ΤΟ ΚΟΥΔΟΥΝΙ

Υπάρχουν εκείνοι που διαβάζουν αυτές τις ειδήσεις πριν από εσάς.
Εγγραφείτε για να λαμβάνετε τα πιο πρόσφατα άρθρα.
ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΗ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ
Ονομα
Επώνυμο
Πώς θα θέλατε να διαβάσετε το The Bell
Χωρίς ανεπιθύμητο περιεχόμενο

Στο παρελθόν, οι επιστήμονες χώριζαν όλες τις ουσίες στη φύση σε υπό όρους άψυχες και ζωντανές, συμπεριλαμβανομένου του ζωικού και φυτικού βασιλείου μεταξύ των τελευταίων. Οι ουσίες της πρώτης ομάδας ονομάζονται ορυκτά. Και αυτοί που μπήκαν στο δεύτερο άρχισαν να καλούνται οργανική ύλη.

Τι σημαίνει αυτό; Η κατηγορία των οργανικών ουσιών είναι η πιο εκτεταμένη μεταξύ όλων των χημικών ενώσεων που είναι γνωστές στους σύγχρονους επιστήμονες. Το ερώτημα ποιες ουσίες είναι οργανικές μπορεί να απαντηθεί ως εξής - πρόκειται για χημικές ενώσεις που περιλαμβάνουν άνθρακα.

Λάβετε υπόψη ότι δεν είναι όλες οι ενώσεις που περιέχουν άνθρακα οργανικές. Για παράδειγμα, τα κορβίδια και τα ανθρακικά, το ανθρακικό οξύ και τα κυανίδια, τα οξείδια του άνθρακα δεν είναι μεταξύ αυτών.

Γιατί υπάρχουν τόσες πολλές οργανικές ουσίες;

Η απάντηση σε αυτό το ερώτημα βρίσκεται στις ιδιότητες του άνθρακα. Αυτό το στοιχείο είναι περίεργο στο ότι είναι σε θέση να σχηματίσει αλυσίδες από τα άτομά του. Και ταυτόχρονα, ο δεσμός άνθρακα είναι πολύ σταθερός.

Επιπλέον, στις οργανικές ενώσεις εμφανίζει υψηλό σθένος (IV), δηλ. την ικανότητα σχηματισμού χημικών δεσμών με άλλες ουσίες. Και όχι μόνο μονό, αλλά και διπλό και ακόμη και τριπλό (αλλιώς - πολλαπλάσιο). Καθώς η πολλαπλότητα των δεσμών αυξάνεται, η αλυσίδα των ατόμων γίνεται μικρότερη και η σταθερότητα του δεσμού αυξάνεται.

Και ο άνθρακας είναι προικισμένος με την ικανότητα να σχηματίζει γραμμικές, επίπεδες και τρισδιάστατες δομές.

Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο οι οργανικές ουσίες στη φύση είναι τόσο διαφορετικές. Μπορείτε εύκολα να το ελέγξετε μόνοι σας: σταθείτε μπροστά σε έναν καθρέφτη και κοιτάξτε προσεκτικά την αντανάκλασή σας. Καθένας από εμάς είναι ένα περιπατητικό εγχειρίδιο για την οργανική χημεία. Σκεφτείτε το: τουλάχιστον το 30% της μάζας κάθε κυττάρου σας είναι οργανικές ενώσεις. Οι πρωτεΐνες που χτίζουν το σώμα σας. Υδατάνθρακες, που χρησιμεύουν ως «καύσιμο» και πηγή ενέργειας. Λίπη που αποθηκεύουν αποθέματα ενέργειας. Ορμόνες που ελέγχουν τη λειτουργία των οργάνων και ακόμη και τη συμπεριφορά σας. Ένζυμα που ξεκινούν χημικές αντιδράσειςμέσα σου. Και ακόμη και ο «πηγαίος κώδικας», οι κλώνοι του DNA, είναι όλες οργανικές ενώσεις με βάση τον άνθρακα.

Σύνθεση οργανικών ουσιών

Όπως είπαμε στην αρχή, το κύριο δομικό υλικό για την οργανική ύλη είναι ο άνθρακας. Και πρακτικά οποιαδήποτε στοιχεία, σε συνδυασμό με άνθρακα, μπορούν να σχηματίσουν οργανικές ενώσεις.

Στη φύση, πιο συχνά στη σύνθεση των οργανικών ουσιών είναι το υδρογόνο, το οξυγόνο, το άζωτο, το θείο και ο φώσφορος.

Η δομή των οργανικών ουσιών

Η ποικιλομορφία των οργανικών ουσιών στον πλανήτη και η ποικιλομορφία της δομής τους μπορούν να εξηγηθούν ιδιαίτερα χαρακτηριστικάάτομα άνθρακα.

Θυμάστε ότι τα άτομα άνθρακα είναι σε θέση να σχηματίσουν πολύ ισχυρούς δεσμούς μεταξύ τους, συνδέοντας αλυσίδες. Το αποτέλεσμα είναι σταθερά μόρια. Ο τρόπος με τον οποίο τα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους (τακτοποιούνται σε σχήμα ζιγκ-ζαγκ) είναι ένας από τους βασικά χαρακτηριστικάτα κτίριά της. Ο άνθρακας μπορεί να συνδυαστεί τόσο σε ανοιχτές αλυσίδες όσο και σε κλειστές (κυκλικές) αλυσίδες.

Είναι επίσης σημαντικό ότι η δομή ΧΗΜΙΚΕΣ ΟΥΣΙΕΣτους επηρεάζει άμεσα Χημικές ιδιότητες. Σημαντικό ρόλο παίζει επίσης ο τρόπος με τον οποίο τα άτομα και οι ομάδες ατόμων σε ένα μόριο επηρεάζουν το ένα το άλλο.

Λόγω των ιδιαιτεροτήτων της δομής, ο αριθμός των ενώσεων άνθρακα του ίδιου τύπου ανέρχεται σε δεκάδες και εκατοντάδες. Για παράδειγμα, μπορούμε να εξετάσουμε τις ενώσεις υδρογόνου του άνθρακα: μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο κ.λπ.

Για παράδειγμα, μεθάνιο - CH 4. Ένας τέτοιος συνδυασμός υδρογόνου με άνθρακα υπό κανονικές συνθήκες είναι σε αέριο κατάσταση συνάθροισης. Όταν εμφανίζεται οξυγόνο στη σύνθεση, σχηματίζεται ένα υγρό - μεθυλική αλκοόλη CH 3 OH.

Όχι μόνο ουσίες με διαφορετική ποιοτική σύνθεση (όπως στο παραπάνω παράδειγμα) παρουσιάζουν διαφορετικές ιδιότητες, αλλά ουσίες της ίδιας ποιοτικής σύνθεσης είναι επίσης ικανές για αυτό. Ένα παράδειγμα είναι η διαφορετική ικανότητα του μεθανίου CH 4 και του αιθυλενίου C 2 H 4 να αντιδρούν με βρώμιο και χλώριο. Το μεθάνιο είναι ικανό για τέτοιες αντιδράσεις μόνο όταν θερμαίνεται ή υπό υπεριώδες φως. Και το αιθυλένιο αντιδρά ακόμη και χωρίς φωτισμό και θέρμανση.

Εξετάστε αυτήν την επιλογή: η ποιοτική σύνθεση των χημικών ενώσεων είναι η ίδια, η ποσοτική είναι διαφορετική. Τότε οι χημικές ιδιότητες των ενώσεων είναι διαφορετικές. Όπως στην περίπτωση του ακετυλενίου C 2 H 2 και του βενζολίου C 6 H 6.

Δεν είναι ο τελευταίος ρόλος σε αυτήν την ποικιλία από τέτοιες ιδιότητες οργανικών ουσιών, «δεμένες» με τη δομή τους, όπως η ισομέρεια και η ομολογία.

Φανταστείτε ότι έχετε δύο φαινομενικά πανομοιότυπες ουσίες - την ίδια σύνθεση και τον ίδιο μοριακό τύπο για να τις περιγράψετε. Αλλά η δομή αυτών των ουσιών είναι θεμελιωδώς διαφορετική, εξ ου και η διαφορά στις χημικές και φυσικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, ο μοριακός τύπος C 4 H 10 μπορεί να γραφτεί για δύο διαφορετικές ουσίες: βουτάνιο και ισοβουτάνιο.

Μιλάμε για ισομερή- ενώσεις που έχουν την ίδια σύσταση και μοριακό βάρος. Όμως τα άτομα στα μόριά τους βρίσκονται σε διαφορετική σειρά (διακλαδισμένη και μη διακλαδισμένη δομή).

Σχετικά με ομολογία- αυτό είναι ένα χαρακτηριστικό μιας τέτοιας αλυσίδας άνθρακα στην οποία κάθε επόμενο μέλος μπορεί να ληφθεί προσθέτοντας μία ομάδα CH 2 στην προηγούμενη. Κάθε ομόλογη σειρά μπορεί να εκφραστεί με έναν γενικό τύπο. Και γνωρίζοντας τον τύπο, είναι εύκολο να προσδιοριστεί η σύνθεση οποιουδήποτε από τα μέλη της σειράς. Για παράδειγμα, τα ομόλογα μεθανίου περιγράφονται με τον τύπο CnH2n+2.

Καθώς προστίθεται η «ομόλογη διαφορά» CH 2, ο δεσμός μεταξύ των ατόμων της ουσίας ενισχύεται. Ας πάρουμε την ομόλογη σειρά του μεθανίου: τα πρώτα τέσσερα μέλη του είναι αέρια (μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο), τα επόμενα έξι είναι υγρά (πεντάνιο, εξάνιο, επτάνιο, οκτάνιο, εννεάνιο, δεκάνιο) και μετά ουσίες σε στερεή κατάσταση ακολουθούν συσσωμάτωση (πενταδεκάνιο, eicosan κ.λπ.). Και όσο ισχυρότερος είναι ο δεσμός μεταξύ των ατόμων άνθρακα, τόσο υψηλότερο είναι το μοριακό βάρος, τα σημεία βρασμού και τήξης των ουσιών.

Ποιες κατηγορίες οργανικών ουσιών υπάρχουν;

Οι οργανικές ουσίες βιολογικής προέλευσης περιλαμβάνουν:

  • πρωτεΐνες;
  • υδατάνθρακες?
  • νουκλεϊκά οξέα;
  • λιπίδια.

Τα πρώτα τρία σημεία μπορούν επίσης να ονομαστούν βιολογικά πολυμερή.

Μια πιο λεπτομερής ταξινόμηση των οργανικών χημικών ουσιών καλύπτει ουσίες όχι μόνο βιολογικής προέλευσης.

Οι υδρογονάνθρακες είναι:

  • άκυκλες ενώσεις:
    • κορεσμένοι υδρογονάνθρακες (αλκάνια).
    • ακόρεστοι υδρογονάνθρακες:
      • αλκένια;
      • αλκύνια;
      • αλκαδιένια.
  • κυκλικές ενώσεις:
    • καρβοκυκλικές ενώσεις:
      • αλεικυκλικό;
      • αρωματικός.
    • ετεροκυκλικές ενώσεις.

Υπάρχουν και άλλες τάξεις ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ, στην οποία ο άνθρακας συνδυάζεται με άλλες ουσίες, εκτός από το υδρογόνο:

    • αλκοόλες και φαινόλες.
    • αλδεΰδες και κετόνες.
    • καρβοξυλικά οξέα;
    • εστέρες;
    • λιπίδια?
    • υδατάνθρακες:
      • μονοσακχαρίτες;
      • ολιγοσακχαρίτες;
      • πολυσακχαρίτες.
      • βλεννοπολυσακχαρίτες.
    • αμίνες;
    • αμινοξέα;
    • πρωτεΐνες;
    • νουκλεϊκά οξέα.

Τύποι οργανικών ουσιών ανά κατηγορίες

Παραδείγματα οργανικών ουσιών

Όπως θυμάστε, σε ανθρώπινο σώμαδιάφορα είδη οργανικών ουσιών αποτελούν τη βάση των θεμελίων. Αυτοί είναι οι ιστοί και τα υγρά μας, οι ορμόνες και οι χρωστικές, τα ένζυμα και το ATP και πολλά άλλα.

Στο σώμα των ανθρώπων και των ζώων, οι πρωτεΐνες και τα λίπη έχουν προτεραιότητα (το μισό του ξηρού βάρους ενός ζωικού κυττάρου είναι πρωτεΐνη). Στα φυτά (περίπου το 80% της ξηρής μάζας του κυττάρου) - για υδατάνθρακες, κυρίως σύνθετους - πολυσακχαρίτες. Συμπεριλαμβανομένης της κυτταρίνης (χωρίς την οποία δεν θα υπήρχε χαρτί), το άμυλο.

Ας μιλήσουμε για μερικά από αυτά με περισσότερες λεπτομέρειες.

Για παράδειγμα, περίπου υδατάνθρακες. Εάν ήταν δυνατό να ληφθούν και να μετρηθούν οι μάζες όλων των οργανικών ουσιών στον πλανήτη, θα ήταν οι υδατάνθρακες που θα κέρδιζαν αυτόν τον διαγωνισμό.

Λειτουργούν ως πηγή ενέργειας στο σώμα, είναι δομικά υλικά για τα κύτταρα και επίσης παρέχουν ουσίες. Τα φυτά χρησιμοποιούν άμυλο για το σκοπό αυτό και γλυκογόνο για τα ζώα.

Επιπλέον, οι υδατάνθρακες είναι πολύ διαφορετικοί. Για παράδειγμα, απλοί υδατάνθρακες. Οι πιο συνηθισμένοι μονοσακχαρίτες στη φύση είναι οι πεντόζες (συμπεριλαμβανομένης της δεοξυριβόζης, η οποία είναι μέρος του DNA) και οι εξόσες (γλυκόζη, η οποία είναι πολύ γνωστή σε εσάς).

Όπως τα τούβλα, σε ένα μεγάλο εργοτάξιο της φύσης, οι πολυσακχαρίτες κατασκευάζονται από χιλιάδες και χιλιάδες μονοσακχαρίτες. Χωρίς αυτά, πιο συγκεκριμένα, χωρίς κυτταρίνη, άμυλο, δεν θα υπήρχαν φυτά. Ναι, και τα ζώα χωρίς γλυκογόνο, λακτόζη και χιτίνη θα δυσκολευτούν.

Ας δούμε προσεκτικά σκίουροι. Η φύση είναι ο μεγαλύτερος κύριος των μωσαϊκών και των παζλ: από μόλις 20 αμινοξέα, σχηματίζονται 5 εκατομμύρια είδη πρωτεϊνών στο ανθρώπινο σώμα. Πολλή ζωτικότητα βρίσκεται και στις πρωτεΐνες. σημαντικές λειτουργίες. Για παράδειγμα, κατασκευή, ρύθμιση διεργασιών στο σώμα, πήξη του αίματος (υπάρχουν ξεχωριστές πρωτεΐνες για αυτό), κίνηση, μεταφορά ορισμένων ουσιών στο σώμα, είναι επίσης πηγή ενέργειας, με τη μορφή ενζύμων που λειτουργούν ως καταλύτης για αντιδράσεις, παρέχει προστασία. Τα αντισώματα παίζουν σημαντικό ρόλο στην προστασία του οργανισμού από τις αρνητικές εξωτερικές επιρροές. Και αν προκύψει διαφωνία στον λεπτό συντονισμό του σώματος, τα αντισώματα, αντί να καταστρέφουν τους εξωτερικούς εχθρούς, μπορούν να λειτουργήσουν ως επιθετικοί στα δικά τους όργανα και ιστούς του σώματος.

Οι πρωτεΐνες διακρίνονται επίσης σε απλές (πρωτεΐνες) και σύνθετες (πρωτεΐνες). Και έχουν ιδιότητες εγγενείς μόνο σε αυτούς: μετουσίωση (καταστροφή, που έχετε παρατηρήσει περισσότερες από μία φορές όταν βράζατε ένα βραστό αυγό) και μετουσίωση (αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται ευρέως στην παρασκευή αντιβιοτικών, συμπυκνωμάτων τροφίμων κ.λπ.).

Ας μην αγνοούμε και λιπίδια(λίπη). Στο σώμα μας, χρησιμεύουν ως εφεδρική πηγή ενέργειας. Ως διαλύτες, βοηθούν στην πορεία των βιοχημικών αντιδράσεων. Συμμετέχετε στην κατασκευή του σώματος - για παράδειγμα, στο σχηματισμό κυτταρικών μεμβρανών.

Και λίγα ακόμη λόγια για τέτοιες περίεργες οργανικές ενώσεις όπως ορμόνες. Συμμετέχουν σε βιοχημικές αντιδράσεις και μεταβολισμό. Αυτές οι μικρές ορμόνες κάνουν τους άνδρες άνδρες (τεστοστερόνη) και τις γυναίκες γυναίκες (οιστρογόνα). Μας κάνουν χαρούμενους ή λυπημένους (οι ορμόνες του θυρεοειδούς παίζουν σημαντικό ρόλο στις εναλλαγές της διάθεσης και οι ενδορφίνες δίνουν ένα αίσθημα ευτυχίας). Και καθορίζουν ακόμη και αν είμαστε «κουκουβάγιες» ή «κορυγγάδες». Είτε είστε έτοιμοι να μελετήσετε αργά είτε προτιμάτε να ξυπνάτε νωρίς και να κάνετε τα μαθήματά σας πριν το σχολείο, δεν είναι μόνο η καθημερινότητά σας που αποφασίζει, αλλά και ορισμένες ορμόνες των επινεφριδίων.

συμπέρασμα

Ο κόσμος της οργανικής ύλης είναι πραγματικά εκπληκτικός. Αρκεί να εμβαθύνετε λίγο στη μελέτη του για να κόψετε την ανάσα από την αίσθηση της συγγένειας με όλη τη ζωή στη Γη. Δύο πόδια, τέσσερα ή ρίζες αντί για πόδια - μας ενώνει όλους η μαγεία του χημικού εργαστηρίου της μητέρας φύσης. Αναγκάζει τα άτομα άνθρακα να ενώνονται σε αλυσίδες, να αντιδρούν και να δημιουργούν χιλιάδες τέτοιες διαφορετικές χημικές ενώσεις.

Τώρα έχετε έναν σύντομο οδηγό για την οργανική χημεία. Φυσικά, δεν παρουσιάζονται όλες οι πιθανές πληροφορίες εδώ. Μερικά σημεία που ίσως χρειαστεί να διευκρινίσετε μόνοι σας. Αλλά μπορείτε πάντα να χρησιμοποιήσετε τη διαδρομή που έχουμε σχεδιάσει για την ανεξάρτητη έρευνά σας.

Μπορείτε επίσης να χρησιμοποιήσετε τον ορισμό της οργανικής ύλης που δίνεται στο άρθρο, την ταξινόμηση και τους γενικούς τύπους των οργανικών ενώσεων και γενικές πληροφορίεςσχετικά με αυτά για να προετοιμαστούν για τα μαθήματα χημείας στο σχολείο.

Πείτε μας στα σχόλια ποια ενότητα της χημείας (οργανική ή ανόργανη) σας αρέσει περισσότερο και γιατί. Μην ξεχάσετε να «μοιράσετε» το άρθρο στα κοινωνικά δίκτυα για να το χρησιμοποιήσουν και οι συμμαθητές σας.

Παρακαλείστε να αναφέρετε εάν εντοπίσετε οποιαδήποτε ανακρίβεια ή σφάλμα στο άρθρο. Είμαστε όλοι άνθρωποι και όλοι κάνουμε λάθη μερικές φορές.

site, με πλήρη ή μερική αντιγραφή του υλικού, απαιτείται σύνδεσμος στην πηγή.

Αλκάνια(κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, παραφίνες) - άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες του γενικού τύπου C n H 2n+2 .Σύμφωνα με τον γενικό τύπο, σχηματίζονται αλκάνια ομόλογες σειρές.

Οι τέσσερις πρώτοι εκπρόσωποι έχουν ημι-συστηματικές ονομασίες - μεθάνιο (CH 4), αιθάνιο (C 2 H 6), προπάνιο (C 3 H 8), βουτάνιο (C 4 H 10). Τα ονόματα των επόμενων μελών της σειράς δημιουργούνται από τη ρίζα (ελληνικοί αριθμοί) και το επίθημα - en: πεντάνιο (C 5 H 12), εξάνιο (C 6 H 14), επτάνιο (C 7 H 16), κ.λπ.

Τα άτομα άνθρακα στα αλκάνια είναι μέσα sp 3- υβριδική κατάσταση. άξονες τέσσερα sp3-τα τροχιακά κατευθύνονται στις κορυφές του τετραέδρου, οι γωνίες του δεσμού είναι 109°28.

Χωρική δομή μεθανίου:

Ενέργεια C-Cσυνδέσεις E s - Με\u003d 351 kJ / mol, το μήκος του δεσμού C-C είναι 0,154 nm.

Ο δεσμός C-C στα αλκάνια είναι ομοιοπολική μη πολική.Σύνδεση S-N - ομοιοπολικό ασθενώς πολικό.

Για τα αλκάνια, ξεκινώντας από το βουτάνιο, υπάρχουν δομικά ισομερή(ισομερή δομής) που διαφέρουν ως προς τη σειρά δέσμευσης μεταξύ των ατόμων άνθρακα, με την ίδια ποιοτική και ποσοτική σύνθεση και μοριακό βάρος, αλλά διαφέρουν ως προς τις φυσικές ιδιότητες.


Μέθοδοι λήψης αλκανίων

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Πυρόλυση λαδιού (βιομηχανική μέθοδος). Τα αλκάνια απομονώνονται επίσης από φυσικές πηγές (φυσικά και συναφή αέρια, πετρέλαιο, κάρβουνο).

(υδρογόνωση ακόρεστων ενώσεων)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n + 2 + nH 2 O (που λαμβάνεται από αέριο σύνθεσης (CO + H 2))

4. (αντίδραση Wurtz)

5. (αντίδραση Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (αντίδραση Kolbe)

Χημικές ιδιότητες των αλκανίων

Τα αλκάνια δεν είναι ικανά για αντιδράσεις προσθήκης, αφού όλοι οι δεσμοί στα μόριά τους είναι κορεσμένοι, χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις υποκατάστασης ριζών, θερμική αποσύνθεση, οξείδωση, ισομερισμό.


1. (η αντιδραστικότητα μειώνεται στη σειρά: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 δεν πηγαίνει), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)


2. (αντίδραση Konovalov)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + δO 2 > η;> C n H 2n+1 SO 3H - αλκυλοσουλφονικό οξύ

(σουλφονική οξείδωση, συνθήκες αντίδρασης: ακτινοβολία UV)

4.CH4> 1000°C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (διάσπαση μεθανίου - πυρόλυση)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300°C> CO 2 + 4H 2 (μετατροπή μεθανίου)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (καύση αλκανίων)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (οξείδωση αλκανίων στη βιομηχανία, παραγωγή οξικού οξέος)

8. n- C 4 H 10 > ισο- C 4 H 10 (ισομερισμός, καταλύτης AlCl 3)

2. Κυκλοαλκάνια

Κυκλοαλκάνια(κυκλοπαραφίνες, ναφθένια, κυκλάνια, πολυμεθυλένια) είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες με κλειστή (κυκλική) αλυσίδα άνθρακα. Γενικός τύποςΑΠΟ n H 2n.

Τα άτομα άνθρακα στα κυκλοαλκάνια, όπως και στα αλκάνια, βρίσκονται μέσα sp 3-υβριδοποιημένη κατάσταση. ομόλογες σειρέςΤα κυκλοαλκάνια ξεκινούν με το απλούστερο κυκλοαλκάνιο - το κυκλοπροπάνιο C 3 H 6, το οποίο είναι ένας επίπεδος τριμελής καρβόκυκλος. Σύμφωνα με τους κανόνες της διεθνούς ονοματολογίας στα κυκλοαλκάνια, θεωρείται η κύρια αλυσίδα των ατόμων άνθρακα που σχηματίζουν έναν κύκλο. Το όνομα βασίζεται στο όνομα αυτής της κλειστής αλυσίδας με την προσθήκη του προθέματος «κυκλο» (κυκλοπροπάνιο, κυκλοβουτάνιο, κυκλοπεντάνιο, κυκλοεξάνιο κ.λπ.).


Ο δομικός ισομερισμός των κυκλοαλκανίων σχετίζεται με διαφορετικά μεγέθη δακτυλίων (δομές 1 και 2), δομή και τύπο υποκαταστατών (δομές 5 και 6) και την αμοιβαία διάταξη τους (δομές 3 και 4).


Μέθοδοι λήψης κυκλοαλκανίων

1. Λήψη από διαλογόνα παράγωγα υδρογονανθράκων

2. Παρασκευή από αρωματικούς υδρογονάνθρακες

Χημικές ιδιότητες κυκλοαλκανίων

Οι χημικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων εξαρτώνται από το μέγεθος του δακτυλίου, το οποίο καθορίζει τη σταθερότητά του. Οι τριμελείς και τετραμελείς κύκλοι (μικροί κύκλοι), όντας κορεσμένοι, διαφέρουν έντονα από όλους τους άλλους κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Κυκλοπροπάνιο, κυκλοβουτάνιο εισέρχονται σε αντιδράσεις προσθήκης. Για τα κυκλοαλκάνια (C 5 και άνω), λόγω της σταθερότητάς τους, χαρακτηριστικές είναι οι αντιδράσεις στις οποίες διατηρείται η κυκλική δομή, δηλ. αντιδράσεις υποκατάστασης.

1. Δράση αλογόνων

2. Δράση υδραλογονιδίων

Τα αλογόνα υδρογόνου δεν αντιδρούν με κυκλοαλκάνια που περιέχουν πέντε ή περισσότερα άτομα άνθρακα στον κύκλο.


4. Αφυδρογόνωση

Αλκένια(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, υδρογονάνθρακες αιθυλενίου, ολεφίνες) - ακόρεστοι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες, τα μόρια των οποίων περιέχουν διπλό δεσμό. Ο γενικός τύπος για έναν αριθμό αλκενίων C n H 2n.

Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, τα ονόματα των αλκενίων προέρχονται από τα ονόματα των αντίστοιχων αλκανίων (με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα) αντικαθιστώντας το επίθημα – enστο - en: αιθάνιο (CH 3 -CH 3) - αιθένιο (CH 2 \u003d CH 2), κ.λπ. Η κύρια αλυσίδα επιλέγεται έτσι ώστε να περιλαμβάνει απαραίτητα διπλό δεσμό. Η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα ξεκινά από το άκρο της αλυσίδας που βρίσκεται πιο κοντά στον διπλό δεσμό.

Σε ένα μόριο αλκενίου, τα ακόρεστα άτομα άνθρακα βρίσκονται μέσα sp 2-υβριδισμός, και ο διπλός δεσμός μεταξύ τους σχηματίζεται από α- και β-δεσμό. sp 2-Τα υβριδικά τροχιακά κατευθύνονται το ένα προς το άλλο σε γωνία 120° και ένα μη υβριδοποιημένο -τροχιακό, που βρίσκεται σε γωνία 90 ° ως προς το επίπεδο των υβριδικών ατομικών τροχιακών.

Χωρική δομή αιθυλενίου:


Μήκος δεσμού C=C 0,134 nm, ενέργεια δεσμού C=C E c=c\u003d 611 kJ / mol, ενέργεια;-δεσμός ΜΙ? = 260 kJ/mol.

Τύποι ισομέρειας: α) ισομέρεια αλυσίδας. β) ισομέρεια θέσης διπλού δεσμού. σε) Z, E (cis, trans) - ισομέρεια, είδος χωρικής ισομέρειας.

Μέθοδοι λήψης αλκενίων

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (αφυδρογόνωση αλκανίων)

2. C 2 H 5 OH >H,S04, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (αφυδάτωση αλκοολών)

3. (αφυδροαλογόνωση αλκυλαλογονιδίων σύμφωνα με τον κανόνα Zaitsev)


4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (απαλογόνωση παραγώγων διαλογόνων)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (αναγωγή αλκυνίου)

Χημικές ιδιότητες αλκενίων

Για τα αλκένια, οι αντιδράσεις προσθήκης είναι πιο χαρακτηριστικές· οξειδώνονται και πολυμερίζονται εύκολα.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(προσθήκη αλογόνων, ποιοτική αντίδραση)

2. (προσθήκη υδραλογονιδίων σύμφωνα με τον κανόνα Markovnikov)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 - CH 3 (υδρογόνωση)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> Η+> CH 3 CH 2 OH (ενυδάτωση)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (ήπια οξείδωση, ποιοτική αντίδραση)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> Η+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (σκληρή οξείδωση)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O φορμαλδεΰδη + προπανάλη> (οζονόλυση)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (αντίδραση καύσης)

9. (πολυμερισμός)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e υπεροξείδιο> CH 3 - CH 2 - CH 2 Br (προσθήκη υδροβρωμίου κατά του κανόνα του Markovnikov)

11. (αντίδραση υποκατάστασης στη θέση;)

Αλκίνια(acetylenic hydrocarbons) - ακόρεστοι υδρογονάνθρακες που έχουν τριπλό δεσμό C?C στη σύνθεσή τους. Ο γενικός τύπος των αλκυνίων με έναν τριπλό δεσμό είναι C n H 2n-2. Ο απλούστερος εκπρόσωπος της σειράς αλκυνίων CH?CH έχει το τετριμμένο όνομα ακετυλένιο. Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, τα ονόματα των ακετυλενικών υδρογονανθράκων προέρχονται από τα ονόματα των αντίστοιχων αλκανίων (με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα) αντικαθιστώντας το επίθημα - enστο -σε: αιθάνιο (CH 3 -CH 3) - αιθίνη (CH? CH), κλπ. Η κύρια αλυσίδα επιλέγεται έτσι ώστε να περιλαμβάνει απαραίτητα τριπλό δεσμό. Η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα ξεκινά από το άκρο της αλυσίδας που βρίσκεται πιο κοντά στον τριπλό δεσμό.

Ο σχηματισμός ενός τριπλού δεσμού περιλαμβάνει άτομα άνθρακα sp-υβριδοποιημένη κατάσταση. Κάθε ένα από αυτά έχει δύο sp-υβριδικά τροχιακά κατευθυνόμενα το ένα προς το άλλο υπό γωνία 180 ° και δύο μη υβριδικά Πτροχιακά σε 90° μεταξύ τους και προς spυβριδικά τροχιακά.

Χωρική δομή ακετυλενίου:


Τύποι ισομερισμού: 1) ισομέρεια της θέσης του τριπλού δεσμού. 2) ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού. 3) διαταξική ισομέρεια με αλκαδιένια και κυκλοαλκένια.

Μέθοδοι λήψης αλκυνίων

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (παραγωγή ακετυλενίου)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (πυρόλυση υδρογονανθράκων)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> στο αλκοόλ> HC?CH + 2KCl + H 2 O (απαλογόνωση)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH> στο αλκοόλ> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Χημικές ιδιότητες αλκυνίων

Τα αλκίνια χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις προσθήκης, υποκατάστασης. Τα αλκίνια πολυμερίζονται, ισομερίζονται, εισέρχονται σε αντιδράσεις συμπύκνωσης.

1. (υδρογόνωση)

2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (προσθήκη αλογόνων, ποιοτική αντίδραση)

3. CH3 -C? CH + HBr> CH3 -CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (προσθήκη υδραλογονιδίων σύμφωνα με τον κανόνα Markovnikov)

4. (ενυδάτωση αλινών, αντίδραση Kucherov)



5.(προσθήκη αλκοολών)

6. (προσάρτηση της αυλάκωσης άνθρακα)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (σχηματισμός ακετυλενιδίων, ποιοτική αντίδραση για τερματικό τριπλό δεσμό)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (οξείδωση)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (καταλύτης - CuCl και NH 4 Cl, διμερισμός)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (βενζόλιο) (κυκλοολιγομερισμός, αντίδραση Zelinsky)

5. Διενικοί υδρογονάνθρακες

Αλκαδιένια(διένια) - ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, τα μόρια των οποίων περιέχουν δύο διπλούς δεσμούς. Ο γενικός τύπος των αλκαδιενίων C n H 2n _ 2. Οι ιδιότητες των αλκαδιενίων εξαρτώνται σε μεγάλο βαθμό από σχετική θέσηδιπλούς δεσμούς στα μόριά τους.

Μέθοδοι λήψης διενών

1. (Μέθοδος SV. Lebedev)


2. (αφυδάτωση)


3. (αφυδρογόνωση)


Χημικές ιδιότητες διενίων

Για τα συζευγμένα διένια, οι αντιδράσεις προσθήκης είναι χαρακτηριστικές. Τα συζευγμένα διένια μπορούν να προσκολληθούν όχι μόνο σε διπλούς δεσμούς (σε C 1 και C 2, C 3 και C 4), αλλά και στα τερματικά (C 1 και C 4) άτομα άνθρακα για να σχηματίσουν έναν διπλό δεσμό μεταξύ C 2 και C 3.



6. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες

αρένες,ή αρωματικούς υδρογονάνθρακες, - κυκλικές ενώσεις, τα μόρια των οποίων περιέχουν σταθερές κυκλικές ομάδες ατόμων με ένα κλειστό σύστημα συζευγμένων δεσμών, ενωμένο με την έννοια της αρωματικότητας, η οποία καθορίζει κοινά χαρακτηριστικά στη δομή και τις χημικές ιδιότητες.

Όλοι οι δεσμοί C-C στο βενζόλιο είναι ισοδύναμοι, το μήκος τους είναι 0,140 nm. Αυτό σημαίνει ότι στο μόριο του βενζολίου δεν υπάρχουν αμιγώς απλοί και διπλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων άνθρακα (όπως στον τύπο που πρότεινε το 1865 ο Γερμανός χημικός F. Kekule), και όλοι είναι ευθυγραμμισμένοι (είναι εντοπισμένοι).

Φόρμουλα Kekule

Τα ομόλογα βενζολίου είναι ενώσεις που σχηματίζονται αντικαθιστώντας ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου σε ένα μόριο βενζολίου με ρίζες υδρογονάνθρακα (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Ο γενικός τύπος για την ομόλογη σειρά του βενζολίου C n H 2n _ 6 > 6). Οι ασήμαντες ονομασίες (τολουόλιο, ξυλόλιο, κουμένιο κ.λπ.) χρησιμοποιούνται ευρέως για τις ονομασίες των αρωματικών υδρογονανθράκων. Τα συστηματικά ονόματα κατασκευάζονται από το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα (πρόθεμα) και τη λέξη "βενζόλιο" (ρίζα): C 6 H 5 -CH 3 (μεθυλβενζόλιο), C 6 H 5 - C 2 H 5 (αιθυλοβενζόλιο). Εάν υπάρχουν δύο ή περισσότερες ρίζες, η θέση τους υποδεικνύεται από τους αριθμούς των ατόμων άνθρακα στον δακτύλιο στον οποίο είναι συνδεδεμένες. Για τα διυποκατεστημένα βενζόλια R-C 6 H 4 -R, χρησιμοποιείται επίσης μια άλλη μέθοδος κατασκευής ονομάτων, στην οποία η θέση των υποκαταστατών υποδεικνύεται πριν από το τετριμμένο όνομα της ένωσης με προθέματα: ορθο-(ο-) - υποκαταστάτες γειτονικών ατόμων άνθρακα του δακτυλίου (1,2-). μετα-(Μ-) - υποκαταστάτες μέσω ενός ατόμου άνθρακα (1,3-); ζεύγος-(Π-) - υποκαταστάτες στις αντίθετες πλευρές του δακτυλίου (1,4-).


Τύποι ισομερισμού (δομικός): 1) θέσεις υποκαταστατών για δι-, τρι- και τετρα-υποκατεστημένα βενζόλια (για παράδειγμα, ο-, Μ-και Π-ξυλόλια); 2) σκελετό άνθρακα σε πλευρική αλυσίδα που περιέχει τουλάχιστον 3 άτομα άνθρακα. 3) υποκαταστάτες (R), ξεκινώντας με R=C2H5.

Μέθοδοι λήψης αρωματικών υδρογονανθράκων

1. C 6 H 12 > Pt, 300°C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (αφυδρογόνωση κυκλοαλκανίων)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (αφυδροκυκλοποίηση αλκανίων)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (κυκλοτριμερισμός ακετυλενίου, αντίδραση Zelinsky)

Χημικές ιδιότητες αρωματικών υδρογονανθράκων

Από χημικές ιδιότητες, οι αρένες διαφέρουν από τους κορεσμένους και τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Για τις αρένες, οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις προχωρούν με τη διατήρηση του αρωματικού συστήματος, δηλαδή οι αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου που σχετίζονται με τον κύκλο. Άλλες αντιδράσεις (προσθήκη, οξείδωση), στις οποίες εμπλέκονται αποεντοπισμένοι δεσμοί C-C του δακτυλίου βενζολίου και διαταράσσεται η αρωματικότητά του, πηγαίνουν με δυσκολία.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (αλογόνωση)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 - NO 2 + H 2 O (νίτρωση)


3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 - SO 3 H + H 2 O (σουλφόνωση)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (αλκυλίωση)

5. (ακυλίωση)


6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 κυκλοεξάνιο (προσθήκη υδρογόνου)

7. (1,2,3,4,5,6-εξαχλωροκυκλοεξάνιο, προσθήκη χλωρίου)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH βρασμός με διάλυμα KMnO 4 (οξείδωση αλκυλοβενζολίων)

7. Αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες

αλογονάνθρακεςονομάζονται παράγωγα υδρογονανθράκων στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από άτομα αλογόνου.

Μέθοδοι για την παραγωγή αλογονανθράκων

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (υδροαλογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (παρασκεύασμα από αλκοόλες)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (παρουσία ZnCl 2, t°C)

3. α) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (αλογόνωση υδρογονανθράκων)


Χημικές ιδιότητες των αλογονανθράκων

Υψηλότερη τιμήγια ενώσεις αυτής της κατηγορίας, έχουν αντιδράσεις υποκατάστασης και απομάκρυνσης.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (υδατικό διάλυμα) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (σχηματισμός αλκοολών)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (σχηματισμός νιτριλίων)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (σχηματισμός αμινών)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (σχηματισμός νίτρο ενώσεων)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (αντίδραση Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (σχηματισμός οργανικών ενώσεων μαγνησίου, αντιδραστήριο Grignard)

7. (αφυδροαλογόνωση)


αλκοόλεςπου ονομάζονται παράγωγα υδρογονανθράκων, τα μόρια των οποίων περιέχουν μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες (-ΟΗ) που σχετίζονται με κορεσμένα άτομα άνθρακα. Η ομάδα -ΟΗ (υδροξυλ, υδροξυομάδα) είναι μια λειτουργική ομάδα στο μόριο της αλκοόλης. Τα συστηματικά ονόματα δίνονται από το όνομα του υδρογονάνθρακα με την προσθήκη του επιθέματος - olκαι έναν αριθμό που δείχνει τη θέση της υδροξυομάδας. Η αρίθμηση πραγματοποιείται από το άκρο της αλυσίδας που βρίσκεται πιο κοντά στην ομάδα ΟΗ.

Σύμφωνα με τον αριθμό των υδροξυλομάδων, οι αλκοόλες χωρίζονται σε μονοϋδρικές (μία ομάδα -ΟΗ), πολυϋδρικές (δύο ή περισσότερες ομάδες -ΟΗ). Μονοϋδρικές αλκοόλες: μεθανόλη CH 3 OH, αιθανόλη C 2 H 5 OH; διυδρική αλκοόλη: αιθυλενογλυκόλη (αιθανοδιόλη-1,2) HO-CH2-CH2-OH; τριυδρική αλκοόλη: γλυκερίνη (προπανοτριόλη-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Ανάλογα με το άτομο άνθρακα (πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές) με την υδροξυ ομάδα, διακρίνονται οι πρωτοταγείς αλκοόλες R-CH 2-OH, οι δευτεροταγείς R 2 CH-OH, οι τριτοταγείς R 3 C-OH.

Σύμφωνα με τη δομή των ριζών που σχετίζονται με το άτομο οξυγόνου, οι αλκοόλες διακρίνονται σε κορεσμένες ή αλκανόλες (CH 3 CH 2 -OH), ακόρεστες ή αλκενόλες (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), αρωματικές (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Τύποι ισομέρειας (δομική ισομέρεια): 1) ισομέρεια της θέσης της ομάδας ΟΗ (ξεκινώντας από το C 3). 2) σκελετός άνθρακα (ξεκινώντας από το C 4). 3) διαταξική ισομέρεια με αιθέρες (για παράδειγμα, αιθυλική αλκοόλη CH3CH2OH και διμεθυλαιθέρας CH3-O-CH3). Η συνέπεια της πολικότητας του δεσμού Ο-Η και της παρουσίας μεμονωμένων ζευγών ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου είναι η ικανότητα των αλκοολών να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου.

Μέθοδοι λήψης αλκοολών

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 - CH 2 OH (ενυδάτωση αλκενίου)

2. CH 3 -CHO + H 2> t, Ni> C 2 H 5 OH (αναγωγή αλδεΰδων και κετονών)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (υδατ.) > C 2 H 5 OH + NaBr (υδρόλυση παραγώγων αλογόνου)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (υδατικό) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (παραγωγή μεθανόλης, βιομηχανία)

5. C 6 H 12 O 6 > μαγιά> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (ζύμωση μονόζης)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - αιθυλενογλυκόλη+ 2KOH + 2MnO 2 (οξείδωση υπό ήπιες συνθήκες)

7. α) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

β) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

γ) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (λήψη γλυκερίνης)

Χημικές ιδιότητες των αλκοολών

Οι χημικές ιδιότητες των αλκοολών συνδέονται με την παρουσία της ομάδας -ΟΗ στο μόριό τους. Οι αλκοόλες χαρακτηρίζονται από δύο τύπους αντιδράσεων: τη διάσπαση Συνδέσεις C-Oκαι συνδέσεις O-N.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (σχηματισμός αλκοολικών μετάλλων Na, K, Mg, Al)

2. α) C 2 H 5 OH + NaOH; (δεν λειτουργεί σε υδατικό διάλυμα)

β) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

γ) (ποιοτική αντίδραση σε πολυϋδρικές αλκοόλες - σχηματισμός φωτεινού μπλε διαλύματος με υδροξείδιο του χαλκού)


3. α) (σχηματισμός εστέρων)

β) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (στο κρύο)


4. α) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

β) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

γ) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (αντικατάσταση της ομάδας υδροξυλίου από αλογόνο)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (διαμοριακή ενυδάτωση)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (ενδομοριακή ενυδάτωση)

7. α) (αφυδρογόνωση, οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών)


Φαινόλεςονομάζονται παράγωγα αρενίου, στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου του αρωματικού δακτυλίου αντικαθίστανται από ομάδες υδροξυλίου. Ανάλογα με τον αριθμό των υδροξυλομάδων στον αρωματικό δακτύλιο, διακρίνονται οι μονο- και οι πολυατομικές (δύο και τρεις-ατομικές) φαινόλες. Τα ασήμαντα ονόματα χρησιμοποιούνται για τις περισσότερες φαινόλες. Ο δομικός ισομερισμός των φαινολών σχετίζεται με διαφορετικές θέσεις υδροξυλομάδων.


Μέθοδοι λήψης φαινολών

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (αλκαλική υδρόλυση αλογονανθράκων)

2. (μέθοδος λήψης κουμένιου)


3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (αλκαλική τήξη αλάτων αρωματικών σουλφονικών οξέων)

Χημικές ιδιότητες των φαινολών

Οι φαινόλες στις περισσότερες αντιδράσεις δεσμών O-N πιο ενεργόαλκοόλες, αφού αυτός ο δεσμός είναι πιο πολικός λόγω της μετατόπισης της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο οξυγόνου προς τον δακτύλιο βενζολίου (συμμετοχή του μη μοιρασμένου ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου στο σύστημα n-σύζευξης). Η οξύτητα των φαινολών είναι πολύ μεγαλύτερη από αυτή των αλκοολών.

Για τις φαινόλες, οι αντιδράσεις διάσπασης δεσμού C-O δεν είναι τυπικές. Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων στο μόριο της φαινόλης εκδηλώνεται όχι μόνο στη συμπεριφορά της ομάδας υδροξυλίου, αλλά και στη μεγαλύτερη αντιδραστικότητα του δακτυλίου του βενζολίου.

Η ομάδα υδροξυλίου αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου, ειδικά σε ορθο-και ζεύγος-θέσεις (+ M επίδραση της ομάδας ΟΗ). Για την ανίχνευση των φαινολών χρησιμοποιείται ποιοτική αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(III). Οι μονοατομικές φαινόλες δίνουν ένα σταθερό μπλε-ιώδες χρώμα, το οποίο σχετίζεται με το σχηματισμό σύνθετες ενώσειςαδένας.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (ίδιο με την αιθανόλη)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (σε αντίθεση με την αιθανόλη)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (η φαινόλη είναι περισσότερο ασθενές οξύπαρά άνθρακα)


Οι φαινόλες δεν σχηματίζουν εστέρες σε αντιδράσεις με οξέα. Για αυτό, χρησιμοποιούνται πιο δραστικά παράγωγα οξέος (ανυδρίτες, χλωρίδια οξέος).

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (Ο-αλκυλίωση)

(αλληλεπίδραση με βρωμιούχο νερό, ποιοτική αντίδραση)

6. (Νίτρωση αραιό HNO 3, νίτρωση με πυκνό HNO 3 παράγει 2,4,6-τρινιτροφαινόλη)


7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(πολυσυμπύκνωση, λήψη ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης)

10. Αλδεΰδες και κετόνες

Αλδεΰδεςείναι ενώσεις στις οποίες η καρβονυλ ομάδα

συνδέεται με μια ρίζα υδρογονάνθρακα και ένα άτομο υδρογόνου, και κετόνες- καρβονυλικές ενώσεις με δύο ρίζες υδρογονάνθρακα.

Τα συστηματικά ονόματα των αλδεΰδων χτίζονται στο όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη ενός επιθέματος –αλ. Η αρίθμηση της αλυσίδας ξεκινά από το άτομο άνθρακα του καρβονυλίου. Τα ασήμαντα ονόματα προέρχονται από τα ασήμαντα ονόματα εκείνων των οξέων στα οποία μετατρέπονται οι αλδεΰδες κατά την οξείδωση: H 2 C \u003d O - μεθανάλη (φορμαλδεΰδη, φορμαλδεΰδη). CH 3 CH=O - αιθανάλη (οξική αλδεΰδη). Οι συστηματικές ονομασίες κετονών απλής δομής προέρχονται από τα ονόματα των ριζών με την προσθήκη της λέξης «κετόνη». Σε μια γενικότερη περίπτωση, το όνομα μιας κετόνης κατασκευάζεται από το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα και το επίθημα -αυτός; Η αρίθμηση της αλυσίδας ξεκινά από το άκρο της αλυσίδας που βρίσκεται πιο κοντά στην καρβονυλική ομάδα. Παραδείγματα: CH3-CO-CH3-διμεθυλκετόνη (προπανόνη, ακετόνη). Οι αλδεΰδες και οι κετόνες χαρακτηρίζονται από δομικό ισομερισμό. Ισομερισμός αλδεΰδων: α) ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού, ξεκινώντας από το C 4. β) διαταξική ισομέρεια. Ισομερισμός κετονών: α) ανθρακικός σκελετός (με C 5); β) θέσεις της καρβονυλικής ομάδας (με C5). γ) διαταξική ισομέρεια.

Τα άτομα άνθρακα και οξυγόνου στην ομάδα καρβονυλίου βρίσκονται στην κατάσταση sp2-παραγωγή μικτών γενών. Ο δεσμός C=O είναι εξαιρετικά πολικός. Τα ηλεκτρόνια του πολλαπλού δεσμού C=O μετατοπίζονται στο ηλεκτραρνητικό άτομο οξυγόνου, γεγονός που οδηγεί στην εμφάνιση ενός μερικού αρνητικού φορτίου σε αυτό και το άτομο άνθρακα του καρβονυλίου αποκτά μερικό θετικό φορτίο.

Μέθοδοι λήψης αλδεΰδων και κετονών

1. α) (αφυδρογόνωση, οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών)

β) (αφυδρογόνωση, οξείδωση δευτεροταγών αλκοολών)



2. α) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> στο νερό> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (υδρόλυση παραγώγων διαλογόνων)

β) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> στο νερό> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (ενυδάτωση αλκυνίων, αντίδραση Kucherov)



4. (οξείδωση αιθυλενίου σε αιθανάλη)

(οξείδωση μεθανίου σε φορμαλδεΰδη)

CH 4 + O 2 > 400-600°C ΝΟ> H 2 C \u003d O + H 2 O

Χημικές ιδιότητες αλδεΰδων και κετονών

Για τις καρβονυλικές ενώσεις, αντιδράσεις διαφόρων τύπων είναι χαρακτηριστικές: α) προσθήκη στην ομάδα καρβονυλίου. β) αναγωγή και οξείδωση. γ) συμπύκνωση. ε) πολυμερισμός.

1. (προσθήκη υδροκυανικού οξέος, σχηματισμός υδροξυνιτριλίων)

2. (προσθήκη υδροθειικού νατρίου)

3. (ανάρρωση)


4. (σχηματισμός ημιακεταλών και ακεταλών)


5. (αλληλεπίδραση με υδροξολαμίνη, σχηματισμός οξίμης ακεταλδεΰδης)

6. (σχηματισμός παραγώγων διαλογόνων)


7. (α-αλογόνωση παρουσία ΟΗ;)

8. (συμπύκνωση albdol)


9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (οξείδωση, αντίδραση καθρέφτη αργύρου)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (κόκκινο ίζημα, οξείδωση)

10. (οξείδωση κετόνης, σοβαρές καταστάσεις)


11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) nπαραμορφώσεις n= 8-12 (πολυμερισμός)

11. Καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους

καρβοξυλικά οξέαονομάζονται οργανικές ενώσεις που περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλικές ομάδες -COOH που σχετίζονται με μια ρίζα υδρογονάνθρακα. Σύμφωνα με τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων, τα οξέα χωρίζονται σε: μονοβασικά (μονοκαρβοξυλικά) CH 3 COOH (οξικά), πολυβασικά (δικαρβοξυλικά, τρικαρβοξυλικά κ.λπ.). Ανάλογα με τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα, τα οξέα διακρίνονται: περιοριστικά (για παράδειγμα, CH 3 CH 2 CH 2 COOH). ακόρεστα (CH 2 \u003d CH (-COOH)· αρωματικό (C 6 H 5 COOH).

Τα συστηματικά ονόματα των οξέων δίνονται με το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα με την προσθήκη του επιθέματος -νέοςκαι οι λέξεις «οξύ»: HCOOH - μεθάνιο (μυρμηκικό) οξύ, CH 3 COOH - αιθανοϊκό (οξικό) οξύ. Για τα καρβοξυλικά οξέα, η χαρακτηριστική δομική ισομέρεια είναι: α) σκελετική ισομέρεια στη ρίζα υδρογονάνθρακα (ξεκινώντας από το C 4). β) διαταξική ισομέρεια, ξεκινώντας από το C 2 . Πιθανός ισομερισμός cis-trans στην περίπτωση ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων. πυκνότητα ηλεκτρονίων; - Οι δεσμοί στην ομάδα καρβονυλίου μετατοπίζονται προς το άτομο οξυγόνου. Ως αποτέλεσμα, ο άνθρακας καρβονυλίου έχει έλλειψη πυκνότητας ηλεκτρονίων και προσελκύει μεμονωμένα ζεύγη του ατόμου οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου, ως αποτέλεσμα του οποίου η πυκνότητα ηλεκτρονίων του δεσμού O-H μετατοπίζεται προς το άτομο οξυγόνου, το υδρογόνο γίνεται κινητό και αποκτά την ικανότητα να διασπάται με τη μορφή πρωτονίου.

Σε ένα υδατικό διάλυμα, τα καρβοξυλικά οξέα διασπώνται σε ιόντα:

R-COOH - R-COO; + H +

Η διαλυτότητα στο νερό και τα υψηλά σημεία βρασμού των οξέων οφείλονται στο σχηματισμό διαμοριακών δεσμών υδρογόνου.

Μέθοδοι λήψης καρβοξυλικών οξέων

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (υδρόλυση παραγώγων τριαλογόνων)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (οξείδωση αλδεΰδων και κετονών)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (οξοσύνθεση)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (υδρόλυση νιτριλίων)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (λήψη HCOOH)

Χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων και των παραγώγων τους

καρβοξυλικά οξέαπαρουσιάζουν υψηλή αντιδραστικότητα και αντιδρούν με διάφορες ουσίες, σχηματίζοντας μια ποικιλία ενώσεων, μεταξύ των οποίων μεγάλη σημασία έχουν τα λειτουργικά παράγωγα: εστέρες, αμίδια, νιτρίλια, άλατα, ανυδρίτες, ανυδρίτες αλογόνου.

1. α) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (σχηματισμός αλάτων)

β) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

γ) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

δ) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (τα άλατα των καρβοξυλικών οξέων υδρολύονται)

2. (σχηματισμός ένθετων εστέρων)

(σαπωνοποίηση ένθετου αιθέρα)

3. (λήψη χλωριδίων οξέος)


4. (αποσύνθεση νερού)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (αλογόνωση σε;-θέση)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (χαρακτηριστικά HCOOH)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Λίπη- εστέρες γλυκερίνης και ανώτερα μονοϋδρικά καρβοξυλικά οξέα. Η κοινή ονομασία για αυτές τις ενώσεις είναι τριγλυκερίδια. Η σύνθεση των φυσικών τριγλυκεριδίων περιλαμβάνει υπολείμματα κορεσμένων οξέων (παλμιτικό C 15 H 31 COOH, στεατικό C 17 H 35 COOH) και ακόρεστα οξέα (ελαϊκό C 17 H 33 COOH, λινολεϊκό C 17 H 31 COOH). Τα λίπη αποτελούνται κυρίως από τριγλυκερίδια κορεσμένων οξέων. Φυτικά λίπη - έλαια (ηλίανθος, σόγια) - υγρά. Η σύνθεση των τριγλυκεριδίων των ελαίων περιλαμβάνει υπολείμματα ακόρεστων οξέων.

Τα λίπη ως εστέρες χαρακτηρίζονται από μια αναστρέψιμη αντίδραση υδρόλυσης που καταλύεται από ανόργανα οξέα. Με τη συμμετοχή αλκαλίων, η υδρόλυση των λιπών γίνεται μη αναστρέψιμα. Τα προϊόντα σε αυτή την περίπτωση είναι σαπούνια - άλατα ανώτερων καρβοξυλικών οξέων και αλκαλικών μετάλλων. Τα άλατα νατρίου είναι στερεά σαπούνια, τα άλατα καλίου είναι υγρά. Η αντίδραση της αλκαλικής υδρόλυσης των λιπών ονομάζεται επίσης σαπωνοποίηση.


Αμίνες- οργανικά παράγωγα αμμωνίας, στο μόριο των οποίων ένα, δύο ή τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ρίζες υδρογονάνθρακα. Ανάλογα με τον αριθμό των ριζών υδρογονάνθρακα, διακρίνονται πρωτοταγείς αμίνες RNH2, δευτεροταγείς R2NH, τριτοταγείς R3N αμίνες. Σύμφωνα με τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα, οι αμίνες χωρίζονται σε αλειφατικές (λιπαρές), αρωματικές και μικτές (ή λιπαρές-αρωματικές). Τα ονόματα των αμινών στις περισσότερες περιπτώσεις σχηματίζονται από τα ονόματα των ριζών υδρογονανθράκων και το επίθημα -αμίνη.Για παράδειγμα, το CH3NH2 είναι μεθυλαμίνη. CH3-CH2-NH2-αιθυλαμίνη. Εάν η αμίνη περιέχει διάφορες ρίζες, τότε αυτές αναφέρονται αλφαβητική σειρά: CH3-CH2-NH-CH3-μεθυλαιθυλαμίνη.

Η ισομέρεια των αμινών καθορίζεται από τον αριθμό και τη δομή των ριζών, καθώς και από τη θέση της αμινομάδας. Σύνδεση N-Hείναι πολική, επομένως οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες σχηματίζουν διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου. Οι τριτοταγείς αμίνες δεν σχηματίζουν συνδεδεμένους δεσμούς υδρογόνου. Οι αμίνες είναι ικανές να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με το νερό. Επομένως, οι κατώτερες αμίνες είναι πολύ διαλυτές στο νερό. Με την αύξηση του αριθμού και του μεγέθους των ριζών υδρογονανθράκων, η διαλυτότητα των αμινών στο νερό μειώνεται.

Μέθοδοι λήψης αμινών

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (αναγωγή νιτρο ενώσεων)

2. NH 3 + CH 3 I > I; > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (αλκυλίωση αμμωνίας)

3. α) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (αντίδραση ζινίνης)

β) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (αναγωγή νιτρο ενώσεων)

γ) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> καταλύτης, t> C 6 H 5 - NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (μείωση νιτριλίων)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (λήψη κατώτερων αλκυλαμινών C 2 - C 4)

Χημικές ιδιότητες των αμινών

Οι αμίνες έχουν δομή παρόμοια με την αμμωνία και παρουσιάζουν παρόμοιες ιδιότητες. Και στην αμμωνία και στις αμίνες, το άτομο αζώτου έχει ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων. Οι αμίνες χαρακτηρίζονται από έντονες βασικές ιδιότητες. Υδατικά διαλύματα αλειφατικών αμινών παρουσιάζουν αλκαλική αντίδραση. Οι αλειφατικές αμίνες είναι ισχυρότερες βάσεις από την αμμωνία. Οι αρωματικές αμίνες είναι πιο αδύναμες βάσεις από την αμμωνία, αφού το μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου αζώτου μετατοπίζεται προς τον δακτύλιο βενζολίου, συζεύγνυται με τα β-ηλεκτρόνια του.

Η βασικότητα των αμινών επηρεάζεται από διάφορους παράγοντες: τις ηλεκτρονικές επιδράσεις των ριζών υδρογονάνθρακα, τη χωρική θωράκιση του ατόμου του αζώτου από τις ρίζες και την ικανότητα των ιόντων που προκύπτουν να σταθεροποιούνται λόγω της διαλυτοποίησης σε ένα διαλυτικό μέσο. Ως αποτέλεσμα της επίδρασης δότη των αλκυλομάδων, η βασικότητα των αλειφατικών αμινών στην αέρια φάση (χωρίς διαλύτη) αυξάνεται στη σειρά: πρωτογενείς< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (αλληλεπίδραση με νερό)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl χλωριούχο διμεθυλαμμώνιο (αντίδραση με οξέα)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (αντίδραση αλάτων αμίνης με αλκάλια)

(ακυλίωση, δεν λειτουργεί με τριτοταγείς αμίνες)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I; > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (αλκυλίωση)

5. Αλληλεπίδραση με νιτρώδες οξύ: η δομή των προϊόντων αντίδρασης με το νιτρώδες οξύ εξαρτάται από τη φύση της αμίνης. Επομένως, αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται για τη διάκριση μεταξύ πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών.

α) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (πρωτοταγείς λιπαρές αμίνες)

β) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl; – άλας διαζωνίου (πρωτογενείς αρωματικές αμίνες)

γ) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (Ν-νιτροζαμίνη) + H 2 O (δευτερογενείς λιπαρές και αρωματικές αμίνες)

δ) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e καμία αντίδραση σε χαμηλή θερμοκρασία (τριτοταγείς λιπαρές αμίνες)


(τριτοταγείς αρωματικές αμίνες)

ιδιότητες της ανιλίνης.Η ανιλίνη χαρακτηρίζεται από αντιδράσεις τόσο στην αμινομάδα όσο και στον δακτύλιο βενζολίου. Ο δακτύλιος βενζολίου αποδυναμώνει τις βασικές ιδιότητες της αμινομάδας σε σύγκριση με τις αλειφατικές αμίνες και την αμμωνία, αλλά υπό την επίδραση της αμινομάδας, ο δακτύλιος βενζολίου γίνεται πιο ενεργός σε αντιδράσεις υποκατάστασης σε σύγκριση με το βενζόλιο.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +Εγώ;


14. Αμινοξέα

Αμινοξέαπου ονομάζονται ετερο-λειτουργικές ενώσεις, τα μόρια των οποίων περιέχουν και μια αμινομάδα και μια ομάδα καρβοξυλίου. Ανάλογα με την αμοιβαία διάταξη των αμινο- και καρβοξυλικών ομάδων, τα αμινοξέα χωρίζονται σε α-, β-, β-, κ.λπ. Σύμφωνα με την IUPAC, για το όνομα των αμινοξέων, η ομάδα NH 2 ονομάζεται πρόθεμα αμινο-,υποδεικνύοντας τον αριθμό του ατόμου άνθρακα με το οποίο είναι συνδεδεμένο, ακολουθούμενο από το όνομα του αντίστοιχου οξέος.

2-αμινοπροπανοϊκό οξύ (α-αμινοπροπανοϊκό, α-αλανίνη) 3-αμινοπροπανοϊκό οξύ (α-αμινοπροπανοϊκό, α-αλανίνη) 6-αμινοεξανοϊκό οξύ (α-αμινοκαπροϊκό)

Από τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα, διακρίνονται τα αλειφατικά (λιπαρά) και τα αρωματικά αμινοξέα. Η ισομέρεια των αμινοξέων εξαρτάται από τη δομή του ανθρακικού σκελετού, τη θέση της αμινομάδας σε σχέση με την καρβοξυλική ομάδα. Τα αμινοξέα χαρακτηρίζονται επίσης από οπτικό ισομερισμό.

Μέθοδοι λήψης αμινοξέων

1. (αμμωνόλυση οξέων αλογόνου)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (προσθήκη αμμωνίας σε α, β-ακόρεστα οξέα)


(δράση HCN και NH 3 σε αλδεΰδες ή κετόνες)

4. Υδρόλυση πρωτεϊνών υπό την επίδραση ενζύμων, οξέων ή αλκαλίων.

5. Μικροβιολογική σύνθεση.

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων

Τα αμινοξέα εμφανίζουν τις ιδιότητες των βάσεων λόγω της αμινομάδας και τις ιδιότητες των οξέων λόγω της καρβοξυλικής ομάδας, δηλαδή είναι αμφοτερικές ενώσεις. Στην κρυσταλλική κατάσταση και σε ένα περιβάλλον κοντά στο ουδέτερο, τα αμινοξέα υπάρχουν με τη μορφή ενός εσωτερικού άλατος - ενός διπολικού ιόντος, που ονομάζεται επίσης αμφιτεριόν H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl; (σχηματισμός αλάτων στην αμινομάδα)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (σχηματισμός αλάτων)


(σχηματισμός εστέρα)


(ακυλίωση)

5. + NH 3 -CH 2 -COO; + 3CH 3 I > -ΓΕΙΑ> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO; – αμινοξικό οξύ βεταΐνη

(αλκυλίωση)

(αλληλεπίδραση με νιτρώδες οξύ)

7. n H2N-(CH2) 5 -COOH> (-HN-(CH2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (λήψη capron)

15. Υδατάνθρακες. Μονοσακχαρίτες. Ολιγοσακχαρίτες. Πολυσακχαρίτες

Υδατάνθρακες(ζάχαρη) - οργανικές ενώσεις με παρόμοια δομή και ιδιότητες, η σύνθεση των περισσότερων εκ των οποίων αντανακλάται από τον τύπο С x (Н 2 O) y, όπου x, y? 3.

Ταξινόμηση:


Οι μονοσακχαρίτες δεν υδρολύονται για να σχηματίσουν απλούστερους υδατάνθρακες. Οι ολιγο- και οι πολυσακχαρίτες διασπώνται με όξινη υδρόλυση σε μονοσακχαρίτες. Γνωστοί εκπρόσωποι: γλυκόζη (ζάχαρη σταφυλιού) C 6 H 12 O 6, σακχαρόζη (ζαχαροκάλαμο, ζάχαρη από τεύτλα) C 12 H 22 O 11, άμυλο και κυτταρίνη [C 6 H 10 O 5] n.

Πώς να πάρει

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, χλωροφύλλη> C m (H 2 O) n (υδατάνθρακες) + mO 2 (που λαμβάνεται με φωτοσύνθεση)

υδατάνθρακες: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(μεταβολισμός: η γλυκόζη οξειδώνεται με την απελευθέρωση ένας μεγάλος αριθμόςενέργεια σε έναν ζωντανό οργανισμό κατά τη διάρκεια του μεταβολισμού)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, χλωροφύλλη> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (λήψη αμύλου ή κυτταρίνης)

Χημικές ιδιότητες

Μονοσακχαρίτες. Όλες οι μονόζες στην κρυσταλλική κατάσταση έχουν κυκλική δομή (α- ή;-). Όταν διαλύεται στο νερό, η κυκλική ημιακετάλη καταστρέφεται και μετατρέπεται σε γραμμική (οξο-) μορφή.

Οι χημικές ιδιότητες των μονοσακχαριτών οφείλονται στην παρουσία τριών τύπων λειτουργικών ομάδων στο μόριο (καρβονύλιο, αλκοολικά υδροξύλια και γλυκοσιδικό (ημιακετάλη) υδροξύλιο).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (γλυκόζη) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (γλυκονικό οξύ) + 2Ag (οξείδωση)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (γλυκόζη) + [H]> CH2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (σορβιτόλη) (αναγωγή)


(μονοαλκυλίωση)

(πολυαλκυλίωση)


5. Η πιο σημαντική ιδιότητα των μονοσακχαριτών είναι η ενζυμική ζύμωσή τους, δηλαδή η διάσπαση των μορίων σε θραύσματα υπό τη δράση διαφόρων ενζύμων. Η ζύμωση πραγματοποιείται κυρίως από εξόζες παρουσία ενζύμων που εκκρίνονται από ζυμομύκητες, βακτήρια ή μούχλα. Ανάλογα με τη φύση του ενεργού ενζύμου, διακρίνονται αντιδράσεις των ακόλουθων τύπων:

α) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (αλκοολική ζύμωση);

β) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (ζύμωση γαλακτικού οξέος);

γ) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (βουτυρική ζύμωση);

δ) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (ζύμωση κιτρικού οξέος);

ε) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ζύμωση ακετόνης-βουτανόλης).

Δισακχαρίτες. Οι δισακχαρίτες είναι υδατάνθρακες των οποίων τα μόρια αποτελούνται από δύο υπολείμματα μονοσακχαριτών που συνδέονται μεταξύ τους με την αλληλεπίδραση υδροξυλομάδων (δύο ημιακετάλη ή μία ημιακετάλη και μία αλκοόλη). Η απουσία ή η παρουσία γλυκοσιδικού (ημιακετάλης) υδροξυλίου επηρεάζει τις ιδιότητες των δισακχαριτών. Οι βιόζοι χωρίζονται σε δύο ομάδες: αναγεννητικόκαι μη επαναφοράς.Οι αναγωγικές βιοσίες είναι σε θέση να επιδεικνύουν τις ιδιότητες των αναγωγικών παραγόντων και, όταν αλληλεπιδρούν με διάλυμα αμμωνίαςο άργυρος οξειδώνεται στα αντίστοιχα οξέα, περιέχουν γλυκοσιδικό υδροξύλιο στη δομή τους, ο δεσμός μεταξύ των μονοζών είναι γλυκοζίτη-γλυκόζη. Πρόγραμμα εκπαίδευσης αναγεννητικό bios στο παράδειγμα της μαλτόζης:

Οι δισακχαρίτες χαρακτηρίζονται από μια αντίδραση υδρόλυσης, ως αποτέλεσμα της οποίας σχηματίζονται δύο μόρια μονοσακχαριτών:


Ένα παράδειγμα των πιο κοινών δισακχαριτών στη φύση είναι η σακχαρόζη (ζαχαρότευτλα ή ζαχαροκάλαμο). Το μόριο σακχαρόζης αποτελείται από υπολείμματα β-D-γλυκοπυρανόζης και β-D-φρουκτοφουρανόζης που συνδέονται μεταξύ τους μέσω της αλληλεπίδρασης ημιακεταλικών (γλυκοσιδικών) υδροξυλίων. Οι βιοσώσεις αυτού του τύπου δεν παρουσιάζουν αναγωγικές ιδιότητες, αφού δεν περιέχουν γλυκοσιδικό υδροξύλιο στη δομή τους, η σχέση μεταξύ των μονοζών είναι γλυκοσιδική-γλυκοσιδική. Αυτοί οι δισακχαρίτες ονομάζονται μη αναπαλαίωση,δηλαδή δεν μπορεί να οξειδωθεί.

Το σχήμα σχηματισμού σακχαρόζης:


Αναστροφή σακχαρόζης. Η όξινη υδρόλυση της (+) σακχαρόζης ή η δράση της ινβερτάσης παράγει ίσες ποσότητες D (+) γλυκόζης και D (-) φρουκτόζης. Η υδρόλυση συνοδεύεται από αλλαγή του πρόσημου της συγκεκριμένης γωνίας περιστροφής [?] από θετική σε αρνητική· επομένως, η διαδικασία ονομάζεται αναστροφή και το μείγμα D(+)γλυκόζης και D(-) φρουκτόζης ονομάζεται ιμβερτοποιημένο σάκχαρο.


Πολυσακχαρίτες (πολιόζες). Οι πολυσακχαρίτες είναι φυσικοί υδατάνθρακες υψηλής μοριακής απόδοσης, τα μακρομόρια των οποίων αποτελούνται από υπολείμματα μονοσακχαριτών. Κύριοι εκπρόσωποι: άμυλοκαι κυτταρίνη,τα οποία είναι κατασκευασμένα από υπολείμματα ενός μονοσακχαρίτη - D-γλυκόζη. Το άμυλο και η κυτταρίνη έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο: (C 6 H 10 O 5) n, αλλά διαφορετικές ιδιότητες. Αυτό οφείλεται στις ιδιαιτερότητες της χωρικής τους δομής. Το άμυλο αποτελείται από υπολείμματα α-D-γλυκόζης, ενώ η κυτταρίνη από α-D-γλυκόζη. Αμυλο- ένας αποθεματικός πολυσακχαρίτης των φυτών, συσσωρεύεται με τη μορφή κόκκων στα κύτταρα των σπόρων, των βολβών, των φύλλων, των στελεχών, είναι μια λευκή άμορφη ουσία αδιάλυτη σε κρύο νερό. Άμυλο - μείγμα αμυλόζηκαι αμυλοπηκτίνη,που κατασκευάζονται από υπολείμματα;-D-γλυκοπυρανόζη.

αμυλόζη– γραμμικός πολυσακχαρίτης, η σχέση μεταξύ των υπολειμμάτων της D-γλυκόζης 1β-4. Το σχήμα της αλυσίδας είναι ελικοειδές, μια στροφή της έλικας περιέχει 6 υπολείμματα D-γλυκόζης. Η περιεκτικότητα σε αμυλόζη στο άμυλο είναι 15-25%.

αμυλόζη
αμυλοπηκτίνη

Αμυλοπηκτίνη– διακλαδισμένος πολυσακχαρίτης, δεσμοί μεταξύ υπολειμμάτων D-γλυκόζης – 1β-4 και 1β-6. Η περιεκτικότητα σε αμυλοπηκτίνη στο άμυλο είναι 75-85%.

1. Σχηματισμός αιθέρων και εστέρων (παρόμοια με τις βιοζώσεις).

2. Ποιοτική αντίδραση- χρώση με την προσθήκη ιωδίου: για αμυλόζη - σε μπλε, για αμυλοπηκτίνη - σε κόκκινο.

3. Όξινη υδρόλυση αμύλου: άμυλο > δεξτρίνες > μαλτόζη > α-D-γλυκόζη.

Κυτταρίνη. Δομικός πολυσακχαρίτης φυτών, κατασκευασμένος από υπολείμματα β-D-γλυκοπυρανόζης, η φύση της ένωσης είναι 1β-4. Η περιεκτικότητα σε κυτταρίνη, για παράδειγμα, στο βαμβάκι είναι 90-99%, στα σκληρά ξύλα - 40-50%. Αυτό το βιοπολυμερές έχει μεγάλη μηχανική αντοχή και δρα ως υποστηρικτικό υλικό για τα φυτά, σχηματίζοντας τοίχους φυτικά κύτταρα.

Χαρακτηρισμός χημικών ιδιοτήτων

1. Οξική υδρόλυση (σακχαροποίηση): κυτταρίνη > κυτταροβιόζη > α-D-γλυκόζη.

2. Σχηματισμός εστέρων

Οι οξικές ίνες κατασκευάζονται από διαλύματα οξικής κυτταρίνης σε ακετόνη.

Η νιτροκυτταρίνη είναι εκρηκτική και αποτελεί τη βάση της σκόνης χωρίς καπνό. Η πυροξυλίνη - ένα μείγμα δι- και τρινιτρικών αλάτων της κυτταρίνης - χρησιμοποιείται για την κατασκευή κυτταρίνης, κολλοδίου, φωτογραφικών μεμβρανών, βερνικιών.

Είναι δύσκολο να φανταστεί κανείς την πρόοδο σε οποιονδήποτε τομέα της οικονομίας χωρίς χημεία - ειδικότερα, χωρίς οργανική χημεία. Όλοι οι τομείς της οικονομίας συνδέονται με τη σύγχρονη χημική επιστήμη και τεχνολογία.

Οργανική χημείαμελετά ουσίες που περιέχουν άνθρακα στη σύνθεσή τους, με εξαίρεση το μονοξείδιο του άνθρακα, διοξείδιο του άνθρακακαι άλατα ανθρακικού οξέος (οι ενώσεις αυτές είναι πιο κοντά στις ιδιότητες με τις ανόργανες ενώσεις).

Ως επιστήμη, η οργανική χημεία δεν υπήρχε μέχρι τα μέσα του 18ου αιώνα. Μέχρι εκείνη την εποχή, διακρίνονταν τρεις τύποι χημείας: η ζωική, η φυτική και η ορυκτή χημεία. Η ζωική χημεία μελέτησε τις ουσίες που αποτελούν τους ζωικούς οργανισμούς. λαχανικά - ουσίες που αποτελούν τα φυτά. ορυκτό - ουσίες που αποτελούν μέρος της άψυχης φύσης. Αυτή η αρχή, ωστόσο, δεν επέτρεπε σε κάποιον να διαχωρίσει τις οργανικές ουσίες από τις ανόργανες. Για παράδειγμα, το ηλεκτρικό οξύ ανήκε στην ομάδα ορυκτά, δεδομένου ότι ελήφθη με απόσταξη απολιθωμένου κεχριμπαριού, η ποτάσα συμπεριλήφθηκε στην ομάδα των φυτικών ουσιών και το φωσφορικό ασβέστιο - στην ομάδα των ζωικών ουσιών, καθώς ελήφθησαν με φρύξη, αντίστοιχα, φυτών (ξύλο) και ζώων (κόκαλα) υλικά.

Στο πρώτο μισό του 19ου αιώνα, προτάθηκε ο διαχωρισμός των ενώσεων άνθρακα σε έναν ανεξάρτητο χημικό κλάδο - την οργανική χημεία.

Μεταξύ των επιστημόνων εκείνη την εποχή κυριαρχούσε η βιταλιστική κοσμοθεωρία, σύμφωνα με την οποία οργανικές ενώσεις σχηματίζονται μόνο σε έναν ζωντανό οργανισμό υπό την επίδραση μιας ειδικής, υπερφυσικής «δύναμης ζωής». Αυτό σήμαινε ότι ήταν αδύνατο να ληφθούν οργανικές ουσίες με σύνθεση από ανόργανες, ότι υπήρχε ένα αγεφύρωτο χάσμα μεταξύ οργανικών και ανόργανων ενώσεων. Ο βιταλισμός εδραιώθηκε τόσο πολύ στο μυαλό των επιστημόνων που για πολύ καιρό δεν έγιναν προσπάθειες σύνθεσης οργανικών ουσιών. Ωστόσο, ο βιταλισμός διαψεύστηκε από την πρακτική, με το χημικό πείραμα.

Το 1828, ο Γερμανός χημικός Wöhler, δουλεύοντας με κυανικό αμμώνιο, απέκτησε κατά λάθος ουρία

Ο
II
NH2-C-NH2.

Το 1854, ο Γάλλος Berthelot συνέθεσε ουσίες που σχετίζονται με τα λίπη και το 1861, ο Ρώσος επιστήμονας Butlerov συνέθεσε ουσίες που σχετίζονται με την κατηγορία των σακχάρων. Αυτά ήταν βαριά πλήγματα στη βιταλιστική θεωρία, που έσπασαν τελικά την πεποίθηση ότι η σύνθεση οργανικών ενώσεων ήταν αδύνατη.

Αυτά και άλλα επιτεύγματα των χημικών απαιτούσαν μια θεωρητική εξήγηση και γενίκευση των πιθανών οδών για τη σύνθεση οργανικών ενώσεων και τη σχέση των ιδιοτήτων τους με τη δομή.

Ιστορικά, η πρώτη θεωρία της οργανικής χημείας ήταν η θεωρία των ριζών (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Σύμφωνα με τους συγγραφείς, πολλοί μετασχηματισμοί οργανικών ενώσεων προχωρούν με τέτοιο τρόπο ώστε ορισμένες ομάδες ατόμων (ρίζες), χωρίς να αλλάζουν, περνούν από τη μια οργανική ένωση στην άλλη. Ωστόσο, σύντομα διαπιστώθηκε ότι στις οργανικές ρίζες, τα άτομα υδρογόνου μπορούν να αντικατασταθούν ακόμη και από άτομα που είναι χημικά διαφορετικά από το υδρογόνο, όπως τα άτομα χλωρίου, και σε αυτή την περίπτωση ο τύπος χημική ένωσησώζεται.

Η θεωρία των ριζών αντικαταστάθηκε από μια πιο τέλεια θεωρία τύπων που καλύπτει περισσότερο πειραματικό υλικό (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Η θεωρία των τύπων ταξινόμησε τις οργανικές ουσίες σύμφωνα με τους τύπους μετασχηματισμών. Οι υδρογονάνθρακες ταξινομήθηκαν ως υδρογόνο, τα παράγωγα αλογόνου ως υδροχλώριο, οι αλκοόλες, οι εστέρες, τα οξέα και οι ανυδρίτες τους ως νερό και οι αμίνες ως αμμωνία. Ωστόσο, το συσσωρευμένο τεράστιο πειραματικό υλικό δεν χωρούσε πλέον στους γνωστούς τύπους και, επιπλέον, η θεωρία των τύπων δεν μπορούσε να προβλέψει την ύπαρξη και τους τρόπους σύνθεσης νέων οργανικών ενώσεων. Η ανάπτυξη της επιστήμης απαιτούσε τη δημιουργία μιας νέας, πιο προοδευτικής θεωρίας, για τη γέννηση της οποίας υπήρχαν ήδη κάποιες προϋποθέσεις: καθιερώθηκε το τετρασθενές του άνθρακα (A. Kekule and A. Kolbe, 1857), η ικανότητα του ατόμου άνθρακα για το σχηματισμό αλυσίδων ατόμων παρουσιάστηκε (A. Kekule and A. Cooper, 1857).

Ο καθοριστικός ρόλος στη δημιουργία της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων ανήκει στον μεγάλο Ρώσο επιστήμονα Alexander Mikhailovich Butlerov. Στις 19 Σεπτεμβρίου 1861, στο 36ο Συνέδριο των Γερμανών φυσιολόγων, ο A.M. Butlerov το δημοσίευσε στην έκθεση «Σχετικά με τη χημική δομή της ύλης».

Οι κύριες διατάξεις της θεωρίας της χημικής δομής του A.M. Butlerov μπορούν να περιοριστούν στα ακόλουθα.

1. Όλα τα άτομα στο μόριο μιας οργανικής ένωσης συνδέονται μεταξύ τους με μια ορισμένη σειρά ανάλογα με το σθένος τους. Μια αλλαγή στην αλληλουχία διάταξης των ατόμων οδηγεί στο σχηματισμό μιας νέας ουσίας με νέες ιδιότητες. Για παράδειγμα, η σύνθεση της ουσίας C2H6O αντιστοιχεί σε δύο διαφορετικές ενώσεις: διμεθυλαιθέρα (CH3-O-CH3) και αιθυλική αλκοόλη (C2H5OH).

2. Οι ιδιότητες των ουσιών εξαρτώνται από τη χημική τους δομή. Η χημική δομή είναι μια ορισμένη τάξη στην εναλλαγή των ατόμων σε ένα μόριο, στην αλληλεπίδραση και την αμοιβαία επίδραση των ατόμων μεταξύ τους - τόσο γειτονικά όσο και μέσω άλλων ατόμων. Ως αποτέλεσμα, κάθε ουσία έχει τις δικές της ειδικές φυσικές και χημικές ιδιότητες. Για παράδειγμα, ο διμεθυλαιθέρας είναι ένα άοσμο αέριο, αδιάλυτο στο νερό, t°pl. = -138°C, bp = 23,6°C; αιθυλική αλκοόλη - ένα υγρό με οσμή, διαλυτό στο νερό, t ° pl. = -114,5°C, bp = 78,3°C.
Αυτή η θέση της θεωρίας της δομής των οργανικών ουσιών εξήγησε το φαινόμενο του ισομερισμού, το οποίο είναι ευρέως διαδεδομένο στην οργανική χημεία. Το δεδομένο ζεύγος ενώσεων - διμεθυλαιθέρας και αιθυλική αλκοόλη - είναι ένα από τα παραδείγματα που επεξηγούν το φαινόμενο του ισομερισμού.

3. Η μελέτη των ιδιοτήτων των ουσιών σας επιτρέπει να προσδιορίσετε τη χημική τους δομή και η χημική δομή των ουσιών καθορίζει τις φυσικές και χημικές τους ιδιότητες.

4. Τα άτομα άνθρακα μπορούν να συνδέονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας αλυσίδες άνθρακα διαφορετικό είδος. Μπορούν να είναι ανοιχτά και κλειστά (κυκλικά), τόσο ευθύγραμμα όσο και διακλαδισμένα. Ανάλογα με τον αριθμό των δεσμών που ξοδεύουν τα άτομα άνθρακα για να συνδεθούν μεταξύ τους, οι αλυσίδες μπορεί να είναι κορεσμένες (με απλούς δεσμούς) ή ακόρεστες (με διπλούς και τριπλούς δεσμούς).

5. Κάθε οργανική ένωση έχει έναν συγκεκριμένο τύπο δομής ή δομικός τύπος, το οποίο είναι χτισμένο με βάση τη θέση του τετρασθενούς άνθρακα και την ικανότητα των ατόμων του να σχηματίζουν αλυσίδες και κύκλους. Η δομή ενός μορίου ως πραγματικού αντικειμένου μπορεί να μελετηθεί πειραματικά με χημικές και φυσικές μεθόδους.

Ο A.M. Butlerov δεν περιορίστηκε σε θεωρητικές εξηγήσεις της θεωρίας του για τη δομή των οργανικών ενώσεων. Διεξήγαγε μια σειρά πειραμάτων, επιβεβαιώνοντας τις προβλέψεις της θεωρίας λαμβάνοντας ισοβουτάνιο, tert. βουτυλική αλκοόλη κ.λπ. Αυτό έδωσε τη δυνατότητα στον A.M. Butlerov να δηλώσει το 1864 ότι τα διαθέσιμα στοιχεία καθιστούν δυνατή την εγγύηση για τη δυνατότητα συνθετικής παραγωγής οποιασδήποτε οργανικής ουσίας.

Στην περαιτέρω ανάπτυξη και τεκμηρίωση της θεωρίας της δομής των οργανικών ενώσεων, οι οπαδοί των Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Η σύγχρονη περίοδος ανάπτυξης της οργανικής χημείας στον τομέα της θεωρίας χαρακτηρίζεται από μια διαρκώς αυξανόμενη διείσδυση των μεθόδων της κβαντικής μηχανικής στην οργανική χημεία. Με τη βοήθειά τους, επιλύονται ερωτήσεις σχετικά με τις αιτίες ορισμένων εκδηλώσεων της αμοιβαίας επιρροής των ατόμων στα μόρια. Στην ανάπτυξη της οργανικής σύνθεσης, η σύγχρονη περίοδος χαρακτηρίζεται από σημαντική επιτυχία στη λήψη πολυάριθμων οργανικών ενώσεων, οι οποίες περιλαμβάνουν φυσικές ουσίες - αντιβιοτικά, διάφορες φαρμακευτικές ενώσεις και πολυάριθμες μακρομοριακές ενώσεις. Η οργανική χημεία έχει διεισδύσει βαθιά στη σφαίρα της φυσιολογίας. Έτσι, από χημικής άποψης, έχει μελετηθεί η ορμονική λειτουργία του σώματος, ο μηχανισμός μετάδοσης των νευρικών ερεθισμάτων. Οι επιστήμονες έχουν φτάσει κοντά στην επίλυση του ζητήματος της δομής και της σύνθεσης των πρωτεϊνών.

Η οργανική χημεία ως ανεξάρτητη επιστήμη συνεχίζει να υπάρχει και να αναπτύσσεται εντατικά. Αυτό οφείλεται στους εξής λόγους:

1. Η ποικιλία των οργανικών ενώσεων, που οφείλεται στο γεγονός ότι ο άνθρακας, σε αντίθεση με άλλα στοιχεία, είναι σε θέση να συνδυάζεται μεταξύ τους, δίνοντας μακριές αλυσίδες (ισομερή). Επί του παρόντος, είναι γνωστές περίπου 6 εκατομμύρια οργανικές ενώσεις, ενώ μόνο περίπου 700 χιλιάδες είναι ανόργανες.

2. Η πολυπλοκότητα των μορίων οργανικών ουσιών που περιέχουν έως και 10 χιλιάδες άτομα (για παράδειγμα, φυσικά βιοπολυμερή - πρωτεΐνες, υδατάνθρακες).

3. Η ιδιαιτερότητα των ιδιοτήτων των οργανικών ενώσεων σε σύγκριση με τις ανόργανες (αστάθεια σε σχετικά χαμηλές θερμοκρασίες, χαμηλή - έως 300 ° C - σημείο τήξης, καύσιμο).

4. Αργά εξελισσόμενες αντιδράσεις μεταξύ οργανικών ουσιών σε σύγκριση με τις χαρακτηριστικές αντιδράσεις των ανόργανων ουσιών, ο σχηματισμός υποπροϊόντων, οι ιδιαιτερότητες της απελευθέρωσης των ουσιών που προκύπτουν και ο εξοπλισμός διεργασίας.

5. Η τεράστια πρακτική σημασία των οργανικών ενώσεων. Είναι τα τρόφιμα και τα ρούχα μας, τα καύσιμα, μια ποικιλία φαρμάκων, πολλά πολυμερή υλικά κ.λπ.

Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων

Ένας τεράστιος αριθμός οργανικών ενώσεων ταξινομείται λαμβάνοντας υπόψη τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας (σκελετός άνθρακα) και την παρουσία λειτουργικών ομάδων στο μόριο.

Το διάγραμμα δείχνει την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων ανάλογα με τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας.

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ

Ακυκλικό (αλειφατικό)
(Συνδέσεις ανοιχτού κυκλώματος)

Κυκλικός
(Συνδέσεις κλειστού κυκλώματος)

Κορεσμένο (οριακό)

Ακόρεστα (ακόρεστα)

Καρβοκυκλικό (ο κύκλος αποτελείται μόνο από άτομα άνθρακα)

Ετεροκυκλικό (ο κύκλος αποτελείται από άτομα άνθρακα και άλλα στοιχεία)

Αλεικυκλικό (αλειφατικό κυκλικό)

αρωματικός

Οι απλούστεροι εκπρόσωποι των ακυκλικών ενώσεων είναι οι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες - ενώσεις που περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Οι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες μπορεί να είναι κορεσμένοι (αλκάνια) και ακόρεστοι (αλκένια, αλκαδιένια, αλκίνια).

Ο απλούστερος εκπρόσωπος των αλεικυκλικών υδρογονανθράκων είναι το κυκλοπροπάνιο που περιέχει έναν κύκλο τριών ατόμων άνθρακα.

Η αρωματική σειρά συνδυάζει αρωματικούς υδρογονάνθρακες - βενζόλιο, ναφθαλίνη, ανθρακένιο κ.λπ., καθώς και τα παράγωγά τους.

Οι ετεροκυκλικές ενώσεις μπορούν να περιέχουν στον κύκλο, εκτός από άτομα άνθρακα, ένα ή περισσότερα άτομα άλλων στοιχείων - ετεροάτομα (οξυγόνο, άζωτο, θείο κ.λπ.).

Σε κάθε παρουσιαζόμενη σειρά, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε κατηγορίες ανάλογα με τη σύνθεση και τη δομή. Η απλούστερη κατηγορία οργανικών ενώσεων είναι οι υδρογονάνθρακες. Όταν τα άτομα υδρογόνου στους υδρογονάνθρακες αντικαθίστανται από άλλα άτομα ή ομάδες ατόμων (λειτουργικές ομάδες), σχηματίζονται άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων αυτής της σειράς.

Λειτουργική ομάδα - ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων που καθορίζει την αναγωγή της ένωσης στις κατηγορίες οργανικών ενώσεων και καθορίζει τις κύριες κατευθύνσεις των χημικών της μετασχηματισμών.

Οι ενώσεις με μία λειτουργική ομάδα ονομάζονται μονολειτουργικές (μεθανόλη CH3-OH), με πολλές πανομοιότυπες λειτουργικές ομάδες - πολυλειτουργικές (γλυκερίνη

CH2-
Εγώ
OH CH-
Εγώ
OH CH2),
Εγώ
Ω

με πολλές διαφορετικές λειτουργικές ομάδες - ετερολειτουργικές (γαλακτικό οξύ

CH3-
CH-COOH).
Εγώ
Ω

Οι ενώσεις κάθε κατηγορίας αποτελούν ομόλογες σειρές. Μια ομόλογη σειρά είναι μια άπειρη σειρά οργανικών ενώσεων που έχουν παρόμοια δομή και, επομένως, παρόμοιες χημικές ιδιότητες και διαφέρουν μεταξύ τους κατά οποιονδήποτε αριθμό ομάδων CH2 (ομόλογη διαφορά).

Οι κύριες κατηγορίες οργανικών ενώσεων είναι οι εξής:

Ι. Υδρογονάνθρακες (R-H).

II. Παράγωγα αλογόνου (R-Hlg).

III. Αλκοόλ (R-OH).

Ο
IV. Οι αιθέρες είναι απλοί και σύνθετοι (R-O-R', R-C).
\
Ή'

Ο
V. Καρβονυλικές ενώσεις (αλδεΰδες και κετόνες) (R-C
\
H

Ο
II
R-C-R).

Ο
VI. καρβοξυλικά οξέα R-C).
\
Ω

R
Εγώ
VII. Αμίνες (R-NH2, NH, R-N-R').
Εγώ Ι
R' R'

VIII. Νιτροενώσεις (R-NO2).

IX. Σουλφονικά οξέα (R-SO3H).

Ο αριθμός των γνωστών κατηγοριών οργανικών ενώσεων δεν περιορίζεται σε αυτές που αναφέρονται, είναι μεγάλος και αυξάνεται συνεχώς με την ανάπτυξη της επιστήμης.

Όλες οι κατηγορίες οργανικών ενώσεων είναι αλληλένδετες. Η μετάβαση από τη μια κατηγορία ενώσεων στην άλλη πραγματοποιείται κυρίως λόγω του μετασχηματισμού λειτουργικών ομάδων χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα.

Ταξινόμηση των αντιδράσεων οργανικών ενώσεων ανάλογα με τη φύση των χημικών μετασχηματισμών

Οι οργανικές ενώσεις είναι ικανές για ποικίλους χημικούς μετασχηματισμούς, οι οποίοι μπορούν να πραγματοποιηθούν τόσο χωρίς αλλαγές στον σκελετό άνθρακα όσο και με αυτόν. Οι περισσότερες αντιδράσεις προχωρούν χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα.

I. Αντιδράσεις χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα

Οι αντιδράσεις χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα περιλαμβάνουν τα ακόλουθα:

1) αντικαταστάσεις: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) προσθήκες: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) αποβολή (αποβολή): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) ισομερισμός: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Οι αντιδράσεις υποκατάστασης είναι χαρακτηριστικές για όλες τις κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Τα άτομα υδρογόνου ή άτομα οποιουδήποτε στοιχείου εκτός του άνθρακα μπορούν να αντικατασταθούν.

Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι τυπικές για ενώσεις με πολλαπλούς δεσμούς, οι οποίοι μπορεί να είναι μεταξύ άνθρακα, άνθρακα και οξυγόνου, άνθρακα και αζώτου κ.λπ., καθώς και για ενώσεις που περιέχουν άτομα με ζεύγη ελεύθερων ηλεκτρονίων ή κενά τροχιακά.

Οι ενώσεις που περιέχουν ηλεκτραρνητικές ομάδες είναι ικανές για αντιδράσεις απομάκρυνσης. Ουσίες όπως το νερό, τα υδραλογονίδια, η αμμωνία αποσπώνται εύκολα.

Οι ακόρεστες ενώσεις και τα παράγωγά τους είναι ιδιαίτερα επιρρεπείς σε αντιδράσεις ισομερισμού χωρίς αλλαγή του σκελετού άνθρακα.

II. Αντιδράσεις με αλλαγή στον σκελετό άνθρακα

Αυτός ο τύπος μετασχηματισμού οργανικών ενώσεων περιλαμβάνει τις ακόλουθες αντιδράσεις:

1) επέκταση αλυσίδας,

2) βράχυνση αλυσίδας,

3) ισομερισμός αλυσίδας,

4) κυκλοποίηση,

5) άνοιγμα του κύκλου,

6) συστολή και επέκταση του κύκλου.

Οι χημικές αντιδράσεις λαμβάνουν χώρα με το σχηματισμό διαφόρων ενδιάμεσων προϊόντων. Η διαδρομή κατά την οποία πραγματοποιείται η μετάβαση από τα αρχικά υλικά στα τελικά προϊόντα ονομάζεται μηχανισμός αντίδρασης. Ανάλογα με τον μηχανισμό αντίδρασης διακρίνονται σε ριζικές και ιοντικές. ομοιοπολικούς δεσμούςμεταξύ των ατόμων Α και Β μπορεί να σπάσει με τέτοιο τρόπο ώστε το ζεύγος ηλεκτρονίων είτε να διαιρεθεί μεταξύ των ατόμων Α και Β, είτε να μεταφερθεί σε ένα από τα άτομα. Στην πρώτη περίπτωση, τα σωματίδια Α και Β, έχοντας λάβει από ένα ηλεκτρόνιο το καθένα, γίνονται ελεύθερες ρίζες. Η ομολυτική διάσπαση εμφανίζεται:

Α: Β ® Α. + .Β

Στη δεύτερη περίπτωση, το ζεύγος ηλεκτρονίων περνά σε ένα από τα σωματίδια και σχηματίζονται δύο αντίθετα ιόντα. Επειδή τα ιόντα που προκύπτουν έχουν διαφορετικές ηλεκτρονικές δομές, αυτός ο τύπος θραύσης δεσμού ονομάζεται ετερολυτική διάσπαση:

A: B ® A+ + :B-

Ένα θετικό ιόν στις αντιδράσεις θα τείνει να προσκολλήσει ένα ηλεκτρόνιο στον εαυτό του, δηλ. θα συμπεριφέρεται σαν ένα ηλεκτρόφιλο σωματίδιο. Αρνητικό ιόν - το λεγόμενο πυρηνόφιλο σωματίδιο θα επιτεθεί σε κέντρα με υπερβολικά θετικά φορτία.

Η μελέτη των συνθηκών και των μεθόδων διεξαγωγής, καθώς και των μηχανισμών αντιδράσεων των οργανικών ενώσεων, είναι το κύριο περιεχόμενο αυτού του μαθήματος στην οργανική χημεία.

Τα θέματα της ονοματολογίας των οργανικών ενώσεων, κατά κανόνα, αναφέρονται σε όλα τα εγχειρίδια οργανικής χημείας, επομένως παραλείπουμε σκόπιμα την εξέταση αυτού του υλικού, δίνοντας προσοχή στο γεγονός ότι σε όλες τις περιπτώσεις γραφής εξισώσεων αντίδρασης, οι αρχικές και Οι προκύπτουσες ενώσεις παρέχονται με τις κατάλληλες ονομασίες. Αυτά τα ονόματα με γνώση των βασικών της ονοματολογίας θα επιτρέψουν σε όλους να λύσουν ανεξάρτητα ζητήματα που σχετίζονται με την ονοματολογία των οργανικών ενώσεων.

Η μελέτη της οργανικής χημείας ξεκινά, ως συνήθως, με την αλειφατική σειρά και με την απλούστερη κατηγορία ουσιών - τους υδρογονάνθρακες.

Παίξτε δωρεάν online παραδοσιακό κουλοχέρη χρυσό πάρτι. (Διεπαφή) Ο πίνακας ελέγχου παραμένει απλός εάν ανοίξετε μια ενότητα με χρήσιμες προτάσεις. Είναι δυνατό να σταματήσετε την αυτόματη λειτουργία παιχνιδιού. Ο κουλοχέρης βίντεο Crazy Monkey στην πλατφόρμα Heaven έχει μεταφέρει μια άνετη βραδιά κοινωνικοποίησης στο μέλλον.

Η πλοκή θα σας δώσει νέες ικανότητες για να βουτήξετε στον κόσμο ενός τρελού μεγιστάνα με μοναδικούς αστερισμούς και ιστορίες.

Χάρη στις δεξιότητές τους, για να δίνουν στους υπαλλήλους του καζίνο εγγραφή όλο και πιο συχνά, μπορείτε να μάθετε πόσα έχουμε για ένα χρόνο. Η προσοχή σας προσφέρεται πολλά μπόνους που δεν μπορούν να αποσυρθούν σε αυτό το μεγαλύτερο ποσό. Επίσης, δεν υπάρχει τυπικός γύρος κινδύνου.

Επομένως, από αυτό θα υπάρχουν μόνο μεγάλες πληρωμές και ποσοστά απόσβεσης από αυτά. Ο εξομοιωτής έχει μια σειρά από σημαντικές ευέλικτες επιλογές και κουμπιά λειτουργιών.

Το πρώτο από αυτά είναι η δυνατότητα παιχνιδιού με ζωντανούς κρουπιέρες, μετά την εκτόξευση του οποίου οι χρήστες κάνουν τις απαραίτητες δεξιότητες για τον νικητή του κουλοχέρη. Εδώ θα βρείτε ένα μοντέρνο σχέδιο και ενδιαφέροντα χαρακτηριστικά για εσάς.

Σε αυτήν την υποδοχή, τα βασικά εικονίδια γίνονται σύμφωνα με το θέμα του ζωικού κόσμου. Αυτός είναι ένας καλός τρόπος για να δώσετε ένα πραγματικά γενναιόδωρο δώρο, καθώς και γενναιόδωρες πληρωμές και μια ποικιλία από μπόνους για δωρεάν περιστροφές. Κάθε μηχανή έχει τα δικά της πλεονεκτήματα και μεγάλα στοιχήματα. Κουλοχέρης Gold party για να παίξετε δωρεάν online τώρα χωρίς εγγραφή Το Volcano επιτρέπει στους χρήστες του να συμμετέχουν σε παιχνίδια με τον κουλοχέρη The Money Game. Θα σας βοηθήσει επίσης να κερδίσετε μεγάλα ποσά αυτόματα χωρίς εγγραφή και SMS. Σε περίπτωση που εμφανιστούν τρία ή περισσότερα σύμβολα καρτών στους κυλίνδρους, ο παίκτης λαμβάνει εισιτήρια βραβείων. Τις περισσότερες φορές, οι κάρτες δίνουν ένα ορισμένο επίπεδο επικοινωνίας. Επίσης, κάθε μία από αυτές τις επιλογές κατασκευαστή είναι μια ευκαιρία να παίξετε δωρεάν. Αλλά δίνουν δωρεάν περιστροφές, λιγότερο συχνά σε τέσσερις διαφορετικές περιστροφές και επιπλέον γύρους. Διάσημες ιστορικές ταινίες ή περιπάτους για χρυσοθήρες για υπέροχη διάθεση, σύμβολα υψηλής ποιότητας, φανταστικές λειτουργίες της εταιρείας Vulkan deluxe κουλοχέρηδων σας προσφέρουν την ευκαιρία να πετύχετε ένα πραγματικό τζάκποτ.

Σας προσκαλούμε να κάνετε τη διασκέδασή σας από την κύρια λειτουργία σε τεράστιες εικονικές πιστώσεις και, στη συνέχεια, κάντε τις διακοπές σας.

Εάν καταφέρετε να κερδίσετε το μέγιστο τζάκποτ των 5.000 μονάδων, τότε το Vulkan Casino σας προσφέρει να παίξετε το παιχνίδι κινδύνου για διπλασιασμό και να κερδίσετε μια περιουσία. Κουλοχέρη χρυσό πάρτι για να παίξετε δωρεάν online θα γίνει περισσότερος χρόνος. Σε αυτήν την περίπτωση, τα κέρδη εξαρτώνται από τον τρόπο με τον οποίο προσπαθείτε να συλλέξετε τρεις ή περισσότερες ίδιες φωτογραφίες.

Χάρη σε αυτά θα υπάρχουν διαφορετικά σύμβολα που θα γίνονται με τη μορφή ενός λογότυπου παιχνιδιού.

Τέτοια σύμβολα, εκτός από εικόνες σε ποσότητα τριών τεμαχίων, συμμετέχουν σε διαφορετικά στοιχεία.

Και όταν οι ακολουθίες βραβείων πιστώνονται για συνηθισμένα σύμβολα, είναι οι ίδιες.

Η τιμή στον κουλοχέρη Cash Farm είναι από μία έως τριάντα πέντε μονάδες. Εάν το συνολικό ποσό πονταρίσματος είναι μέχρι ένα δολάριο, τα κέρδη διπλασιάζονται. Στον αγωνιστικό χώρο, είναι σημαντικό να επιλέξετε ένα φύλλο που θα ανοίγει στην ονομαστική του αξία. Εδώ η ληφθείσα και ο συντελεστής στην ονομαστική αξία πολλαπλασιάζονται από την κάρτα του ντίλερ. Για να αυξήσετε το έπαθλο, θα πρέπει να μαντέψετε το χρώμα του κλειστού φύλλου - θα ανοίξει το γυρισμένο φύλλο του ντίλερ. Εάν καταφέρετε να συγκεντρώσετε τρία σύμβολα του βασιλικού αρχαιολόγου, η πληρωμή θα διπλασιαστεί. Κουλοχέρη χρυσό παιχνίδι δωρεάν online παραδοσιακό ρολό που παρουσιάζεται εδώ στην αμερικανική τέχνη.

Παίξτε Gold Party Pretty Woman ενεργοποιείται σε τουλάχιστον ένα παιχνίδι τριών παραθύρων διαφόρων ειδών. Ο παίκτης πρέπει να επιλέξει το μέγεθος του στοιχήματος ανά περιστροφή, το οποίο παρέχεται από τον αγωνιστικό χώρο, και να στοιχηματίσει στην περιοχή των 0,2 μονάδων. Το σύμβολο wild στον διαδικτυακό κουλοχέρη είναι η εικόνα του συμβόλου μπόνους με την εικόνα ενός ταχύμετρου από μια σαρκοφάγο. Όταν ένα σύμβολο μπόνους με την εικόνα του παιχνιδιού εμφανίζεται σε μία από τις γραμμές, το παιχνίδι μπόνους ενεργοποιείται. Παίξτε κουλοχέρη gold party δωρεάν online γιατί όλοι δουλέψαμε βήμα-βήμα και σχολιάσαμε όλες τις πτυχές του παιχνιδιού κουλοχέρηδων στην πύλη μας. Πολλοί από τους κουλοχέρηδες μας έχουν ένα συγκεκριμένο ποσοστό επιστροφής, επομένως δεν έχει νόημα.

Τα μεγάλα πλεονεκτήματα του διαδικτυακού καζίνο Slotobar, κατ' αρχήν, δεν είναι ικανοποιητικά. Μεταξύ αυτών των καζίνο, αξίζει να σημειωθούν τα ζωντανά μπόνους του ηφαιστείου του καζίνο. Παρέχουν την ευκαιρία να παίξετε δωρεάν κουλοχέρηδες χωρίς να χρειάζεται να πληρώσετε για τις υπηρεσίες του παίκτη. Το μηχάνημα έχει πολύ λογισμικό και ένα σαφές σύστημα αθλητικών στοιχημάτων. Το στοίχημα κυμαίνεται από 0,5 σεντ έως 5 δολάρια την ημέρα, λαμβάνοντας υπόψη το δικό σας επιτόκιο ή στο τέλος. Αυτή η επιλογή μπορεί να βρεθεί μέσω των κοινωνικών δικτύων. Παρουσιάζεται σε κουλοχέρηδες μεγάλη επιλογήκλασικοί προσομοιωτές από τους κορυφαίους κατασκευαστές του κόσμου. Τα μπόνους volcano online casino κουλοχέρηδων μοιράζονται τις ιδιότητες και τη γενναιοδωρία τους. Αν στο τέλος κάθε περιστροφής ανάβει η μεγαλύτερη ακολουθία δύο, τριών, τεσσάρων και πέντε πανομοιότυπων συμβόλων.

Οι συνδυασμοί πρέπει να ξεκινούν από τον πρώτο κύλινδρο στα αριστερά. Τα σύμβολα του παιχνιδιού σχεδιάζονται επίσης σύμφωνα με το όνομα της εικόνας, σχηματίζοντας συνδυασμούς σύμφωνα με τυπικούς κανόνες. Ο κουλοχέρης Gold Party διαθέτει ειδικά σύμβολα, δυνατότητα επαναφοράς, πρόσθετους πολλαπλασιαστές και άλλα χαρακτηριστικά. Επίσης, ο εξομοιωτής της συσκευής προσφέρει μια τυπική υποδοχή για ένα βολικό πάνελ που ονομάζεται Book of Ra από τη Novomatic και το πρώτο παιχνίδι μπόνους διαθέσιμο για τακτικούς πελάτες. Εάν είστε αρχάριος, τότε όλα θα αποδώσουν σε ξεχωριστή ενότητα.

Αυτό θα θεωρήσουμε αυτό το μηχάνημα. Στο επίκεντρο, θα βοηθηθείτε να μετενσαρκωθείτε ως ινδιάνικος και να ξεκινήσετε ένα πολύ μεγάλο μέρος μιας όμορφης ιστορίας.

Είναι πολύ εύκολο να παίξετε τον κουλοχέρη. Αφού πέσουν οι τροχοί και από αριστερά προς τα δεξιά, θα σταματήσει στα δεξιά. Όταν το σύμβολο Lady εμφανίζεται στους κυλίνδρους, το οποίο διπλασιάζει τα κέρδη και επιτρέπει στον παίκτη να φτάσει τον αντίπαλο σε μία ελάχιστη ακολουθία, η περιστροφή θα ξεκινήσει.

Δεν υπάρχει περίπτωση να παίξετε σε μία ενεργή γραμμή.

Στην πραγματικότητα, ο κουλοχέρης προσελκύει την προσοχή πολλών τζογαδόρων που, σε πραγματικό χρόνο, θέλουν να χαλαρώσουν και να επαναφορτιστούν με θετικά και να αποφύγουν προβλήματα με κάθε ιδιοκτήτη. Ένα ιδιαίτερο μέρος στην ίδια την πόλη δεν απαιτεί πολύ χρόνο. όμορφα γραφικά, ηχητική συνοδεία, καθώς και πολλά ευχάριστα συναισθήματα, ο επικεφαλής των κυνηγών περιουσίας αδρεναλίνης - αυτό είναι που αξίζει την προσοχή σας.

Και κάθε παίκτης θα μπορεί να επιλέξει και να παίξει για χρήματα και να γνωρίσει γενναιόδωρα κέρδη και καλή τύχη.

ΤΟ ΚΟΥΔΟΥΝΙ

Υπάρχουν εκείνοι που διαβάζουν αυτές τις ειδήσεις πριν από εσάς.
Εγγραφείτε για να λαμβάνετε τα πιο πρόσφατα άρθρα.
ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΗ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ
Ονομα
Επώνυμο
Πώς θα θέλατε να διαβάσετε το The Bell
Χωρίς ανεπιθύμητο περιεχόμενο