συνδέσεων σε ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ______________________5
3. Ιδιότητες ομοιοπολικών δεσμών ________________________________________________9
4. Ηλεκτρονικές μετατοπίσεις σε μόρια οργανικών ενώσεων _________11
4.1. Επαγωγική επίδραση _________________________________________________11
4.2. Τροχιακή σύζευξη: μετεγκατάσταση δεσμού, μεσομερική επίδραση ______14
5. Ισομέρεια οργανικών ενώσεων________________________________19
5.1. Δομική ισομέρεια ________________________________________________19
5.2. Στερεοϊσομέρεια _________________________________________________20
6. Εργασίες και ασκήσεις _________________________________________________32
ΘΕΜΕΛΙΑ ΤΗΣ ΘΕΩΡΙΑΣ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ __________ 34
1. Ταξινόμηση οργανικές αντιδράσειςκατά τύπο αποσύνδεσης __________34
1.1. Αντιδράσεις ομολυτικών ή ελεύθερων ριζών __________________34
1.2. Ετερολυτικές ή ιοντικές αντιδράσεις ________________________________36
2. Ταξινόμηση των αντιδράσεων ανάλογα με το είδος του μετασχηματισμού _____________________38
3. Οξέα και βάσεις στην οργανική χημεία ________________________39
3.1. Bronsted οξέα και βάσεις ________________________________________________39
3.2. Οξέα και βάσεις Lewis ________________________________________________43
3.3. Οξινη βάσηκατάλυση________________________________________________44
4. Εργασίες και ασκήσεις _________________________________________________45
http://www.mitht.ru/e-library
ΔΟΜΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ
1. Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων
Η οργανική χημεία μελετά διάφορες ενώσεις του άνθρακα,
οι απλούστερες από τις οποίες είναι ενώσεις άνθρακα με υδρογόνο -
υδρογονάνθρακες. Όλες οι άλλες οργανικές ουσίες μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα υδρογονανθράκων, που διαφέρουν από τους υδρογονάνθρακες στο ότι σε αυτούς ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από κάποια άλλα άτομα ή ομάδες ατόμων (λειτουργικές ομάδες).
Η σύνθεση των οργανικών ενώσεων, εκτός από τα άτομα άνθρακα και υδρογόνου, μπορεί να περιλαμβάνει άτομα άλλων στοιχείων (τα λεγόμενα ετεροάτομα). Το,
πρώτα απ 'όλα, άτομα αλογόνου (παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων),
οξυγόνο (αλκοόλες, φαινόλες, αιθέρες, αλδεΰδες, κετόνες, καρβοξυλικά οξέα), άζωτο (αμίνες, νιτροενώσεις), θείο (θειόλες, σουλφονικά οξέα),
μέταλλα (οργανομεταλλικές ενώσεις) και πολλά άλλα στοιχεία.
ΣΤΟ Η ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων βασίζεται σε αυτέςδομή
– αλληλουχία ατόμων σε ένα μόριο. Για την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων, η βάση υδρογονάνθρακα (μητρική δομή) ταξινομείται πρώτα, αναφερόμενη σε κορεσμένους υδρογονάνθρακες με ανοιχτή αλυσίδα ή κυκλικούς, κορεσμένους ή ακόρεστους,
αλεικυκλικό ή αρωματικό. Και στη συνέχεια αποδίδονται στα αντίστοιχα παράγωγα υδρογονανθράκων, λαμβάνοντας υπόψη τη λειτουργική ομάδα. Έτσι, για παράδειγμα, το βουτάνιο είναι ένας κορεσμένος μη κυκλικός υδρογονάνθρακας (τέτοιοι υδρογονάνθρακες ονομάζονται αλκάνια), το 1-βουτένιο είναι ένας ακόρεστος μη κυκλικός υδρογονάνθρακας που έχει διπλό δεσμό (αλκένιο). Το κυκλοβουτένιο είναι ένα κυκλικό αλκένιο και το βενζόλιο είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας. Το 2-butenal είναι ακόρεστο άκυκλο
(δηλαδή, μη κυκλική) αλδεΰδη και το βενζοϊκό οξύ είναι ένα αρωματικό καρβοξυλικό οξύ.
http://www.mitht.ru/e-library
CH3 CH2 CH2 CH3 |
CH2 =CHCH2 CH3 |
CH3CH=CHCH=O |
||||||
κυκλοβουτένιο |
2-βουτενάλη |
βενζοϊκός |
||||||
2. Σχηματισμός δεσμών σε οργανικές ενώσεις
Το μόριο οποιασδήποτε οργανικής ένωσης είναι μια διατεταγμένη συλλογή ατόμων που συνδέονται κυρίως με έναν ομοιοπολικό δεσμό. Ιοντικός δεσμόςεμφανίζεται επίσης σε οργανικά μόρια, ωστόσο, δεν καθορίζει τη δομή και τη χημική συμπεριφορά της συντριπτικής πλειοψηφίας των οργανικών ενώσεων. Η οργανική χημεία είναι η χημεία των ομοιοπολικών ενώσεων του άνθρακα.
ομοιοπολικό δεσμό- αυτός είναι ένας δεσμός που πραγματοποιούν δύο άτομα μέσω ενός κοινωνικοποιημένου ζεύγους ηλεκτρονίων. Η κοινωνικοποίηση ενός ζεύγους ηλεκτρονίων συμβαίνει όταν τα ατομικά τροχιακά δύο ατόμων αλληλοεπικαλύπτονται, ενώ είναι εντελώς αδιάφορο (για τον δεσμό που σχηματίζεται) πόσα ηλεκτρόνια υπήρχαν σε καθένα από τα επικαλυπτόμενα τροχιακά. Και τα δύο τροχιακά μπορεί να έχουν ένα ηλεκτρόνιο το καθένα ή ένα από τα τροχιακά μπορεί να έχει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων και το άλλο δεν μπορεί να έχει ένα μόνο ηλεκτρόνιο (στην τελευταία περίπτωση, μιλούν για μηχανισμό δότη-δέκτη για το σχηματισμό ομοιοπολικού δεσμού ).
Τα τροχιακά που παρέχουν τα άτομα των στοιχείων της 1ης και 2ης περιόδου για το σχηματισμό δεσμών σε οργανικές ενώσεις μπορούν να έχουν τα συνήθη χαρακτηριστικά για τα ατομικά τροχιακά, δηλαδή να είναι s- ή p-τροχιακά. Ετσι,
Για παράδειγμα, στον σχηματισμό ενός μορίου υδροχλωρίου, το άτομο χλωρίου παρέχει το ρ-τροχιακό και το άτομο υδρογόνου παρέχει το s-τροχιακό. Μπορεί να υπάρχει ένα ηλεκτρόνιο στο p-τροχιακό του ατόμου χλωρίου, τότε το άτομο υδρογόνου παρέχει επίσης ένα ηλεκτρόνιο για να σχηματίσει έναν δεσμό. Ή μπορεί να υπάρχουν δύο ηλεκτρόνια (ανιόν) στο p-τροχιακό του ατόμου χλωρίου, τότε για να σχηματιστεί ένας δεσμός, το άτομο υδρογόνου πρέπει να έχει ένα κενό ή κενό τροχιακό (πρωτόνιο). Στην τελευταία περίπτωση, ο ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται με τη μέθοδο δότη-δέκτη: το ανιόν χλωρίου δρα ως δότης ζεύγους ηλεκτρονίων και το πρωτόνιο ως δέκτης του. Παρακάτω
http://www.mitht.ru/e-library
παρουσιάζονται δύο σχήματα εκπαίδευσης μοριακά τροχιακά(δέσμευση και αντισύνδεση ή χαλάρωση) κατά την αλληλεπίδραση (επικάλυψη)
ατομικά τροχιακά.
Για το άτομο άνθρακα, όπως και για τα άτομα άλλων στοιχείων της δεύτερης περιόδου,
που μπορεί να σχηματίσει τόσο απλούς (απλούς) δεσμούς όσο και διπλούς ή τριπλούς δεσμούς, είναι χαρακτηριστικός ο λεγόμενος υβριδισμός των ατομικών τροχιακών,
όταν ατομικά τροχιακά διαφορετικών ενεργειών (s- και p-τροχιακά) ευθυγραμμίζουν τις ενέργειές τους, σχηματίζοντας τα λεγόμενα εκφυλισμένα τροχιακά, δηλ. τροχιακά,
έχοντας την ίδια ενέργεια.
Ένα άτομο άνθρακα έχει τέσσερα ηλεκτρόνια στο εξωτερικό ενεργειακό του επίπεδο. Δύο ηλεκτρόνια σθένους βρίσκονται στο s-τροχιακό, σε δύο p-
τα τροχιακά έχουν ένα ηλεκτρόνιο το καθένα και το τρίτο p-τροχιακό είναι κενό. Όταν σχηματίζονται δεσμοί, το άτομο άνθρακα διεγείρεται και ένα από τα ηλεκτρόνια s πηγαίνει στο κενό p-τροχιακό.
διέγερση
s px ru pz
Ένα διεγερμένο άτομο άνθρακα με την ηλεκτρονική διαμόρφωση 2s2p3 μπορεί να σχηματίσει το πολύ τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς. Σε αυτή την περίπτωση, οι δεσμοί μπορούν να σχηματιστούν με διαφορετικό αριθμό ατόμων - με τέσσερα, τρία ή δύο.
Στην πρώτη περίπτωση, όταν το άτομο άνθρακα σχηματίζει δεσμούς με τέσσερα γειτονικά άτομα, δηλ. είναι τέσσερις-συντονισμός, υβριδισμός και των τεσσάρων τροχιακών συμβαίνει με το σχηματισμό τεσσάρων εκφυλισμένων τροχιακών που διαφέρουν από τα αρχικά τροχιακά τόσο σε ενέργεια όσο και σε σχήμα.
http://www.mitht.ru/e-library
Αυτή η διαδικασία, σύμφωνα με τα τροχιακά που εμπλέκονται στη διαδικασία, ονομάζεται sp 3 -
υβριδισμό, και τα προκύπτοντα τροχιακά είναι sp3-υβριδικά τροχιακά. Στο διάστημα, αυτά τα υβριδικά τροχιακά βρίσκονται στους άξονες
όσο το δυνατόν πιο μακριά το ένα από το άλλο και βρίσκονται εξαιτίας αυτού υπό γωνία
109,50 μεταξύ τους (ως τμήματα που συνδέουν το κέντρο του τετραέδρου με τις κορυφές του). Επομένως, το άτομο άνθρακα στον υβριδισμό sp3 ονομάζεται επίσης
τετράεδρος.
109,5ο |
||
Όταν ένα άτομο άνθρακα σχηματίζει δεσμούς με τρία γειτονικά άτομα, δηλ.
είναι τρισυντεταγμένη, οι ενέργειες τριών τροχιακών είναι ευθυγραμμισμένες - ένα s- και δύο p-τροχιακά με το σχηματισμό τριών εκφυλισμένων sp 2 -υβριδικών τροχιακών, οι άξονες των οποίων βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο υπό γωνία 120O
ο ένας στον άλλον. Το ρ-τροχιακό που δεν συμμετέχει στον υβριδισμό βρίσκεται κάθετα στο εν λόγω επίπεδο.
120ο |
||
sp2 |
Στην τρίτη περίπτωση, όταν το άτομο άνθρακα είναι δισυντεταγμένοςκαι
δεσμεύεται μόνο σε δύο γειτονικά άτομα, πραγματοποιείται sp-υβριδισμός. Δύο εκφυλισμένα sp-τροχιακά βρίσκονται σε γωνία 180° μεταξύ τους, δηλ. σε έναν άξονα συντεταγμένων και δύο μη υβριδικά ρ-τροχιακά βρίσκονται στα άλλα δύο
άξονες συντεταγμένων. |
|||
http://www.mitht.ru/e-library
Ο σχηματισμός δεσμών ενός ατόμου άνθρακα συμβαίνει όταν τα υβριδικά τροχιακά του επικαλύπτονται με τα αντίστοιχα υβριδικά ή μη τροχιακά άλλων ατόμων. Σε αυτή την περίπτωση, μπορούν να εφαρμοστούν δύο θεμελιωδώς διαφορετικοί τρόποι επικάλυψης τροχιακών.
Α) Αξονική επικάλυψη τροχιακών , στον οποίο το μέγιστο επικάλυψης βρίσκεται στον άξονα που διέρχεται από τους πυρήνες των ατόμων δέσμευσης, οδηγεί στον σχηματισμόσ-δεσμοί. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων αυτού του δεσμού βρίσκεται μεταξύ των πυρήνων των δεσμευμένων ατόμων. Είναι συμμετρικό ως προς τον άξονα επικάλυψης.σ-δεσμός μπορεί να σχηματιστεί με επικάλυψη οποιωνδήποτε ατομικών τροχιακών. Τα άτομα υδρογόνου και χλωρίου σε ένα μόριο υδροχλωρίου συνδέονται μεταξύ τουςσ-δεσμός, σχηματίζεται ως αποτέλεσμα αξονικής επικάλυψης s-τροχιακά ένα άτομο υδρογόνου και p-τροχιακά άτομο χλωρίου. Στο μόριο μεθανίου, και οι τέσσερις δεσμοί μεταξύ του ατόμου άνθρακα και των ατόμων υδρογόνου είναι επίσηςσ-δεσμοί, καθένα από τα οποία σχηματίζεται με επικάλυψη ενός από τα τέσσερα sp 3 -υβριδικό τροχιακά ενός ατόμου άνθρακα με s-τροχιακό του ατόμου υδρογόνου.
Επικάλυψη ατομικών τροχιακών κατά το σχηματισμό σ-δεσμών σε μόρια υδροχλωρίου (α) και μεθανίου (β)
Β) Πλευρική επικάλυψη τροχιακών είναι η επικάλυψη δύο p-
τροχιακά που βρίσκονται σε αμοιβαία παράλληλους άξονες. Ο π-δεσμός που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια μιας τέτοιας επικάλυψης χαρακτηρίζεται από το γεγονός ότι το μέγιστο της επικάλυψης δεν βρίσκεται στον άξονα που διέρχεται από τους πυρήνες των δεσμευμένων ατόμων. Ο π-δεσμός σχηματίζεται από ρ-τροχιακά sp2- ή sp-υβριδοποιημένα άτομα.
Έτσι, για παράδειγμα, σε ένα μόριο αιθυλενίου (CH2 \u003d CH2), τρία sp2 υβριδικά τροχιακά κάθε ατόμου άνθρακα με αξονική επικάλυψη με δύο s-
τροχιακά ατόμων υδρογόνου και ένα τροχιακό sp2 του γειτονικού ατόμου άνθρακα
http://www.mitht.ru/e-library
σχηματίζουν τρεις δεσμούς σ. Τα μη υβριδικά ρ-τροχιακά άτομα άνθρακα επικαλύπτονται «πλάγια» και σχηματίζουν έναν π-δεσμό. Στην περίπτωση αυτή, και οι πέντε σ-δεσμοί βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο και το επίπεδο συμμετρίας του π-δεσμού είναι κάθετο σε αυτόν.
Στο μόριο ακετυλενίου, ο τριπλός δεσμός άνθρακα-άνθρακα είναι ένας συνδυασμός δεσμού σ και δύο δεσμών π. Τα τελευταία σχηματίζονται από πλευρική επικάλυψη μη υβριδικών ρ-τροχιακών σε αμοιβαία κάθετα
αεροπλάνα. |
||||
Σχηματισμός π-δεσμών σε μόρια αιθυλενίου (α) και ακετυλενίου (β)
3. Ιδιότητες ομοιοπολικών δεσμών
Ένας ομοιοπολικός δεσμός χαρακτηρίζεται από τις ακόλουθες παραμέτρους:
Το μήκος δεσμού ορίζεται ως η απόσταση μεταξύ συνδεδεμένων ατόμων. Το μήκος του δεσμού εξαρτάται από τις ακτίνες των συνδεδεμένων ατόμων, από τον τύπο υβριδισμού των ατόμων,
και επίσης σχετικά με την πολλαπλότητα της σύνδεσης (Πίνακας 1).
Τραπέζι 1 |
|||||||
Μήκος δεσμού, Å |
Μήκος δεσμού, Å |
||||||
Η ενέργεια του δεσμού ορίζεται ως η ενέργεια σχηματισμού ή διάστασης δεσμού και εξαρτάται από τη φύση των δεσμευμένων ατόμων, από το μήκος του δεσμού, καθώς και από το
http://www.mitht.ru/e-library
πολλαπλότητα (Πίνακας 2). Πρέπει να σημειωθεί ότι η ενέργεια ενός διπλού δεσμού C-C δεν αντιπροσωπεύει διπλάσια ενέργεια από έναν απλό, αφού η πλευρική επικάλυψη των τροχιακών είναι λιγότερο αποδοτική από την αξονική και, επομένως, π-
ο δεσμός είναι λιγότερο ισχυρός από τον σ-δεσμό.
πίνακας 2 |
||||||
Τύπος επικοινωνίας |
ενέργεια δεσμού, |
Τύπος επικοινωνίας |
ενέργεια δεσμού, |
|||
kcal/mol |
kcal/mol |
|||||
Πολικότητα επικοινωνίαςκαθορίζεται από τη διαφορά στην ηλεκτραρνητικότητα των συνδεδεμένων ατόμων. Η ηλεκτραρνητικότητα ενός ατόμου είναι η ικανότητά του να έλκει ηλεκτρόνια σθένους. Εάν η ηλεκτραρνητικότητα των συνδεδεμένων ατόμων είναι η ίδια, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του δεσμού κατανέμεται ομοιόμορφα μεταξύ των ατόμων. Σε όλες τις άλλες περιπτώσεις, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του δεσμού μετατοπίζεται προς τη μία ή την άλλη κατεύθυνση, ανάλογα με το ποιο από τα άτομα έλκεται πιο έντονα. Σε αυτή την περίπτωση, ένα λεγόμενο μερικό αρνητικό φορτίο προκύπτει σε ένα πιο ηλεκτραρνητικό άτομο και ένα μερικό θετικό φορτίο προκύπτει σε ένα λιγότερο ηλεκτραρνητικό άτομο. Για τα διατομικά μόρια, η πολικότητα του δεσμού μπορεί πολύ απλά να χαρακτηριστεί από τη διπολική ροπή του μορίου, η οποία μπορεί να μετρηθεί. Κανονικά, η πολικότητα ενός απλού δεσμού αντιπροσωπεύεται από ένα βέλος κατά μήκος του δεσμού προς το πιο ηλεκτραρνητικό άτομο. Η πολικότητα πολλαπλών δεσμών αντιπροσωπεύεται από ένα καμπύλο βέλος που δείχνει από τον δεσμό προς το πιο ηλεκτραρνητικό άτομο. Τα ακόλουθα είναι παραδείγματα
